Zimtalkohol
Warmes, balsamisches Puder über sauberen weißen Blütenblättern. Zimtalkohol ist Zimt, dem die Schärfe chirurgisch entzogen wurde – was bleibt, ist das süße, wachsartige Flüstern von Hyazinthenpollen an einem warmen Nachmittag.
- Typ
- Zutat
- Duftfamilie
- Würzig
- Quelle
- synthetisches Molekül (auch natürlich in Zimtrinde und Storax vorkommend)
- Chemische Klasse
- Phenylpropanol (Alkohol)
Duft
Terroir & Chemotypen
Die ganze Geschichte
Wussten Sie schon?
Cinnamylalkohol oxidiert so leicht an der Luft, dass selbst frisch geöffnete kommerzielle Proben bereits 1,5 % Cinnamaldehyd als Verunreinigung enthalten. Das bedeutet, dass eine Flasche „Cinnamylalkohol“, die einige Wochen unverschlossen bleibt, allmählich zu einem anderen Molekül wird – und zu einem deutlich stärkeren Hautsensibilisierer. Die Studie von Bezard et al. aus dem Jahr 2013 in Contact Dermatitis zeigte dies und stellte fest, dass die dem Cinnamylalkohol zugeschriebene Allergenität teilweise ein Artefakt seiner eigenen Instabilität ist.
Extraktion & Chemie
Extraktionsmethode
Handelstauglicher Zimtalkohol wird fast ausschließlich durch synthetische Reduktion von Zimtalkaldehyd hergestellt (dieser stammt entweder aus Cassiaöl oder wird durch Aldolkondensation von Benzaldehyd mit Acetaldehyd synthetisiert). Zwei Hauptverfahren in der Industrie: (1) Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion mit Aluminiumisopropoxid in Isopropanol — selektive Carbonylreduktion unter Erhalt der C=C-Doppelbindung, etwa 85 % Ausbeute. (2) Katalytische Hydrierung mit Osmium-auf-Kohlenstoff-Katalysator, die etwa 95 % Ausbeute mit hoher Chemoselektivität für das Aldehyd gegenüber dem Alken erzielt. Natürliches Zimtalkohol kann aus Styraxharz (Liquidambar orientalis) isoliert werden — Fraterworks bietet einen natürlichen Isolat „Cinnamic Alcohol ex Styrax“ (etwa 55 % Zimtalkohol) an. Dieser Weg ist handwerklich, nicht industriell. Die natürliche Konzentration im Zimtrindenöl ist zu gering (0,4–6 %) für eine wirtschaftliche Gewinnung. Das Molekül kommt auch im Hyazinthen-Absolue vor (etwa 11 %), aber die Gewinnung aus dieser Quelle ist angesichts der Seltenheit und Kosten des Hyazinthen-Absolues unpraktisch.
- Formel
- C9H10O
- CAS
- 104-54-1
- Botanische Bezeichnung
- N/A – synthetisches Molekül (auch natürlich in Zimt vorkommend)
- Aussehen
- Weißer kristalliner Feststoff oder farblose Nadeln
- Geruchsintensität
- Mittel
- Beständigkeit
- 371 Stunden bei 100%
- Synonyme
- ZIMTALKOHOL 3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL
Eingeschränkt. EU-reguliertes Duftstoffallergen (Anhang III, Verordnung (EG) Nr. 1223/2009). Obligatorische Kennzeichnung ab 0,001 % in Produkten zum Auftragen auf die Haut, 0,01 % in Produkten zum Abspülen. IFRA-Kategorienbegrenzungen: 1,2 % in Eau de Parfum (Kat. 4), 0,32 % in Körperlotion (Kat. 5A), 0,25 % in Gesichtsprodukten (Kat. 3/5B/5C), 0,067 % in Achselprodukten (Kat. 2), 0,085 % in Babyprodukten (Kat. 5D). Zusätzlich als Prohapten eingestuft – wird in der Haut durch ADH und CYP2E1 zu Zimtalkohol metabolisiert. Kreuzreaktion mit Cinnamal bei Patch-Test.
- Siedepunkt
- 250,00 bis 258,00 °C bei 760,00 mm Hg
- Schmelzpunkt
- 30,00 bis 34,00 °C bei 760,00 mm Hg
- Flammpunkt
- > 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
In der Parfümerie
Herz-zu-Basis-Modifikator in blumig-würzigen, bernsteinfarbenen, balsamischen und Hyazinthen-Kompositionen. Cinnamylalkohol verleiht Zimtwärme ohne Schärfe – ein entscheidender Unterschied, wenn Cinnamaldehyd eine Formel destabilisieren oder Sensibilisierungsschwellen überschreiten würde. Er ist grundlegend in Hyazinthen-Rekonstruktionen, wo er zusammen mit Phenylacetaldehyd (die grün-wachshaltige Note) und Florhydral (die taufrische Note) die Komplexität der natürlichen Blume annähert. Ebenso zu Hause in weichen Bernsteinbasen, wo er balsamische Tiefe hinzufügt, ohne mit Vanillin oder Kumarin zu konkurrieren. Das natürliche Isolat aus Styraxharz (etwa 55 % Cinnamylalkohol mit Resten von Phenylpropylalkohol und Cinnamaldehyd) hat einen reicheren, intensiveren blumigen Charakter als die synthetische Variante. Die synthetische Version ist sauberer, linearer und deutlich günstiger. Die Dosierung muss die IFRA-Grenzwerte berücksichtigen: maximal 1,2 % in Eau de Parfum (Kategorie 4). Das Problem der Autoxidation erfordert frisches Material und eine Stickstoff-geschützte Lagerung – gealterte Bestände erzeugen Cinnamaldehyd und Epoxy-Cinnamylalkohol, beides stärkere Sensibilisatoren.
Siehe auch
7 Noten