Hallon

Identitet och egenskaper

Hallonketon, 4-(4-hydroxifenyl)butan-2-on, är en keton där fenylringen i 4-fenylbutan-2-on har en hydroxigrupp i position 4. CAS-numret är 5471-51-2, molekylformeln är C₁₀H₁₂O₂ och molekylvikten är 164,20. Det bildar vita nålar som smälter vid 82 till 84 °C. Det kokar vid 140 till 146 °C vid 0,5 mmHg. Det är olösligt i vatten och olja, men lösligt i alkohol, eter och flyktig olja. Det predikterade pKa-värdet är 9,99. Namnet Frambinone härstammar uppenbarligen från framboise, det franska ordet för hallon.

Förekomst

Hallonens doft beror på många molekyler, men hallonketon är den genomslagskraftiga molekyl som förknippas med deras karakteristiska doft. Över 200 molekyler har identifierats i hallonarom. Terpenoider, ketoner och aldehyder utgör majoriteten av utsläppen från hallon, med variation mellan sorter, medan utsläppen från jordgubbar domineras av estrar, upp till 90 % i vissa sorter. Bland de viktiga ämnen som har dofter som kännetecknar mogen frukt finns α- och β-jonon, β-damaskon, linalool och geraniol. Hallonketon finns även i andra frukter, däribland tranbär och björnbär. Det har också rapporterats förekomma i loganbär och havtorn. Det biosyntetiseras från kumaroyl-CoA. Hos växter börjar reaktionsvägen med en kondensation av p-kumaroyl-CoA med malonyl-CoA. Blomman hos orkidén Bulbophyllum apertum har hallonketon i sin nektar och lockar till sig hanar av flera arter av fruktflugor i släktet Bactrocera.

Äkthet hos naturligt material

Naturligt hallonketon betingar ett högt pris inom aromindustrin, så metoder har utvecklats för att kontrollera molekylens biosyntetiska ursprung. Dessa omfattar 12C:13C-isotopförhållanden, som beror på den biosyntetiska reaktionsvägen, och platsspecifik NMR-analys av 2H vid naturlig förekomst. Även andra förekommande molekyler, såsom jononer, kan analyseras med gaskromatografi-isotopkvotsmasspektrometri.

Kostnad och marknadsföring

Hallonketon är en av de dyraste naturliga aromkomponenterna som används i livsmedelsindustrin. Den naturliga föreningen kan kosta så mycket som 20 000 dollar per kg. Produkter som innehåller föreningen marknadsförs för viktminskning, men det finns inga kliniska belägg för denna effekt hos människor. Tester på möss tyder på en fetmahämmande effekt, som tros bero på ökad lipolys och fettsyraoxidation, men såvitt man vet har inga tester på människor rapporterats. Man vet inte mycket om den långsiktiga säkerheten hos kosttillskott med hallonketon för människor. Toxikologiska modeller tyder på potentiella effekter på hjärtat samt på fortplantningen och fostrets utveckling. Ingen internationell tillsynsmyndighet har godkänt hallonketon som kosttillskott för viktminskning eller fastställt om det är säkert att använda.

Andra användningsområden

Hallonketon används som mellanprodukt vid tillverkning av flytande kristaller. Det förekommer också som en förorening vid syntes av dobutamin.

Frukten

Hallon är de ätliga frukterna från flera arter i släktet Rubus, som tillhör familjen rosväxter. De flesta hör till undersläktet Idaeobatus. Det röda hallonet, Rubus idaeus, härstammar från Europa och norra Asien och odlas allmänt i andra tempererade områden. Ett hallon är en sammansatt frukt av många små stenfrukter, och när det plockas sitter blomfästet kvar på plantan, så att frukten blir ihålig. Ett enskilt hallon väger 3 till 5 g och består av omkring 100 små stenfrukter. Världsproduktionen uppgick till 940 979 ton år 2023, med Ryssland som största producent med 23 % av totalen. Andra stora producenter var Mexiko, Serbien och Polen.

—

Relaterat: Açai · Acerola · Aldehyd C 16 jordgubb · Äpple · Aprikos · Rönnbär · Banan · Berberis bär