Timberol

Namn och sammansättning

Timberol säljs som en blandning av isomerer med en GC-renhet på minst 85 % (summan av isomererna). Dess systematiska namn är 1-(2,2,6-trimetylcyklohexyl)hexan-3-ol, och dess molekylvikt är 226,40. Det är också registrerat under det kemiska namnet cyklohexanpropanol, 2,2,6-trimetyl-alfa-propyl-.

Patentresultat

Patentet som introducerade föreningen som fixativ rapporterar att dess sedan länge kända homologer, iso-tetrahydrometylionol och n-tetrahydrometylionol, inte utvecklar någon fixativ effekt och inte orsakar anosmi. I en formulering gav tillsats av 228 g av alkoholen till en parfymkomposition som doftade något dovt och platt en långvarig, strålande och naturlig karaktär.

Cis- och transisomerer

Molekylen förekommer som cis- och transisomerer. Norlimbanol består till 95 % av transisomeren och Karmawood till 65 %. Ett senare patent rapporterade att en upprepning av den ursprungliga framställningen av fixativet gav en blandning som till största delen bestod av cis-isomeren, med endast omkring 10 till 12 % av transisomeren. Samma patent beskriver kompositioner med mer än 80 % och mindre än 100 % transisomer och högst 20 % cis, samt gör anspråk på transisomeren med en renhet på minst 95 %.

Framställning av transisomeren

Transisomeren framställs från β-cyklocitral i tre eller fyra steg. β-cyklocitral hydrogeneras först till 1-formyl-2,6,6-trimetylcyklohexan, och 2-pentanon tillsätts sedan i närvaro av en stark bas. Detta ger en blandning av minst cirka 95 % trans och högst cirka 5 % cis-hex-1-en-3-on, som hydrogeneras under tryck över Raneynickel, med eller utan kopparkromit. Isomererna kan slutligen separeras genom preparativ gasfas-kromatografi. I ett exempel gav hydrogenering vid 140 °C och 20 atm en färglös olja med cirka 95 % trans och 5 % cis-alkohol, med ett utbyte på 90,4 %.

Register och andra namn

Föreningen är också känd som etyl-tetrahydroionol. Dess EG-nummer är 274-892-7.

Egenskaper och förvaring

Timberol är lösligt i alkohol, och dess vattenlöslighet uppskattas till 1,149 mg/L vid 25 °C. Dess ångdensitet är 7,9 i förhållande till luft, och syratalet är högst 1,00 (KOH/g). Tröskelvärdet i luft är 0,1259 μg/l. I Europa klassificeras det som irriterande för hud och ögon. Det håller i 24 månader eller längre om det förvaras korrekt, på en sval och torr plats i tätt förslutna behållare, skyddat från värme och ljus.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Al · Alfa-humulen · Amarant · Amberever · Amburanabark · Äppelträd