Farblos bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem frischen grün-blumigen Duft
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Synthetische Produktion weltweit
Pyramid
Herz
Frisch geschnittenes Gras, das in der warmen Sonne langsam süß wird. Eine grüne Note, die nicht weichen will – der Salicylat-Anker bewahrt die Frische des Blattalkohols tief im Herzen eines Duftes, wo Grün normalerweise nicht überlebt.
Grün-krautige Eröffnung, wie zerrissene Blätter auf einem warmen Holztisch. Weniger scharf und flüchtig als cis-3-Hexenol, breiter und balsamischer als cis-3-Hexenylacetat. Eine leichte metallische Note — fast mineralisch — hebt es von anderen grünen Materialien ab. Die salicylathaltige Wärme entwickelt sich allmählich und verwandelt die anfängliche Schnittgrasnote in etwas, das eher an sonnengetrocknetes Heu mit einem blumig-balsamischen Unterton erinnert. Wärmer als Galbanum, weniger harzig als Veilchenblatt, beständiger als jede andere grüne Note in der Parfümeurpalette.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfe grün-blättrige Frische, frisch geschnittenes Gras, ein schwacher metallischer Rand. Der cis-3-Hexenol-Charakter ist erkennbar, aber durch die salicylische Esterbindung gemildert.
After a few hours
After a few hours
Das Grün weicht einem warmen, kräuter-balsamischen Ton. Die mineralisch-metallische Facette wird deutlicher. Qualität von sonnengetrocknetem Heu. Noch deutlich grün, aber jetzt mit floraler Wärme.
After a few days
After a few days
Restliche warm-balsamische Spur auf dem Teststreifen. Das Grün ist zu einer weichen, fast pudrigen Kräutererinnerung verblasst. Bemerkenswert beständig für ein grünes Material – der salicylische Anker hält.
The Full Story
Cis-3-hexenylsalicylat (CAS 65405-77-8, C\u2081\u2083H\u2081\u2086O\u2083, MW 220,27) ist der Ester von cis-3-Hexenol und Salicylsäure. Er riecht grün – aber nicht das scharfe, fast metallische Grün seines Ausgangsalkohols. Die Salicylatgruppe mildert den Auftakt zu etwas Wärmerem, leicht Balsamischem, mit einem schwachen metallischen Unterton, der die Fähigkeit verleiht, nassen Beton, sonnengewärmten Stein und mineralische Oberflächen anzudeuten. Trockener als Linalylacetat, weniger pflanzlich als Galbanum und viel ausdauernder als der Blattalkohol selbst.
Das Molekül kommt in Spuren im Nelkenabsolue vor, aber die Ausbeuten aus Dianthus caryophyllus sind vernachlässigbar. Das gesamte kommerzielle Material ist synthetisch, hergestellt durch Veresterung von cis-3-Hexenol mit Salicylsäure (oder Transesterifizierung von Methylsalicylat), typischerweise katalysiert durch Dibutyltin-Diacetat bei 140–170 °C, mit einer Ausbeute von etwa 90–92 %.
Sein eigentlicher Wert liegt in der Struktur. Cis-3-Hexenol verschwindet innerhalb von Minuten – ein Frischeblitz, der vergeht, bevor das Herz sich entwickelt. Der Salicylatester trägt dieselbe grüne Signatur, hält aber stundenlang an (Substantivität bewertet mit 216 Stunden bei 100 %). Das macht ihn unverzichtbar, wo ein Parfümeur möchte, dass Grün im Ausklang wahrnehmbar bleibt, nicht nur im Auftakt. Er verlängert grüne Noten in blumigen und Fougère-Kompositionen, verleiht weißen Blütenrekonstruktionen Natürlichkeit und baut solare oder strandige Akkorde mit echter Haltbarkeit auf.
Zunehmend ist er ein funktionaler Ersatz für Benzylsalicylat, das unter den 26 ausgewiesenen Duftallergenen eine EU-Allergenkennzeichnungspflicht trägt. Cis-3-hexenylsalicylat bietet vergleichbare Misch-, Fixier- und Floralisierungseigenschaften – mit zusätzlichen grün-frischen Konnotationen und ohne Allergenkennzeichnung.
Benzylsalicylat ist eines der 26 Duftstoffallergene, die gemäß Verordnung 1223/2009 in der EU individuell gekennzeichnet werden müssen. Cis-3-hexenylsalicylat unterliegt keiner solchen Kennzeichnungspflicht, was zu seiner Verwendung als funktionaler Ersatzstoff geführt hat – es bietet vergleichbare fixierende und mischende Eigenschaften mit einer zusätzlichen grünen Note und ohne Allergendeklaration in der Zutatenliste.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Zwei Hauptwege: (1) direkte Veresterung von cis-3-Hexenol (CAS 928-96-1) mit Salicylsäure unter Säurekatalyse oder (2) Transesterifizierung von Methylsalicylat und cis-3-Hexenol unter Verwendung von Dibutyltinzodiacetat-Katalysator bei 140-170 °C unter allmählich reduziertem Druck, wobei Methanol abdestilliert wird. Der Transesterifizierungsweg erzielt Ausbeuten von etwa 90-92 %. Die Verbindung kommt natürlich in Spuren im Nelkenabsolue (Dianthus caryophyllus) vor, aber die Extraktionsausbeuten sind vernachlässigbar – sämtliches kommerzielles Material ist synthetisch.
Molecular Formula
C13H16O3
CAS Number
65405-77-8
Botanical Name
N/A — synthetischer Aromastoff
IFRA Status
Keine bekannten Einschränkungen
Synonyms
CIS-3-HEXENYL-2-HYDROXYBENZOAT
Physical Properties
Lasting Power
216 Stunde(n) bei 100,00 %
Appearance
Farblos bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem frischen grün-blumigen Duft
Boiling Point
145,00 °C @ 5,00 mm Hg
Flash Point
230,00 °F TCC (110,00 °C)
Specific Gravity
0,99500 bis 1,07000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,51700 bis 1,52500 @ 20,00 °C.
Melting Point
139,00 °C @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Grün-modifizierendes und fixierendes Mittel von Herz bis Basis. CAS 65405-77-8. Die Hauptfunktion besteht darin, den grünen Charakter in die mittleren und späten Phasen einer Komposition zu verlängern – ein strukturelles Problem, das Blattalkohol allein aufgrund seiner extremen Flüchtigkeit nicht lösen kann. Wirkt als Vermischer und Floralisierer in nahezu jeder Duftfamilie: Fougères (wo es die grün-krautige Achse zusammen mit Cumarin und Lavendel verstärkt), weiße Blütendüfte (wo es synthetischen Maiglöckchen- oder Jasminrekonstruktionen Natürlichkeit verleiht) und marine-solarische Akkorde (wo die metallisch-mineralische Qualität ungewöhnliche Betontexturen schafft). Wird zunehmend als direkter Ersatz für Benzylsalicylat in Formulierungen verwendet, die von den EU-Allergenkennzeichnungspflichten betroffen sind – es bietet vergleichbare Fixierkraft und Vermischungsweichheit, ohne eine verpflichtende Deklaration auszulösen. Funktioniert gut zusammen mit anderen Salicylaten (Hexylsalicylat, Amylsalicylat) und kombiniert sich effektiv mit Hedione, Dihydromyrcenol und ISO E Super für moderne transparente Kompositionen.
