Rosoxid

Roseoxid (4-metyl-2-(2-metylprop-1-enyl)oxan) ger den gröna, metalliska toppen i moderna roskordningar; hos PREMIEREPEAU håller den Rose Monotone stånd mot litchi och brasiliansk rosépeppar.

Ros oxid är en doftkemikalie som finns i rosor och rosolja. Den bidrar också till smaken hos vissa frukter, till exempel litchi, och viner, till exempel Gewürztraminer. Cis-roseoxid är en viktig kiral förening i Gewürztraminer-vin. Roseoxid har rapporterats förekomma hos bland annat Daphne odora och Pelargonium. Kemiskt sett är den en monoterpenoid och en oxan, en tetrahydro-2H-pyran med en isoprop-1-enylgrupp på position 2 och en metylgrupp på position 4.

Ursprung och produktion

Den fotosensibiliserade syresättningen av citronellol är en industriellt viktig omvandling. Den används för storskalig produktion av roseoxid. I en studie av reaktionen på (−)-citronellol i en mikroreaktor användes metylenblått som sensibilisator i acetonitril. Reaktionerna med högre koncentration blev klara på nästan lika lång tid som de med lägre koncentration, medan satsreaktionen fortfarande var ofullständig efter flera timmar. Ros oxid har också isolerats från Heracleum moellendorffii.

Kemi

Ros oxid är en organisk förening i klassen monoterpener av pyrantyp. Dess IUPAC-namn är 4-metyl-2-(2-metylprop-1-enyl)oxan. Föreningen har en cis- och en transisomer, båda med en (+)- och en (−)-stereoisomer. Alla fyra möjliga stereoisomerer är kända. Enantiomerer har samma molekylformel och samma bindningsordning, men skiljer sig åt i hur de är orienterade i det tredimensionella rummet. Luktreceptorer reagerar olika på de två formerna, vilket förändrar doftens styrka och kvalitet. De två enantiomererna av cis-roseoxid har olika detektionströsklar. Roseoxid har en funktion som växtmetabolit. CAS-numret är 16409-43-1, och stereoisomererna har egna nummer: 876-17-5 för (−)-cis, 876-18-6 för (−)-trans, 4610-11-1 för (+)-cis och 5258-10-6 för (+)-trans.

Kemiska egenskaper

Ros oxid är svagt löslig i vatten och löslig i oljor. Den är också löslig i etanol, och dess löslighet i vatten är 764 mg/L vid 20 °C. Densiteten är 0,873-0,877. Molekylen har en vätebindningsacceptor och ingen vätebindningsdonator.

Reglering och användning som smakämne

Ros oxid är ett REACH-registrerat ämne (EG 240-457-5), och tillverkare och importörer i USA rapporterar dess produktion och användning till EPA enligt Toxic Substances Control Act. Som livsmedelstillsats tillhör den kategorin aromämnen, och dess JECFA-nummer är 1237.

Denna not hos PREMIEREPEAU. Rose Monotone. Prova alla sju extrakten i Upptäcktsset.