كاليترُوبسيس نوتكاتينسيس (المصدر الطبيعي الأساسي)؛ أيضًا سيتروس باراديسي، فيتيفيريا زيزانيويدس
Appearance
صلب بلوري أبيض برائحة الجريب فروت
Producing Countries
أوروبا، الولايات المتحدة
Pyramid
الأعلى
الجزيء الذي يجعل رائحة الجريب فروت تشبه الجريب فروت. قشرة حادة، مرّة وحامضة مدعومة بأرضية من خشب الأرز الجاف — ليست الحمضيات الحلوة للبرتقال ولا اللدغة الحامضة لليمون، بل تلك المرارة المحددة، الحادة قليلاً، كعصير الصباح.
قشر الجريب فروت المر — أكثر حدة وأكثر تحديدًا من الليمونين في الطابع الحمضي، أقل زهريًا من البرغموت، بدون حلاوة زيت البرتقال. نغمة أساسية من خشب الأرز الجاف تضفي عمقًا غير متوقع لجزيء حمضي. أكثر لاذعية من الليمون، أقل خضرة من الليم، مع نكهة حادة تجلس على الحنك بقدر ما تكون في الأنف. حيث يتمتع البرغموت بأناقة إيرل جراي، يتميز النوتكاتون بصدق صريح كجزء من جريب فروت نصف مأكول بدون سكر. على الجلد، يتحول الانفجار الأولي من المرارة الحمضية خلال ساعة إلى همسة نظيفة، خشبية وجافة تدوم أطول بكثير من معظم المواد الحمضية أحادية التيربين.
Evolution over time
Immediately
Immediately
انفجار حاد من الجريب فروت المرّ. قشرة حامضة وحادة مع لمسة عشبية خضراء. لا يمكن الخلط بينه وبين أي جزيء حمضي آخر — لا رائحة لأي حمضيات تشبهه.
After a few hours
After a few hours
ينبثق قلب خشبي وأرزّي مع تراجع إشراقة الحمضيات. نظيف وجاف، مع لمسة ترابية خفيفة تشبه الفيتيفر. لا يزال يُعرف بالجريب فروت لكنه أعمق وأكثر راتنجية.
After a few days
After a few days
قاعدة خشبية جافة مستمرة. ثبات ملحوظ لجزيء مصنف ضمن الحمضيات — الهيكل الأساسي من السيسكويتيربين يبقيه مثبتًا لفترة طويلة بعد اختفاء الحمضيات المونوتيربينية.
The Full Story
CAS 4674-50-4. كيتون سيكوترين ثنائي الحلقات من فئة الإريموفيلان. الصيغة الجزيئية C₁₅H₂₂O، الوزن الجزيئي 218.34. تم عزله لأول مرة في عام 1962 بواسطة هولجر إردتمان ويوشيتيرو هيروسي من خشب القلب لأرز ألاسكا الأصفر (Callitropsis nootkatensis)، وسُمي نسبةً إلى تلك الشجرة — التي تستمد اسمها من صوت نوتكا في جزيرة فانكوفر، الأراضي التقليدية لشعب نوو-تشاه-نولث.
الرائحة لا لبس فيها من الجريب فروت. ليست الحمضيات العامة للليمونين، ولا الحمضيات العطرية الزهرية للبرغموت — النوتكاتون يقدم الطابع الخاص للقشرة المرة والحامضة التي تميز Citrus paradisi عن كل فواكه الحمضيات الأخرى. نغمة أساسية جافة وأرزّية تربطها بمصدرها الطبيعي الآخر. على ورقة الامتصاص، تفتح حادة ومرّة-منعشة، ثم تستقر في قاعدة جافة خشبية ونظيفة يمكن أن تستمر لأيام. تسجل TGSC ثباتية 236 ساعة عند 20% في ثنائي بروبيلين جليكول — وهو أمر استثنائي لجزيء يصنف كنغمة عليا.
يوجد طبيعياً في ثلاثة مصادر: زيت قشر الجريب فروت (تركيز 0.1–1%، لكنه المركب المسؤول عن هوية الفاكهة)، زيت الفيتيفر من Vetiveria zizanioides (~5%، ما يفسر جودة الجريب فروت القابلة للكشف في الفيتيفر الهايتي)، وخشب قلب أرز ألاسكا الأصفر. تحول الإنتاج التجاري إلى التكنولوجيا الحيوية: خميرة مهندسة (Saccharomyces cerevisiae) تؤكسد الفالينسين — سيكوترين رخيص ومتوافر من قشر البرتقال — إلى نوتكاتون عبر إنزيم السيتوكروم P450 CYP706M1. هذا المسار التخميري، الذي طورته Evolva وIsobionics (الآن BASF)، خفض السعر من حوالي 4000 دولار/كجم إلى 2000 دولار/كجم.
يُظهر الجزيء حالات درامية من عدم تماثل الشذوذ الشمي في كيمياء النكهة. الإينانتيومر الطبيعي (+) له عتبة رائحة 30 جزء في المليون في البخار المشبع؛ بينما يحتاج الإينانتيومر (−) إلى 66000 جزء في المليون — فرق بمقدار 2200 مرة. في أغسطس 2020، سجلت وكالة حماية البيئة النوتكاتون كأول مكون نشط جديد لمبيدات الحشرات خلال أكثر من عقد، فعال ضد القراد والبعوض — جزيء نادر يطرد الحشرات بينما هو مركب نكهة بدرجة غذائية.
تختلف الصيغتان المتناظرتان للمركب نوتكاتون في قوة الرائحة بمقدار 2200 مرة. (+)-نوتكاتون — الإينانتيومر الطبيعي — له عتبة رائحة تبلغ 30 جزء في المليون في البخار المشبع، بينما يحتاج (−)-نوتكاتون إلى 66000 جزء في المليون ليتم اكتشافه. أما في التذوق، فالفارق أوسع حتى: 0.8 جزء في المليون مقابل 600 جزء في المليون. هذا من الحالات القصوى للتمييز الشيرالي في الكيمياء الحسية للنكهات.
Extraction & Chemistry
Extraction method: لم يتم الحصول عليه عن طريق التقطير البسيط لنبات واحد فقط. هناك ثلاث طرق تاريخية: (1) التقطير التجزيئي لزيت قشر الجريب فروت، حيث يمثل النوتكاتون فقط 0.1–1% من إجمالي الزيت — أي حوالي 400,000 كجم من الجريب فروت لإنتاج 1 كجم من النوتكاتون المعزول، مما يجعل الاستخلاص المباشر مكلفًا اقتصاديًا. (2) العزل من زيت الفيتيفر (Vetiveria zizanioides)، حيث يتواجد بتركيز حوالي 5% — أكثر تركيزًا، لكن زيت الفيتيفر نفسه مكلف. (3) الإنتاج البيوتكنولوجي، وهو الآن الطريق التجاري السائد: فالنسين (سيسكويتيربين وفير من زيت قشر البرتقال، بحوالي 50 دولارًا للكيلوجرام) يتم أكسدته إلى نوتكاتون باستخدام خميرة Saccharomyces cerevisiae المهندسة التي تعبر عن إنزيم فالنسين أوكسيداز (CYP706M1). هذا المسار البيوتكنولوجي، الذي تم تسويقه بواسطة Evolva (عبر استحواذها على Allylix) وIsobionics (التي استحوذت عليها BASF)، خفض السعر من حوالي 4000 دولار للكيلوجرام (استخلاص الجريب فروت) إلى حوالي 2000 دولار للكيلوجرام (التخمير). نقطة الانصهار 32–37 درجة مئوية؛ المركب عبارة عن صلب بلوري أبيض في درجة حرارة الغرفة.
Molecular Formula
C15H22O
CAS Number
4674-50-4
Botanical Name
كاليترُوبسيس نوتكاتينسيس (المصدر الطبيعي الأساسي)؛ أيضًا سيتروس باراديسي، فيتيفيريا زيزانيويدس
IFRA Status
مقيد. حد التحسس الجلدي 40% في مركب العطر. مواصفة النقاء: الحد الأدنى 98%، نقطة الانصهار الحد الأدنى 32 درجة مئوية. الدرجات ذات النقاء الأقل غير مسموح بها كمكونات عطرية.
Synonyms
زيت نوتكا
Physical Properties
Appearance
صلب بلوري أبيض برائحة الجريب فروت
Boiling Point
125.00 إلى 130.00 درجة مئوية عند 0.50 ملم زئبق
Flash Point
> 200.00 درجة فهرنهايت. TCC ( > 93.33 درجة مئوية )
Specific Gravity
1.00300 إلى 1.03200 عند 25.00 درجة مئوية
Refractive Index
1.51000 إلى 1.52300 عند 20.00 درجة مئوية
Melting Point
32.00 إلى 37.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق
In Perfumery
نوتكاتون هو نوتة عليا إلى قلبية ذات ثبات غير عادي لمادة حمضية. نوتكاتون هو سيسكويترين (C15)، أثقل من المونوتيربينات (C10) التي تهيمن على معظم زيوت الحمضيات — مثل الليمونين، أسيتات الليناليل، السيترا. هذا الوزن الجزيئي الإضافي يترجم مباشرة إلى قوة بقاء: تسجل TGSC ثباتًا لمدة 236 ساعة عند تركيز 20% في DPG، وهو أمر غير مسبوق لجزيء حمضي. حيث يختفي الليمونين خلال دقائق، يستمر نوتكاتون لأيام. يعمل كنوتة توقيع في تناغمات الجريب فروت والپامبل موس، ومعدل للطبيعية في قواعد الحمضيات الصناعية (مضيفًا جودة القشرة المرة التي لا يستطيع الليمونين وحده تقديمها)، وجسر بين النوتات العليا الحمضية وقلوب الخشب والفيتيفر. يظهر الجزيء في زيت الفيتيفر بتركيز حوالي 5%، مما يفسر جودة الجريب فروت التي يكتشفها بعض الأنوف في الفيتيفر الهايتي. حاسم في التركيبات الحمضية-الخشبية، الهيسبريدية، والنيوكولون.
