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Zimtalkohol

GEWÜRZE / würzig · balsamisch · süß

Zimtalkohol

Category	GEWÜRZE
Subcategory	würzig · balsamisch · süß
Origin
Volatility	Herznote
Botanical	N/A – synthetisches Molekül (auch natürlich in Zimt vorkommend)
Appearance	Weißer kristalliner Feststoff oder farblose Nadeln
Odor Strength	Mittel
Producing Countries	Weltweit hergestellt
Pyramid	Herz

Warmes, balsamisches Puder über sauberen weißen Blütenblättern. Zimtalkohol ist Zimt, dem die Schärfe chirurgisch entzogen wurde – was bleibt, ist das süße, wachsartige Flüstern von Hyazinthenpollen an einem warmen Nachmittag.

Scent
Terroir & Origins
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Balsamisch-süß und pudrig, mit einer floralen Note, die eher an Hyazinthenpollen als an Zimtrinde erinnert. Trockener und harziger als Benzylalkohol, wärmer und weniger scharf als Zimtalkohol. Ein schwacher grün-wachshaltiger Unterton erinnert an Lilienstängel. Auf der Haut verwandelt er sich in eine ruhige, fast unmerkliche Wärme – pudrig, sauber, an den Rändern vage mandelartig. Kein nelkenartiger Schlag von Eugenol, kein kampferartiger Auftrieb von Linalool.

Evolution over time

Immediately

Sauber balsamisch-süßer Auftakt mit einer ausgeprägten blumig-Hyazinthen-Note. Leicht grün-wachsender Unterton. Keine Gewürzwärme.

After a few hours

Pudrig-warmes Herz. Die Blumenote tritt zurück; balsamische und mandelhäutige Wärme dominieren. Ruhig, hautnah. Fühlt sich fast wachsig an, wie erhitztes Kerzenwachs auf sauberer Leinenwäsche.

After a few days

Anhaltende sanfte Wärme. Die letzten Spuren sind pudrig, vage süß und fast unmerklich — eine Erinnerung an Balsam, nicht der Balsam selbst. Substantivitätsdaten (371 Stunden bei 100%) erklären, warum Spuren überhaupt überdauern.

Terroir & Origins

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The Full Story

CAS 104-54-1. 3-Phenyl-2-propen-1-ol. Ein phenylpropanoider Alkohol (MW 134,18), der natürlich im Styraxharz von Liquidambar orientalis vorkommt (bis zu 45 % als freier Alkohol nach Hydrolyse von Zinnamylzinnamatestern), im Hyazinthen-Absolue (ca. 11 %), im Zimtrindenöl (0,4-6 %) und im Balsam von Peru. Der trans-Isomer dominiert in der Natur. Trotz des Namens teilt Zinnamylalkohol wenig olfaktorisches Terrain mit Küchenzimt: Wo Zinnamaldehyd beißt, flüstert Zinnamylalkohol.

Der Duft öffnet sich balsamisch-süß mit einer deutlichen blumig-pudrigen Qualität — näher an Hyazinthe und Maiglöckchen als an Gewürzen. Ein sauberer, leicht grüner Unterton liegt unter der Süße. Auf dem Teststreifen trocknet das Material über 6-8 Stunden zu einer weichen, wachsartigen, fast hautähnlichen Wärme. Die Substantivität ist bemerkenswert: 371 Stunden bei 100 % Konzentration (TGSC-Daten), was es fest im Herz- bis Basisregister verankert.

Eine wichtige Stabilitätsanmerkung: Zinnamylalkohol autoxidiert bei Luftkontakt schnell und bildet Zinnamaldehyd sowie den potenten Sensibilisator Epoxy-Zinnamylalkohol. Selbst kommerzielle Proben enthalten typischerweise 1,5 % Zinnamaldehyd als Verunreinigung (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). Die Lagerung unter Stickstoff in verschlossenen Behältern ist obligatorisch. Diese Autoxidation macht Zinnamylalkohol auch zu einem Prohapten — Hautalkoholdehydrogenase (ADH) und CYP2E1 wandeln ihn in vivo in Zinnamaldehyd um, das dann als tatsächliches Hapten die Sensibilisierung auslöst.

Einer der 26 EU-regulierten Duftstoffallergene gemäß Verordnung (EG) Nr. 1223/2009: verpflichtende Kennzeichnung ab 0,001 % in Leave-on-Produkten, 0,01 % in Rinse-off-Produkten. IFRA beschränkt die Verwendung auf maximal 1,2 % in Eau de Parfum (Kategorie 4), 0,32 % in Körperlotion (Kategorie 5A) und bis zu 0,067 % in Achselprodukten (Kategorie 2).

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Verwandt: Piment · Anethol · Anis · Asafoetida · Backgewürze · Lorbeerblatt · Biryani · Kümmel

Did You Know?

Did you know?

Cinnamylalkohol oxidiert so leicht an der Luft, dass selbst frisch geöffnete kommerzielle Proben bereits 1,5 % Cinnamaldehyd als Verunreinigung enthalten. Das bedeutet, dass eine Flasche „Cinnamylalkohol“, die einige Wochen unverschlossen bleibt, allmählich zu einem anderen Molekül wird – und zu einem deutlich stärkeren Hautsensibilisierer. Die Studie von Bezard et al. aus dem Jahr 2013 in Contact Dermatitis zeigte dies und stellte fest, dass die dem Cinnamylalkohol zugeschriebene Allergenität teilweise ein Artefakt seiner eigenen Instabilität ist.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Handelstauglicher Zimtalkohol wird fast ausschließlich durch synthetische Reduktion von Zimtalkaldehyd hergestellt (dieser stammt entweder aus Cassiaöl oder wird durch Aldolkondensation von Benzaldehyd mit Acetaldehyd synthetisiert). Zwei Hauptverfahren in der Industrie: (1) Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion mit Aluminiumisopropoxid in Isopropanol — selektive Carbonylreduktion unter Erhalt der C=C-Doppelbindung, etwa 85 % Ausbeute. (2) Katalytische Hydrierung mit Osmium-auf-Kohlenstoff-Katalysator, die etwa 95 % Ausbeute mit hoher Chemoselektivität für das Aldehyd gegenüber dem Alken erzielt. Natürliches Zimtalkohol kann aus Styraxharz (Liquidambar orientalis) isoliert werden — Fraterworks bietet einen natürlichen Isolat „Cinnamic Alcohol ex Styrax“ (etwa 55 % Zimtalkohol) an. Dieser Weg ist handwerklich, nicht industriell. Die natürliche Konzentration im Zimtrindenöl ist zu gering (0,4–6 %) für eine wirtschaftliche Gewinnung. Das Molekül kommt auch im Hyazinthen-Absolue vor (etwa 11 %), aber die Gewinnung aus dieser Quelle ist angesichts der Seltenheit und Kosten des Hyazinthen-Absolues unpraktisch.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formula	C9H10O
CAS Number	104-54-1
Botanical Name	N/A – synthetisches Molekül (auch natürlich in Zimt vorkommend)
IFRA Status	Eingeschränkt. EU-reguliertes Duftstoffallergen (Anhang III, Verordnung (EG) Nr. 1223/2009). Obligatorische Kennzeichnung ab 0,001 % in Produkten zum Auftragen auf die Haut, 0,01 % in Produkten zum Abspülen. IFRA-Kategorienbegrenzungen: 1,2 % in Eau de Parfum (Kat. 4), 0,32 % in Körperlotion (Kat. 5A), 0,25 % in Gesichtsprodukten (Kat. 3/5B/5C), 0,067 % in Achselprodukten (Kat. 2), 0,085 % in Babyprodukten (Kat. 5D). Zusätzlich als Prohapten eingestuft – wird in der Haut durch ADH und CYP2E1 zu Zimtalkohol metabolisiert. Kreuzreaktion mit Cinnamal bei Patch-Test.
Synonyms	ZIMTALKOHOL · 3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL
Physical Properties
Odor Strength	Mittel
Lasting Power	371 Stunden bei 100%
Appearance	Weißer kristalliner Feststoff oder farblose Nadeln
Boiling Point	250,00 bis 258,00 °C bei 760,00 mm Hg
Flash Point	> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Melting Point	30,00 bis 34,00 °C bei 760,00 mm Hg

In Perfumery

Herz-zu-Basis-Modifikator in blumig-würzigen, bernsteinfarbenen, balsamischen und Hyazinthen-Kompositionen. Cinnamylalkohol verleiht Zimtwärme ohne Schärfe – ein entscheidender Unterschied, wenn Cinnamaldehyd eine Formel destabilisieren oder Sensibilisierungsschwellen überschreiten würde. Er ist grundlegend in Hyazinthen-Rekonstruktionen, wo er zusammen mit Phenylacetaldehyd (die grün-wachshaltige Note) und Florhydral (die taufrische Note) die Komplexität der natürlichen Blume annähert. Ebenso zu Hause in weichen Bernsteinbasen, wo er balsamische Tiefe hinzufügt, ohne mit Vanillin oder Kumarin zu konkurrieren. Das natürliche Isolat aus Styraxharz (etwa 55 % Cinnamylalkohol mit Resten von Phenylpropylalkohol und Cinnamaldehyd) hat einen reicheren, intensiveren blumigen Charakter als die synthetische Variante. Die synthetische Version ist sauberer, linearer und deutlich günstiger. Die Dosierung muss die IFRA-Grenzwerte berücksichtigen: maximal 1,2 % in Eau de Parfum (Kategorie 4). Das Problem der Autoxidation erfordert frisches Material und eine Stickstoff-geschützte Lagerung – gealterte Bestände erzeugen Cinnamaldehyd und Epoxy-Cinnamylalkohol, beides stärkere Sensibilisatoren.