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Geranylacetat

Q: Is Geranylacetat natural or synthetic?

. Extraction: Industrielle Produktion: Fischer-Veresterung von Geraniol mit Essigsäure oder Essigsäureanhydrid, säurekatalysiert, mit hoher Reinheit von Geranylacetat (90–100 % Gehalt, typischerweise mit 4–6 % Restgeraniol und 1–2 % Nerylacetat als cis-Isomer). Ebenfalls durch fraktionierte Destillation von Palmarosa-, Zitronella- oder Zitronengras-Ätherischen Ölen erhältlich, in denen es natürlich vorkommt. Enzymatische Synthese durch lipasekatalysierte Transesterifikation in überkritischem CO₂ oder n-Hexan wurde im Labormaßstab nachgewiesen (Candida antarctica Lipase, ca. 85 % Ausbeute nach 72 Stunden). Kommerziell in mehreren Qualitäten erhältlich: natürlich (aus Palmarosa), synthetisch und FCC-Lebensmittelqualität..

BLUMEN / blumig · fruchtig · rosig

Geranylacetat

Category	BLUMEN
Subcategory	blumig · fruchtig · rosig
Origin
Volatility	Herznote
Botanical	N/A — synthetischer Ester (auch in Cymbopogon-, Pelargonium- und Eukalyptusölen enthalten)
Appearance	Farblos bis blassgelbe klare Flüssigkeit mit süß-fruchtig-blumigem Geruch
Producing Countries	China, Indien, Vereinigte Staaten
Pyramid	Herz

Reife Birnenschale auf einem Bett aus zerdrückten Rosenblättern. Geranylacetat ist das sanftere, fruchtigere Geschwister von Geraniol – während Geraniol eine Rose in voller Sonne ist, hüllt dieser Ester sie in wachsige Süße und eine leichte grüne Frische.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Süß, rosig-floral mit ausgeprägter Birnenhaut-Fruchtigkeit. Wachsig und leicht grünlich, mit einem dezenten kühlen Akzent. Weicher und runder als Geraniol, weniger scharf als Citronellol und ohne die honigartige Tiefe von Phenylethylalkohol. In niedrigen Dosen wirkt es wie transparente Frucht; bei höheren Konzentrationen zeigt sich der Rosencharakter mit einer seifigen, sauberen Qualität. Haltbarkeit von etwa 24 Stunden bei voller Konzentration.

Evolution over time

Immediately

Süße Birnenhaut-Fruchtigkeit über einer rosig-wachsartigen Basis. Grün, leicht kühl. Der Estercharakter dominiert.

After a few hours

Die fruchtige Note tritt zurück, während Esterasen mit der Hydrolyse beginnen. Der Rosenduft wird stärker, wärmer, weniger wachsartig, näher am reinen Geraniol.

After a few days

Weicher floraler Nachklang. Das Molekül hat sich auf der Haut größtenteils in Geraniol umgewandelt. Ein schwacher seifig-rosiger Wärmeeffekt bleibt erhalten.

The Full Story

Geranylacetat (CAS 105-87-3, C₁₂H₂₀O₂) [A] ist das Acetatester von Geraniol — eine farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem weichen, reifen Birnen- / Rosen-fruchtigen Charakter. Es kommt natürlich in bedeutenden Konzentrationen in Palmarosa (Cymbopogon martinii), Zitronella (Cymbopogon nardus), Petitgrain Bigarade, Geranie (Pelargonium graveolens, bis zu 5–15%) und Zitronengras vor. Das Handelsprodukt wird durch Veresterung von Geraniol mit Essigsäureanhydrid synthetisiert.

In der Parfümerie ist Geranylacetat der Arbeitspferd der Rosen-Blütenakkorde — es verleiht die fruchtig-birnige Frische, die Rosenabsolute allein fehlt, und mildert die grün-zitronellale Kante von Geranienöl. Es passt natürlich zu Linalool, Citronellol, Iononen und dem Rest der Rosenblatt-Chemie. Unter IFRA 51. Änderung Kategorie 4 für leave-on Produkte als potenzieller Sensibilisator eingeschränkt (Grenzwerte typischerweise unter 5%).

Quellen

[A] PubChem CID 1549026 — Geranylacetat, CAS 105-87-3. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1549026.

Did You Know?

Did you know?

Im Jahr 1869 acetylierte Ferdinand Tiemann an der Universität Berlin Geraniol, das aus Palmarosaöl isoliert wurde, und erzeugte Geranylacetat, womit er dessen Struktur bestätigte. Derselbe Tiemann synthetisierte später Vanillin (1874) und Ionon (1893) – drei Moleküle, die zusammen die Grundlage für die Hälfte der modernen Parfümerie bilden.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Industrielle Produktion: Fischer-Veresterung von Geraniol mit Essigsäure oder Essigsäureanhydrid, säurekatalysiert, mit hoher Reinheit von Geranylacetat (90–100 % Gehalt, typischerweise mit 4–6 % Restgeraniol und 1–2 % Nerylacetat als cis-Isomer). Ebenfalls durch fraktionierte Destillation von Palmarosa-, Zitronella- oder Zitronengras-Ätherischen Ölen erhältlich, in denen es natürlich vorkommt. Enzymatische Synthese durch lipasekatalysierte Transesterifikation in überkritischem CO₂ oder n-Hexan wurde im Labormaßstab nachgewiesen (Candida antarctica Lipase, ca. 85 % Ausbeute nach 72 Stunden). Kommerziell in mehreren Qualitäten erhältlich: natürlich (aus Palmarosa), synthetisch und FCC-Lebensmittelqualität.

Molecular Formula	C12H20O2
CAS Number	105-87-3
Botanical Name	N/A — synthetischer Ester (auch in Cymbopogon-, Pelargonium- und Eukalyptusölen enthalten)
IFRA Status	Keine bekannten Einschränkungen
Synonyms	GERANYLACETAT · 3,7-DIMETHYL-2,6-OKTADIENOAT
Physical Properties
Lasting Power	24 Stunden bei 100,00 %
Appearance	Farblos bis blassgelbe klare Flüssigkeit mit süß-fruchtig-blumigem Geruch
Boiling Point	240,00 bis 245,00 °C @ 760,00 mm Hg
Flash Point	219,00 °F. TCC (104,00 °C)
Specific Gravity	0,91090 bis 0,91290 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,45300 bis 1,46900 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Top-zu-Herz-Modifikator und Mischester. Geranylacetat fungiert hauptsächlich als fruchtig-blumige Brücke: Es glättet den Übergang zwischen zitrischen Eröffnungen und blumigen Herzen, ohne Dichte hinzuzufügen. Unentbehrlich in Rosenakkorden, wo es die fruchtige Dimension liefert, die eine flache Rekonstruktion von einer überzeugenden unterscheidet – Standard-Rosenbasen kombinieren es mit Citronellol (grün-rosig), Phenylethylalkohol (honigsüß), Rosenoxid (metallisch-grün) und Damasconen (marmeladige Fülle). Über die Rose hinaus hebt es Lavendelrekonstruktionen an, mildert Neroli-Akkorde und verleiht weißen Blumenbouquets Transparenz. Seit der 51. Änderung IFRA-unbeschränkt, wird es jedoch gemäß EU-Verordnung 2023/1545 als Duftstoffallergen eingestuft, was eine Kennzeichnung ab 0,001 % in leave-on-Produkten erfordert. Maximal empfohlene Verwendung: 12 % im Duftkonzentrat gemäß IFRA-Richtlinien.