Fenyletylalkohol

Kemi

Fenyletylalkoholens molekyl består av en fenetylgrupp (C₆H₅CH₂CH₂–) bunden till en hydroxylgrupp (–OH). Den är optiskt inaktiv. Den är svagt löslig i vatten, men blandbar med de flesta organiska lösningsmedel. Den är löslig i feta oljor och glycerol, och svagt löslig i mineralolja. Partiell oxidation till fenylacetaldehyd gör att den med tiden får en honungslik konsistens. Med vattenfri kalciumklorid bildar den en fast förening som kan användas för rening. Oxidation med en blandning av kromsyra ger fenylacetaldehyd och fenylättiksyra. Smaken är först lätt bitter, sedan söt och påminner om persika.

Förekomst

Fenyletylalkohol finns i extrakt av ros, nejlika, hyacint, aleppotall, apelsinblomma, ylang-ylang, geranium, neroli och champaca. Den förekommer också naturligt i växter som rosor, jasmin, bovete och tomat. Den har påvisats som en beståndsdel i bladoljan från Pinus halepensis, rosenolja och neroliolja. I rosenolja och neroliolja förekommer alkoholen också bunden som en ester med bensoesyra och fenylättiksyra. Rosa centifolia-absolut består till mer än 50 % av fenyletylalkohol. Rosenolja innehåller endast en liten del av den fenyletylalkohol som finns i bladen, eftersom alkoholen är märkbart löslig i vatten. Större delen av alkoholen blir kvar i det vattenhaltiga destillatet. Bulgarisk destillerad rosenolja innehåller naturligt lite fenyletylalkohol, medan ukrainsk eller rysk rosenolja naturligt innehåller mycket fenyletylalkohol.

Den är också ett autoantibiotikum som produceras av svampen Candida albicans. Olika vildtypsjästarter, däribland Saccharomyces cerevisiae, Kluyveromyces marxianus och Yarrowia lipolytica, kan syntetisera den de novo. Fuselalkoholer som fenyletylalkohol är biprodukter från spannmålsjäsning och förekommer därför i spårmängder i många alkoholhaltiga drycker.

Andra användningsområden

Fenyletylalkohol används som tillsats i cigaretter. Den används också som konserveringsmedel i tvålar tack vare sin stabilitet under basiska förhållanden. Tack vare sina antimikrobiella egenskaper används den i tvätt- och hushållsprodukter. Den anses i allmänhet vara säker och används inom läkemedelsindustrin, främst som konserveringsmedel. Som hjälpämne verkar den antimikrobiellt. 2-fenylethanol har undersökts som ett möjligt biologiskt bekämpningsmedel efter skörd mot gråmögel i tomater.

Upptäck alla sju extraits i Upptäcktsset.

—

Relaterat: 2-fenoxietanol · Albaros · Bensofenon · Beta-damaskon · Kinaros · Citronellylformiat · Ökenros · Torkad ros