Jasmolacton

Was es ist

Jasmolacton gehört zur Klasse der 2-Pyranone: ein Tetrahydro-2H-pyran-2-on, das in Position 6 eine Pent-2-en-5-yl-Gruppe trägt.

Chemie

Chemisch ist Jasmolacton das δ-Lacton der 5-Hydroxy-8-decensäure. Sein IUPAC-Name lautet 6-(Pent-3-en-1-yl)oxan-2-on. Die (E)-Form heißt 6-[(E)-Pent-3-enyl]oxan-2-on.

Lactone entstehen durch Lactonisierung, die intramolekulare Veresterung der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren. Die Vorsilbe Delta kennzeichnet einen sechsgliedrigen Lactonring. Sowohl (E)-Jasmolacton als auch (Z)-Jasmolacton gelten als Formen des Jasmolactons. Jasmolacton ist in Wasser unlöslich und in Alkohol löslich.

Die Familie der Lactone

Lactone sind cyclische Carbonsäureester, die sich von den entsprechenden Hydroxycarbonsäuren ableiten. Sie tragen wesentlich zum Aroma von Früchten und Milchprodukten bei und werden deshalb als Aroma- und Riechstoffe eingesetzt. δ-Decalacton zum Beispiel hat ein cremiges Kokos- und Pfirsicharoma.

Vorkommen

Jasmolacton ist als pflanzlicher Metabolit von Jasminum multiflorum verzeichnet.

Verwandtes Molekül

Jasminlacton ist ein anderes Molekül, nämlich (Z)-7-Decen-5-olid mit der CAS-Nummer 25524-95-2. Jasminlacton ist blumiger und weniger fruchtig-lactonisch als Jasmolactone Delta.

Sicherheit und Regulierung

Eine Sicherheitsbewertung des Stoffes ergab, dass er nicht gentoxisch ist. Es ist nicht zu erwarten, dass er phototoxisch oder photoallergen ist. Nach den IFRA-Umweltstandards erwies er sich als nicht persistent, bioakkumulierbar und toxisch. Der Gemeinsame FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe sah bei Verwendung als Aromastoff bei der derzeitigen Aufnahmemenge kein Sicherheitsrisiko. Die Exposition liegt unter dem Schwellenwert der toxikologischen Besorgnis (TTC) für einen Stoff der Cramer-Klasse II hinsichtlich Toxizität bei wiederholter Gabe, Reproduktionstoxizität und lokaler Toxizität für die Atemwege. Ein Read-across zum verwandten δ-Lacton der 5-Hydroxy-7-decensäure ergibt bei den derzeit angegebenen Einsatzmengen keine Bedenken hinsichtlich einer Hautsensibilisierung. Gefahrenmeldungen stufen ihn in 80,2 % der Fälle als augenreizend der Kategorie 2 ein.

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