Ambroxan

HalbsynthetischMOSCHUS, AMBER, ANIMALISCHE NOTENholzig · ambra · moschusartig
BasisPyramide
4/5Intensität
400hHaltbarkeit
5Herkünfte

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Exemplar
Ambroxan perfume ingredient
Basisnote
N/A - synthetische Moleküle
Definition

Eine trockene, mineralische Helligkeit, die wie Sonnenlicht riecht, das in weißem Stein eingeschlossen ist. Ambroxan ist das synthetische Isolat des Schlüsselduftstoffs im gealterten Ambergris – ein trizyklischer Ether (Naphtho[2,1-b]furan), der nicht so sehr riecht, sondern strahlt. Er projiziert sich von der Haut aus in einem transparenten, kristallinen Dunst, den ein erheblicher Teil der Bevölkerung nicht vollständig wahrnehmen kann.

HOLZIG BERNSTEIN MINERALISCH MOSCHUSARTIG WARM|WARM SAUBER
AMBROXID AMBROFIX AMBERMOX ORCANOX NORLABDAN-OXID
Messwerte
Pyramide
TKopf
HHerz
BBasis
4/5Intensität
Stark
Geruchsintensität
Haltbarkeit auf dem Riechstreifen
400Stunden · 17 Tage
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
bei 10 %
Erzeugerländer
Deutschland Frankreich China Schweiz Indien

Duft

Trocken, mineralisch, kristallin. Nicht warm im herkömmlichen Amber-Sinn – eher wie die Wärme von Stein, der in der Sonne gelegen hat. Keine Süße, kein Harz, kein offensichtlicher Parfümcharakter. Im Vergleich zum weichen, zedern-veloursartigen Flüstern von Iso E Super ist Ambroxan lauter, schärfer, transparenter – Licht durch Glas versus Licht durch Gazestoff. Im Vergleich zur maritim-animalischen Tiefe von natürlichem Ambergris ist Ambroxan eine Abstraktion: das Mineralskelett, dem die biologische Substanz entzogen wurde. Bei hoher Konzentration eine salzige, fast metallische Note. Auf der Haut der Eindruck von teurer Sauberkeit – nicht seifig sauber, sondern die Sauberkeit von kaltem Marmor und gepresstem Leinen.

Die ganze Geschichte

Ambroxan ist das synthetische Isolat von Ambra, die kristalline Basis von PREMIEREPEAUs Rose Monotone, die Rosenoxid und Litschi mit modernem Vetiver verankert.

Ambroxan (CAS 6790-58-5) ist ein trizyklischer Ether mit dem trockenen, mineralischen, holzig-bernsteinartigen Charakter gereifter Ambra. Molekülformel: C₁₆H₂₈O; Molekulargewicht: 236.39 g/mol. Schmelzpunkt: 74 bis 75 °C. Es ist das synthetische Gegenstück zu (-)-Ambroxid, dem wichtigsten geruchsaktiven Autoxidationsprodukt von Ambrein, dem Triterpenalkohol, der 25 bis 45 % der Rohambra nach Masse ausmacht. Die erste Totalsynthese aus Sclareol, einem Diterpenalkohol, der aus Destillationsrückständen von Muskatellersalbei (Salvia sclarea) gewonnen wird, gelang Anfang der 1950er-Jahre. Nachfolgende chromatografische Untersuchungen und GC-MS-Analysen in den 1970er- und 1980er-Jahren bestätigten, dass (-)-Ambroxid hauptsächlich für den charakteristischen Geruch hochwertiger, gereifter Ambra verantwortlich ist, wodurch Material aus Walen kommerziell überflüssig wurde.

Was Ambroxan einzigartig macht, ist nicht sein Geruch an sich: Die Beschreibungen reichen von holzig-bernsteinartig über mineralisch-sauber bis salzig-kristallin, sondern sein Verhalten auf der Haut. Branchenliteratur nennt eine Wahrnehmungsschwelle von etwa 0.3 Teilen pro Milliarde, eine der niedrigsten in der Parfümerie. In hohen Konzentrationen wirkt es beinahe aggressiv: eine trockene, metallische, überbelichtete Helligkeit. In Spuren erzeugt es einen kaum wahrnehmbaren Warmhaut-Effekt, durch den die umgebenden Duftstoffe sauberer wirken. Das Molekül liegt nicht auf der Haut. Es schwebt.

Die enantiomerenreine (-)-Form (CAS 6790-58-5) ist trockener, schärfer und stärker ausstrahlend als das Racemat (dl-Ambroxid, CAS 3738-00-9), das runder, moschusartiger und hautnaher wirkt. Ambroxan ist heute eine gängige Aromachemikalie in der gehobenen Parfümerie und kommt in Kompositionen aller Duftfamilien vor.

Bei der modernen Herstellung wird zunehmend Biotechnologie eingesetzt. Genetisch veränderte Mikroorganismen produzieren enantiomerenreines (-)-Ambroxid aus nachwachsenden Rohstoffen wie Zuckerrohr und reduzieren so den Flächenbedarf im Vergleich zur Muskatellersalbei-Gewinnung erheblich. Eine 2025 in Communications Biology veröffentlichte Studie (Takase et al., DOI: 10.1038/s42003-025-08229-y) identifizierte OR7A17 als den menschlichen Geruchsrezeptor, der auf (-)-Ambroxid abgestimmt ist. Nicht funktionsfähige Varianten von OR7A17 sind in verschiedenen Bevölkerungsgruppen verbreitet, besonders in Ostasien: Träger nehmen das Molekül weiterhin normal wahr und bewerten es lediglich als weniger angenehm.

Ambroxan verleiht Rose Monotoneden strahlenden, hautnahen Ausklang und verstärkt dabei kristallines Rosenoxid und Litschi mit seiner diffus-mineralischen Wärme.

Wie riecht Ambroxan?

Warm, holzig und leicht mineralisch, wie von der Sonne erwärmtes Treibholz mit einer dezenten salzigen Note. Ambroxan (CAS 6790-58-5) ist die synthetische Form von (-)-Ambroxid, dem wichtigsten Duftstoff, der in Ambra aus Ambrein entsteht. Es riecht nicht animalisch. Es duftet sauber, diffus und enorm präsent: ein einziges Molekül, das einen Raum mit einem warmen, leicht metallischen Schimmer erfüllt. Die Wirkung ist eher textural als aromatisch: Ambroxan lässt andere Noten stärker ausstrahlen, länger anhalten und dreidimensionaler wirken. Dieses Molekül ist für die diffuse Kraft vieler moderner Nischendüfte verantwortlich.

Verwandte Duftnoten: Amber · Ambra · Ambrette · Cashmeran · Kaschmir · Ethylene Brassylate · Galaxolide · Iso E Super

Quellen

  1. (-)-Ambroxide (CID 10857465), CAS 6790-58-5. PubChem, NCBI. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10857465
  2. Ambroxide, CAS 6790-58-5. NIST Chemistry WebBook, SRD 69. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=6790-58-5
  3. Dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan (CID 107166), CAS 3738-00-9. PubChem, NCBI. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/107166
  4. Naphtho[2,1-b]furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-, CAS 3738-00-9. NIST Chemistry WebBook, SRD 69. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=3738-00-9
  5. Ambroxide. Wikipedia. https://en.wikipedia.org/wiki/Ambroxide
  6. Ambrein. Wikipedia. https://en.wikipedia.org/wiki/Ambrein

Extraktion & Chemie

Extraktionsmethode

Synthetisch — es gibt keine natürliche Gewinnung von reinem Ambroxan. Der klassische Weg beginnt mit Sclareol, einem Diterpenalkohol, der aus dem verbrauchten Muskatellersalbei (Salvia sclarea) nach der Dampfdestillation isoliert wird. Das Konzentrat enthält etwa 50 % Sclareol nach Gewicht. Sclareol wird oxidativ zu Sclareolid (einem bicyclischen Lacton) abgebaut, gefolgt von einer Reduktion zu einem Diol und einer säurekatalysierten Cyclisierung zur Bildung des Naphtho[2,1-b]furan-Ringsystems. Gesamtausbeute: etwa 75 %. Seit Mitte der 2010er Jahre produzieren biotechnologische Verfahren mit gentechnisch veränderten Mikroorganismen enantiomerenreines (−)-Ambroxid aus erneuerbaren, zuckerbasierten Rohstoffen. Diese Verfahren beanspruchen einen deutlich geringeren Flächenverbrauch und CO₂-Fußabdruck im Vergleich zum Muskatellersalbei-Weg, obwohl unabhängige Ökobilanzvergleiche noch begrenzt sind.

Formel
C₁₆H₂₈O
CAS
6790-58-5 ((−)-Ambroxid); 3738-00-9 (racemisches dl-Ambroxid)
Botanische Bezeichnung
N/A - synthetische Moleküle
Aussehen
Weißer kristalliner Feststoff
Geruchsintensität
Stark
Beständigkeit
400 Stunden bei 10,00%
Synonyme
AMBROXID AMBROFIX AMBERMOX ORCANOX NORLABDAN-OXID
IFRA-Status
Siehe Hinweis

Keine IFRA-Beschränkung

Physikalische Eigenschaften
Siedepunkt
120,00 bis 121,00 °C. @ 1,40 mm Hg
Schmelzpunkt
74,00 bis 75,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flammpunkt
322,00 °F. TCC (161,11 °C.)

In der Parfümerie

Ambroxan ist ein Strahlungsverstärker. Es trägt keine konventionelle Note bei – es erzeugt einen Effekt: Projektion, Leuchtkraft, das Gefühl, dass der Duft über der Haut schwebt, statt auf ihr zu liegen. Funktional ist es ein Fixativ, ein Diffusionsverstärker und ein Basisnoten-Rückgrat, das oft in Konzentrationen von nur 0,1–1 % des Konzentrats eingesetzt wird. Die Fachliteratur gibt eine Nachweisgrenze von etwa 0,3 ppb an – eine der niedrigsten in der Parfümerie. In frischen Kompositionen verleiht es Wärme ohne Masse. In holzigen Kompositionen verlängert es die Zedern-Amber-Achse ins Unendliche. In Ambernoten bringt es eine mineralische Dimension unter die balsamische Süße. Die enantiomerisch reine (−)-Form (CAS 6790-58-5) ist trockener, strahlender und projizierender als das racemische dl-Ambroxid (CAS 3738-00-9), das runder, moschusartiger und hautnäher wirkt. In den Kompositionen von PREMIEREPEAU erscheint Ambroxan als kristalline Basis von Rose Monotone (/products/rose-monotone-crystalline-lychee-perfume), wo es unter Roseoxid und haitianischem Vetiver schwebt. Ambrox Super sorgt für mineralische Tiefe in Albâtre Sépia (/products/albatre-sepia-white-truffle-ink-perfume) und der Asphalt-Vetiver-Basis von Gravitas Capitale (/products/gravit as-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume).

Rolle in der Formel
01Modifikator
02Signatur-Note
03Verbinder
04Volumenaufbauer
05Frische
06Fixiermittel
Erhältlich als
synthetisch

Siehe auch

5 Noten
Moschus animalisch · sauber · Haut Iso E Super holzig · ambra · Samt Ambra animalisch · marin · ambra Cashmeran moschusartig · holzig · würzig Zedernholz holzig · trocken · sauber
Die sieben Extraits
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