N/A — synthetischer Aromastoff (natürlich vorkommend in Jasminum grandiflorum)
Appearance
Farblos bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem jasminähnlichen, fruchtig-floralen Duft
Odor Strength
Mittel (empfohlen, in einer 10%-Lösung zu riechen)
Producing Countries
Synthetische Herstellung weltweit; natürlich in Jasminum grandiflorum-Blüten vorhanden
Pyramid
Herz
Ölig, blütenblattweich, grün-floral mit einem Magnolien-Unterton. Nicht der dichte indolische Jasmin des Absolutes – dies ist das Molekül, das für den strahlenden, diffusiven Halo des Jasmins verantwortlich ist, der Teil, den man aus zehn Metern Entfernung riecht, bevor man den Busch sieht.
Kräftiger, ölig-grüner Charakter mit Jasminblütenblatt und Magnolienakzent. Grüner und schärfer als Hedion, weniger indolisch als Jasmin-Absolue, blumiger als Cis-Jasmon. Eine leichte wachsige, fettige Qualität darunter – wie das Berühren der Innenseite eines Gardenienblatts. Bei niedriger Konzentration (1%) wirkt es als diffuses, blumiges Leuchten; ab 5% dominiert die grün-ölige Note. Trocknet zu einer sauberen, teeähnlichen Sanftheit. Keine Hintergrundnote trotz Beschreibungen, die auf Subtilität hindeuten – es ist kraftvoll, und eine Überdosierung erzeugt einen fettigen, übertriebenen Effekt.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Kraftvoller grün-blumiger Ausbruch. Öliger, blütenblattweicher, jasmin-magnolienartiger Charakter. Scharfe pentenylgrüne Facette deutlich präsent.
After a few hours
After a few hours
Die grüne Note tritt zurück und hinterlässt ein warmes, strahlendes Jasminherz. Wachsweich, leicht fettig, mit aufkommender teeartiger Trockenheit. Die Magnolientonalität wird klarer.
After a few days
After a few days
Überraschend langanhaltend (TGSC: 256 Stunden bei 100%). Die Restnote ist sauber, schwach blumig-wachsig, mit trockenem Tee-Charakter. MW 224 sorgt für moderate Substanz.
The Full Story
CAS 39924-52-2 (racemische Mischung); die natürlich vorkommende Form im Jasmin ist (–)-(1R,2R)-cis-Methyljasmonat (CAS 1211-29-6). Molekulargewicht 224,3, C₁₃H₂₀O₃. Ein Cyclopentanonester — Methyl 3-oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaneacetat — der 2–3 % des Jasminabsolue (Jasminum grandiflorum) ausmacht.
Der Duft ist kraftvoll, ölig-grün und blütenblattweich, mit einem Jasmincharakter, der in Richtung Magnolie tendiert. Nicht die narkotische, indolische Fülle des Jasminabsolue — Methyljasmonat fängt die diffusive, strahlende Qualität ein: den Teil des Jasmins, der durch die Luft trägt. Deutlich potenter als sein vereinfachtes industrielles Derivat Hedion (Methyl-Dihydrojasmonat, CAS 24851-98-7), dem die Pentenyl-Mehrfachbindung fehlt und daher die grüne Schärfe und natürliche Tiefe.
Es existieren vier Stereoisomere. Die Trans-Isomere dominieren im Gleichgewicht, aber das minoritäre (+)-cis-Epi-Isomer ist olfaktorisch am wertvollsten — konzentriert in Premiumqualitäten wie Jasmoneige (Fraterworks) und Zeppin (Zeon, Japan). Kommerzielles Methyljasmonat (CAS 39924-52-2) ist eine trans-dominierte racemische Mischung; die Anreicherung des Epi-Isomer-Gehalts verstärkt den Jasmincharakter.
Über die Parfümerie hinaus ist Methyljasmonat ein echtes Pflanzenhormon — der Methylester der Jasmonsäure. Es vermittelt Wundreaktionen, Pathogenabwehr und Fraßschutz im gesamten Pflanzenreich. Diese doppelte Identität als Duftmolekül und Signalstoff ist unter Aromachemikalien im Wesentlichen einzigartig.
Methyljasmonat tötet selektiv Krebszellen, während normale Zellen unversehrt bleiben — es löst das Enzym Hexokinase-2 von den Mitochondrienmembranen, wodurch der glykolytische Vorteil, auf den Tumorzellen angewiesen sind, zusammenbricht. Veröffentliche Studien (PMC4859652, Cesari et al. 2014) dokumentieren die Induktion von Apoptose in Lungen-, Blasen-, Darm- und Leberkrebszelllinien. Die bisher erforderlichen hohen Dosen haben eine klinische Anwendung verhindert, aber der Mechanismus — die Ausnutzung des Warburg-Effekts durch ein Pflanzenhormon — bleibt eine der überraschendsten Schnittstellen zwischen Botanik und Onkologie.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Exklusiv für den kommerziellen Gebrauch durch Synthese hergestellt. Die natürliche Form kommt zu 2–3 % im Jasmin-Absolue vor, wird jedoch industriell nicht aus natürlichen Quellen isoliert. Demole und Stoll veröffentlichten 1962 die erste Totalsynthese. Moderne industrielle Verfahren umfassen die Pd-katalysierte Decarboxylierung von Allyl-2-oxocyclopentancarbonsäureestern und die Aldolkondensation von Cyclopentanon mit Crotonaldehyd, gefolgt von der Corey-Chaykovsky-Cyclopropanierung. Die Synthese liefert ein racemisches, trans-dominiertes Gemisch (CAS 39924-52-2); epi-angereicherte Qualitäten erfordern zusätzliche Isomerisations- und Trennschritte. Asymmetrische Methoden (Xie-Hydrierung, Corey-CBS-Reduktion, enzymatische Auftrennung) existieren für die stereoselektive Herstellung, sind jedoch kostenintensiv. Kommerziell erhältlich bei Bedoukian, Zeon (Japan) und Fraterworks, unter anderen.
Molecular Formula
C13H20O3
CAS Number
39924-52-2
Botanical Name
N/A — synthetischer Aromastoff (natürlich vorkommend in Jasminum grandiflorum)
Mittel (empfohlen, in einer 10%-Lösung zu riechen)
Lasting Power
256 Stunden bei 100 %
Appearance
Farblos bis blassgelbe Flüssigkeit mit einem jasminähnlichen, fruchtig-floralen Duft
Boiling Point
110,00 °C @ 0,20 mm Hg
Flash Point
230,00 °F. TCC (110,00 °C)
Specific Gravity
1,01500 bis 1,02500 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,47000 bis 1,47600 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Herznote und Diffusionsverstärker in Jasmin-Akkorden, weißen Blumen und Magnolien-Rekonstruktionen. Methyljasmonat ist das Molekül, das Demole als das fehlende Element identifizierte, das eine vollständige olfaktorische Rekonstruktion von Jasmin verhinderte – ohne es fehlt Jasmin-Akkorden Strahlkraft und Dreidimensionalität. Bei 1 % in einer Formel verleiht es florale Noten und hebt an. Bei 5–20 % wird es zu einer strukturellen Jasmin-Säule. Sein industrieller Derivat Hedion (Methyl-Dihydrojasmonat) ist günstiger und stabiler, fehlt jedoch die grüne Schärfe und Tiefe. Premium epi-angereicherte Formen (Zeppin von Zeon mit 20–23 % Epi-Isomer-Gehalt) bieten maximale Jasmin-Treue bei geringeren Dosierungen. Unverzichtbar in Jasmin-Soliflors, weißen Blumenbouquets, Maiglöckchen-Rekonstruktionen und Chypre-Herzen, wo ein transparenter floraler Auftrieb benötigt wird.
