Exaltolide®

СинтетичнийМУСКУС, АМБРОВИЙ АКОРД, ТВАРИННІ ЗАПАХИпудровий · мускусний · фруктовий
Базові нотиПіраміда
3½/5Сила
—Стійкість
—Походження

Редакційна приміткаМи не маємо жодних прав на цей матеріал, його назву чи торговельну марку. Ця стаття глосарію є незалежною редакційною журналістикою й опублікована на підставі свободи вираження поглядів.

Зразок
Exaltolide® як парфумерна сировина
Базові ноти
Визначення

Exaltolide is a name for cyclopentadecanolide, a macrolide lactone. Its odor is musklike.

ДЕРЕВНИЙ КВІТКОВИЙ ЗЕМЛИСТИЙ СОЛОДКИЙ ПУДРОВИЙ ФРУКТОВИЙ ТЕПЛИЙ СВІЖИЙ
Cyclopentadecanolide, angelica lactone, muskalactone, muskolactone, pentalide, pentadecanolide, pentadecalactone, omega-pentadecalactone, pentadecan-15-olide
Type
Складник
Olfactive family
Амброві й мускусні
Source
Produced synthetically for commercial use; occurs in small quantities in angelica root essential oil
Chemical class
macrolide lactone
Інструменти
Піраміда
ВВерхні ноти
СНоти серця
ББазові ноти
3½/5Сила
Вище середньої
інтенсивність запаху
Стійкість на блотері
Extremely tenacious

Запах

Its aroma is described as musk, animal, powdery, natural, fruity, tobacco, coumarinic, heliotrope, and licorice. Another description calls it delicate, sweet, musky, powdery, warm and animal-like, with subtle floral-fruity nuances reminiscent of ambrette seed. It is also described as slightly pastoral and herbal, with an angelica root character.

Докладно

What it is

Exaltolide is a name for cyclopentadecanolide, an organic compound with the formula (CH₂)₁₄CO₂. Its preferred IUPAC name is 1-oxacyclohexadecan-2-one. Its odor threshold in air is 1 to 4 ppb.

Occurrence

Cyclopentadecanolide is present in angelica root in small quantities, less than 1% in the roots and less than 0.5% in the seeds. It gives angelica root a distinctive musky aroma. Angelica archangelica, the plant that yields the root, is a biennial of the family Apiaceae, and its root is used in flavoring preparations.

Chemistry and physical form

Cyclopentadecanolide forms colorless crystals that melt at 34 °C and boil at 98 °C under a pressure of 0.02 Torr.

Musks and ring size

Plant musks are generally lactones, while musks from animals are generally ketones. Muscone, a macrocyclic ketone, is the primary contributor to the odor of deer musk. Macrocyclic musks are often lactones, containing ester linkages, and they are thought to have stronger musky smells. A musky smell tends to occur in ring compounds with about 14 to 19 atoms in the ring, whether ketones or lactones. Synthetic musks as a class emulate the scent of deer musk and other animal musks, with a clean, smooth and sweet scent that lacks the fecal notes of animal musks.

—

Related: Aldron · Ambretone · Ambrette Musk Mallow · Ambrettolide Natural Musk · Ambrinol · Coral Reef · Cyclopentadecanolide · Galaxolide

Цікавий факт

Until the mid-1920s, chemists believed that rings with more than eight atoms were unstable and could not exist. With a group of his doctoral students, Leopold Ružička proved the structure of muscone and civetone, macrocyclic ketone scents derived from the musk deer and the civet cat.

Отримання й хімія

Спосіб отримання

Cyclopentadecanolide is produced by ring expansion of cyclotetradecanone. Another synthesis route is the depolymerization of polyesters of 15-hydroxypentadecanoic acid. It also occurs in small quantities in angelica root essential oil. Catalytic hydrogenation of Globalide, a mixture of the isomeric 11- and 12-pentadecen-15-olides, over a Raney nickel catalyst converts it to Exaltolide.

Формула
C₁₅H₂₈O₂
CAS
106-02-5
Зовнішній вигляд
Colorless crystals
Сила запаху
Від середньої до сильної
Стійкість
Extremely tenacious
Синоніми
Cyclopentadecanolide, angelica lactone, muskalactone, muskolactone, pentalide, pentadecanolide, pentadecalactone, omega-pentadecalactone, pentadecan-15-olide
Статус IFRA
Обмежено

Restricted — IFRA Standard « Cyclopentadecanolide » (Amendment 49)

Фізичні властивості
Температура кипіння
137.00 °C @ 2.00 mm Hg

У парфумерії

Cyclopentadecanolide is used as a musklike perfume fixative in fine fragrances and as a flavoring agent. It is a substitute for the extremely expensive animal musk.

Роль у формулі
01фіксатор
02модифікатор
03кістяк
04фірмова нота
05сполучний компонент
06формувач об’єму
Форми випуску
стандартна форма

Див. також

6 ноти