Röda bär

AckordFRUKT, GRÖNSAKER OCH NÖTTERfruktig · frisk · söt

Sju dofterEn av dem tittar på dig

Hjärta·BasPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
Röda bär parfymråvara
Hjärta-bas
Fantasi/Koncept
Definition

Röda bär i parfym: Hallonketon, den främsta aromföreningen i röda hallon, används ibland för att ge en fruktig doft. Hallonketon har en fruktig, söt och pudrig doft med inslag av röda frukter.

BLOMMIG SÖT FRUKTIG VARM FRÄSCH
Type
Ackord
Olfactive family
Fruktig
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
—Styrka
Hög (hallonketon)
Hög (hallonketon)
Hållbarhet på doftremsa
Hög (hallonketon)

Doft

Hallonton öppnar med en söt, frisk hallonton med nyanser av bärsylt, utvecklas till ett fylligt hjärta av röda frukter och landar i en mjuk, pudrig och subtilt varm bas. Vid högre koncentrationer framträder syltiga, konserveringsliknande egenskaper tillsammans med svaga träiga, varma undertoner. Den pudriga effekten påminner om heliotropin eller bensylsalicylat, men är mer fruktbetonad och mindre blommig.

Doften av β-jonon beskrivs som hallon-viol. (R)-enantiomeren av α-jonon, som finns i hallon, uppges ha en violartad, fruktig, hallonlik och blommig doft. Etylmetylfenylglycidatets arom beskrivs som söt, fruktig, jordgubb, blommig, honung och fet. cis-3-Hexen-1-ol har en intensiv, gräsgrön doft av nyklippt grönt gräs och blad. Etylbutyrat har en fruktig doft med inslag av saftig frukt, ananas, konjak, sötma och tutti frutti.

Hela berättelsen

Hallonketon är en naturligt förekommande fenolförening som är den främsta aromföreningen i röda hallon. Den förekommer i flera olika frukter, däribland hallon, tranbär och björnbär. Hallonens doft beror på många molekyler, men hallonketon är den ”effektmolekyl” som förknippas med deras särskilda doft. Över 200 molekyler har identifierats i hallonarom. Jordgubbsdofter domineras av estrar, som utgör upp till 90 % i vissa sorter, medan terpenoider, ketoner och aldehyder står för merparten av dofterna från hallon. I vilda hallon visade sig mängden hallonketon vara tre gånger högre än i odlade sorter, även om mängden α- och β-jonon var 1,5–2 gånger lägre.

Molekylerna bakom bärnoten

Hallonketon har det föredragna IUPAC-namnet 4-(4-hydroxifenyl)butan-2-on och CAS-numret 5471-51-2. Det är också känt som frambinon, rheosmin och oxyfenylon. Bland de föreningar med dofter som är karakteristiska för mogen frukt i hallonarom finns α- och β-jonon, β-damascenon, linalool och geraniol. Jononerna bildas genom nedbrytning av karotenoider. β-jonon har CAS-numret 79-77-6. Bland de mest intensivt doftaktiva föreningarna i prover av hallonsorten Meeker fanns jordgubbsfuranon, hexanal och β-jonon.

cis-3-Hexen-1-ol, även känt som bladalkohol, är en färglös, oljig vätska med CAS-numret 928-96-1. Det produceras i små mängder av de flesta växter. Bland de flyktiga ämnena i hallon produceras (Z)-3-hexen-1-ol, 1-hexanol, hexanal och (Z)-3-hexenylacetat vanligtvis av växter och betecknas i allmänhet som bladföreningar.

Etylmetylfenylglycidat (CAS 77-83-8) är allmänt känt som jordgubbsaldehyd och som Aldehyde C-16. Det innehåller funktionella ester- och epoxidgrupper men saknar, trots sitt vanliga namn, en aldehydgrupp. Det är en färglös vätska som är olöslig i vatten.

På grund av sina låga dofttrösklar och attraktiva doftegenskaper betraktas 4-hydroxi-3(2H)-furanoner som exceptionella aromföreningar. Furanonen HDMF har isolerats från färska frukter som jordgubbar och hallon.

Visste du att?

Hallonketon är en av de dyraste naturliga smakämnena som används inom livsmedelsindustrin, och den naturliga föreningen kan kosta så mycket som 20 000 dollar per kg. Melonflugor, som finns över ett stort område i Sydostasien, lockas starkt av hallonketon.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Hallonketon kan utvinnas ur frukten, vilket ger cirka 1-4 mg per kg hallon. Eftersom halten i naturen är låg framställs det industriellt med en rad olika metoder från kemiska intermediärer. En av dessa metoder är en Claisen-Schmidt-kondensation följd av katalytisk hydrering. Först kondenseras aceton med 4-hydroxibensaldehyd för att bilda en α,β-omättad keton. Därefter reduceras alkenpartiet till en alkan. Denna tvåstegsmetod ger hallonketon med 99 % utbyte. Nickelborid är en billigare hydreringskatalysator som också uppvisar hög selektivitet vid hydrering av dubbelbindningen i enonen. Etylmetylfenylglycidat framställs vanligen genom kondensation av acetofenon och etylestern av monoklorättiksyra i närvaro av en bas, i en reaktion som kallas Darzens-kondensation. Jonon kan syntetiseras från citral och aceton med kalciumoxid som en basisk heterogen katalysator.

Doftstyrka
Hög (hallonketon)
Hållbarhet
Hög (hallonketon)
IFRA-status
Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper
Kokpunkt
140 till 146 °C vid 0,5 mmHg (hallonketon)
Smältpunkt
82 till 84 °C (hallonketon)

Inom parfymeri

Hallonketon används ibland inom parfymtillverkning, i kosmetika och som livsmedelstillsats för att ge en fruktig doft. Kombinationen av α-jonon och β-jonon är karakteristisk för violers doft och används tillsammans med andra komponenter inom parfymtillverkning och aromsättning för att återskapa den doften. β-jonon är en viktig doftkemikalie som används inom parfymtillverkning. Etylmetylfenylglycidat används i artificiella fruktaromer, särskilt jordgubb, och används inom doftindustrin och i kosmetika. γ-dekalakton är särskilt viktig vid framställningen av aromer av persika, aprikos och jordgubb. Etylbutyrat används i en mängd olika aromer, bland annat apelsin, körsbär, ananas, mango, guava, tuggummi, persika, aprikos, fikon och plommon. Det används också som lösningsmedel i parfymprodukter.

Roll i formeln
01modifierare
02signaturnote
03lyftmedel
04blandare
05volymbyggare
06fräschhet
Finns som
syntetisk ackord fantasynot

Se även

7 noter

Källor

10
  1. Volatile compounds of raspberry fruit: from analytical methods to biological role and sensory impactMolecules (2015)
  2. Molecule of the Month May 2012University of Bristol
  3. Natural 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanone (Furaneol®)Molecules (2013)
  4. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  5. Raspberry ketoneWikipedia
  6. Ethyl methylphenylglycidateWikipedia
  7. IononeWikipedia
  8. (Z)-3-Hexen-1-olWikipedia
  9. Ethyl butyrateWikipedia
  10. Gamma-DecalactoneWikipedia