Phantolide

Identitet och kemi

Phantolide är 6-acetyl-1,1,2,3,3,5-hexametylindan (AHMI), en polycyklisk mysk av indantyp. CAS 15323-35-0. Molekylformel C₁₇H₂₄O, MW 244.37. Phantolide tillhör de syntetiska myskämnena, en klass syntetiska aromämnen som efterliknar doften av mysk från hjort och andra animaliska myskämnen. Celestolide (ADBI), Traseolide (ATII), Galaxolide (HHCB) och Tonalide (AHTN) är andra polycykliska myskämnen. Galaxolide och Tonalide, tillsammans med Celestolide och i mindre utsträckning Phantolide, står för 95 % av den totala doftmarknaden i världen.

Som 6-acetyl-1,1,2,3,3,5-hexametylindan innehåller phantolide en kiral atom. Kirala polycykliska myskämnen förekommer till stor del som racemiska blandningar i kommersiella produkter.

Myskfamiljerna

I snävare bemärkelse är syntetiska myskämnen kemikalier som utformats efter de viktigaste luktämnena i animalisk mysk: muskon från hjortmysk och civeton från sibet, båda makrocykliska ketoner. Ämnen med helt annan struktur men liknande doft kallas också myskämnen. Muskon, den viktigaste makrocykliska beståndsdelen i mysk, var länge känd, men Leopold Ruzicka syntetiserade den först 1926, och då i mycket små mängder. Makrocykliska myskämnen tillverkades inte kommersiellt eller användes i någon större omfattning förrän i slutet av 1990-talet, eftersom syntesen var svår och priset högre.

IFRA-standard och säkerhet

IFRA-standarden för phantolide har fastställts på grund av ämnets fototoxiska effekter. Den rekommenderar en maxhalt på 2,0 % i den färdiga produkten för kategorierna 1, 2, 3, 4, 5A, 5B, 5C, 5D, 6, 7B, 8, 10B och 11B, och inga begränsningar för kategorierna 7A, 9, 10A, 11A och 12. Tidigare versioner av standarden är från 1978, 1987, 2001 och 2015. Ändring 49 gäller nya doftkompositioner från och med den 10 februari 2021 och befintliga kompositioner från och med den 10 februari 2022. Dessa datum gäller doftformler, inte färdiga konsumentprodukter. I två studier på människor behandlades vardera 10 frivilliga med en 10-procentig lösning av ämnet och exponerades för ultraviolett ljus. Inga fototoxiska effekter observerades. I vissa djurstudier observerades fotoirritation hos marsvin och kaniner. Hos hårlösa möss observerades fotoirritation vid halterna 10, 25 och 50 %. Ett fotoallergitest på marsvin med 2 % visade ingen fotoallergi, men ett av tio djur uppvisade sensibilisering.

Miljö

Efter användning hamnar polycykliska mysker i miljön via avloppsvatten och avloppsslam, och de bryts ner långsamt. De är lipofila och har stor potential att bioackumuleras. De har påvisats i kommunalt avloppsvatten och i prover från ytvatten, hav, jord, sediment och vattenlevande organismer i många länder. Syntetiska mysker tenderar att lagras och bli kvar i fettvävnad. Vissa polycykliska mysker är mycket giftiga för vattenlevande organismer. För vissa har fototoxicitet påvisats, medan andra är neurotoxiska i djurförsök och fungerar som hormonstörande ämnen. I luft och avloppsvatten vid fyra reningsverk i Ontario förekom polycykliska mysker i högre koncentrationer än nitro- och makrocykliska mysker. Phantolide (AHMI) uppmättes i luft på anläggningarna i halter på upp till 0,19 ng/m³, men inte i inkommande eller utgående vatten. I samtliga tillflöden till Lago Maggiore låg koncentrationerna av phantolide (AHMI) alltid under detektionsgränsen. Makrocykliska mysker liknar kemiskt naturliga mysker och är biologiskt nedbrytbara, vilket tyder på att de kan ha mindre miljöpåverkan än polycykliska mysker och nitromy sker.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Celestolide · Ost · Nirvanolide · Sclareol · Däck · Tolu-balsam · Traseolide