N/A — in vielen ätherischen Ölen enthalten (Rose, Zitronella, Neroli)
Appearance
farblos bis blassgelb, klare ölige Flüssigkeit
Odor Strength
Niedrig
Producing Countries
China, Europa, Indien
Pyramid
Herz
Das leise Summen unter Lindenblüten. Farnesol riecht, als stünde man Ende Juni unter einem Lindenbaum – wächsern, grün-weiß, transparent, kaum wahrnehmbar, aber strukturell überall präsent.
Sanft grün-blumig, wachsartig, fast transparent. Trockener und ruhiger als Linalool, weniger aufdringlich als Geraniol, pflanzlicher als Nerolidol (sein Strukturisomer, das holziger und balsamischer wirkt). Denken Sie an Lindenblüten ohne die honigsüße Note – nur das blasse, wachsgrüne Ausatmen von Blütenblättern, die sich in der Nachmittagssonne erwärmen. Ein Maiglöckchen-Unterton, leicht metallisch, wie Maiglöckchenstängel, die zwischen den Fingern zerdrückt werden.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Zarte grün-blumige Transparenz, wachsartige Blütenblatt-Haut-Qualität, kaum wahrnehmbares Maiglöckchen-Lindenflüstern
After a few hours
After a few hours
Stabile Lindenwärme, die wachsartige grüne Facette wird zu einer cremigen, fast lactonischen blumigen Basisnote weich
After a few days
After a few days
Anhaltende sauber-blumige Spur, trocken und papierartig, wie gepresste Blumen in einem alten Buch — das Molekulargewicht von 222 g/mol sorgt für eine Haltbarkeit weit über leichtere Terpenalkohole hinaus
The Full Story
Farnesol (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, MW 222,37) ist ein azyklischer Sesquiterpenalkohol – fünfzehn Kohlenstoffe, drei Isopren-Einheiten, eine Hydroxylgruppe. Es siedet bei 263 °C unter atmosphärischem Druck. Sein Molekulargewicht liegt genau zwischen den flüchtigen Monoterpenalkoholen (Linalool bei 154, Geraniol bei 154) und den schwereren Fixativen. Dieses Mittelfeld definiert sein parfümerisches Verhalten: langanhaltend genug, um zu verankern, leicht genug, um nicht zu erdrücken.
Der Geruch ist weich, grün-blumig, leicht wachsartig. Wo Linalool projiziert und Geraniol beharrt, tritt Farnesol zurück – eine strukturelle Präsenz statt eines olfaktorischen Ereignisses. Es wirkt wie Lindenblüte (Tilleul), Maiglöckchen (Muguet) und unreife Birnenschale. Transparent statt reichhaltig. Das (E,E)-Isomer (CAS 106-28-5) ist das kommerziell bedeutendste seiner vier geometrischen Isomere, obwohl die Isomere olfaktorisch praktisch identisch sind und als Gemische mit ≥96 % Reinheit verkauft werden.
Es kommt natürlich in Rosa damascena-Öl (1–4 %), Neroli, Ylang-Ylang, Palmarosa, Zitronella und Lindenblüte vor – das Molekül, das weitgehend für die charakteristische Tilleul-Qualität verantwortlich ist. Es wurde erstmals aus den Blüten von Vachellia farnesiana (der Farnes-Akazie) isoliert, einer Pflanze, die in den Farnes-Gärten Roms aus dominikanischen Samen kultiviert wurde, die 1611 keimten. Das Molekül erhielt den Familiennamen.
Farnesol ist auch ein wichtiger Zwischenstoff im Mevalonat-Biosyntheseweg – es entsteht durch Dephosphorylierung von Farnesylpyrophosphat, dem Verzweigungspunkt-Vorläufer von Cholesterin, Squalen und allen höheren Terpenoiden. Diese biochemische Allgegenwart erklärt seine Präsenz in so vielen ätherischen Ölen. Bei Candida albicans fungiert es als Quorum-Sensing-Molekül, das den Übergang von Hefezellen zu Hyphen hemmt, der die Biofilmbildung antreibt. Über die Parfümerie hinaus ist es ein deklarationspflichtiges EU-Allergen gemäß Verordnung 1223/2009 Anhang III, das bei Leave-on-Produkten über 0,001 % und bei Rinse-off-Produkten über 0,01 % eine INCI-Kennzeichnung erfordert.
Im Jahr 2001 identifizierten Hornby et al. Farnesol als das erste jemals entdeckte Quorum-Sensing-Molekül in einem eukaryotischen Organismus. Candida albicans schüttet Farnesol aus, um zu verhindern, dass seine eigenen Zellen bei hoher Populationsdichte in invasives hyphales Wachstum übergehen – bei einer Konzentration von 300 Mikromolar wird die Biofilmbildung vollständig gehemmt. Das nach dem Garten eines Renaissance-Kardinals benannte Molekül entpuppte sich als eine Pilzsprache.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Nicht typischerweise als Isolat aus natürlichen Quellen gewonnen. Farnesol kommt zu 1-4 % im ätherischen Öl von Rosa damascena vor und in unterschiedlichen Mengen in Neroli-, Ylang-Ylang-, Palmarosa-, Zitronella- und Lindenblütenölen. Kommerzielles Farnesol ist überwiegend synthetisch und wird durch säurekatalysierte Isomerisierung von Nerolidol oder durch kontrollierte lineare Prenylierung von Geraniol hergestellt. Der (E,E)-Isomer (CAS 106-28-5) dominiert kommerzielle Mischungen. Biosynthetisch entsteht es durch Dephosphorylierung von Farnesylpyrophosphat (FPP), dem zentralen C15-Zwischenprodukt im Mevalonat-Weg. Mindestgehalt kommerzieller Reinheit: 96 % Summe der Isomere (alle vier geometrischen Formen — E,E / Z,E / E,Z / Z,Z — sind olfaktorisch nahezu identisch).
Molecular Formula
C15H26O
CAS Number
4602-84-0
Botanical Name
N/A — in vielen ätherischen Ölen enthalten (Rose, Zitronella, Neroli)
IFRA Status
Eingeschränkt (dermale Sensibilisierung). Von der EU gemäß Verordnung 1223/2009 Anhang III als Allergen deklariert: INCI-Kennzeichnung erforderlich ab 0,001 % in Leave-on-Produkten, 0,01 % in Rinse-off-Produkten. IFRA-Grenzwerte (Fertigprodukt): Kat. 1 (Lippen) 0,21 %, Kat. 2 (Achselhöhlen) 0,062 %, Kat. 3-4 (Gesicht/Körper, Eau de Parfum) 1,20 %, Kat. 8 0,12 %.
Herz-zu-Basis-Modifikator und floraler Harmoniseur. Farnesol verankert zarte weiße Blumenakkorde, ohne Gewicht oder Farbe hinzuzufügen – es fungiert als strukturelles Gerüst statt als charakteristische Note. Seine 400-stündige Substantivität (TGSC-Daten bei 100 %) macht es zu einem wirksamen Fixativ für flüchtige Kopfnotenblumen. Es verbindet Maiglöckchen-, Linden- und Rosenakkorde und überbrückt grüne und florale Qualitäten in einer Komposition. Seine geringe Geruchsstärke bedeutet, dass es in den meisten Formeln unterhalb der bewussten Wahrnehmungsschwelle wirkt, aber sein Wegfall lässt die Architektur von Kompositionen, die darauf angewiesen sind, zusammenbrechen. Nerolidol (CAS 7212-44-4), sein strukturelles Isomer, erzeugt im Vergleich dazu einen holzigeren, balsamischeren Effekt. Synthetisches Farnesol kann durch Isomerisierung von Nerolidol gewonnen werden.
