Synthetisch — weltweit von mehreren Duftstoffherstellern produziert
Pyramid
Oben
Bittere Schale über frischer Zeste – die Schale einer rosa Grapefruit, über ein kaltes Glas gedreht. Methyl Pamplemousse ist ein synthetisches Acetal (CAS 67674-46-8), das den herben, seifig-grünen Biss der Grapefruit liefert, ohne die Lichtempfindlichkeit oder oxidative Zerbrechlichkeit von natürlichem Grapefruitöl.
Herbe, bittere Grapefruit-Schale mit einem seifig-grünen Unterton. Trockener und strenger als natürliches Grapefruitöl, das schwefelhaltige und aldehydische Eigenschaften bewahrt. Ein schwacher Veilchen-Holz-Unterton liegt unter der Zitrusnote und verleiht ihm mehr Komplexität als ein einfaches Terpenaldehyd. Weniger süß alsZitrone Chemikalien, weniger blumig als Bergamotteund ohne den schwefelhaltigen Knall von Thioterpineol (Grapefruit-Mercaptan, das Molekül, das tatsächlich für das natürliche Grapefruit-Aroma verantwortlich ist). Moderate Diffusion; begrenzte Haftung.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfe, bittere Grapefruitschale. Klar und herb, mit einer seifig-grünen Note. Die Bitterkeit ist ausgeprägt — mehr Schale als Saft.
After a few hours
After a few hours
Der Zitrusbiss wird weicher. Ein schwacher holzig-violetter Unterton wird wahrnehmbar, und die seifige Facette glättet sich zu etwas Saubererem und Abstrakterem. Der Grapefruit-Charakter verblasst, verschwindet aber nicht ganz.
After a few days
After a few days
Fast verschwunden. Ein schwacher, sauberer, leicht wachsartiger Rückstand — der Geist von Zitrusschale auf trockenem Papier. Die Haltbarkeit ist durch den relativ hohen Dampfdruck des Moleküls begrenzt (0,214 mmHg bei 25 °C).
The Full Story
Methyl pamplemousse ist das Dimethylacetal von Traveal (2,2,5-trimethyl-4-hexenal). Sein IUPAC-Name lautet 6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-en. Die Acetalstruktur macht es chemisch stabil in alkalischen Basen — Seifen, Reinigungsmitteln, Pulverformulierungen — wo natürliche Zitrusöle schnell zersetzen. Diese Stabilität, kombiniert mit einer klaren, grapefruit-schalenbitteren Note, machte es zu einem häufig verwendeten synthetischen Zitrusstoff sowohl in der hochwertigen Parfümerie als auch in der funktionalen Parfümerie.
Wie es riecht
Auf einem Duftstreifen ist der Auftakt scharf und bitter — Grapefruitschale, nicht Saft. Innerhalb von Minuten tritt ein seifiger, leicht holziger Unterton hervor, zusammen mit einer schwachen grün-violetten Qualität, die es von einfachen Zitrusaldehyden unterscheidet. Im Vergleich zuBergamotteist methyl pamplemousse trockener, bitterer und fehlt die teeartige Süße der Bergamotte. Im Vergleich zu Nootkaton — dem Sesquiterpen-Keton, das natürlich in Grapefruit vorkommt — ist es grüner und deutlich spritziger, während Nootkaton eher in holzig-amberartige Bereiche tendiert. Die Haltbarkeit ist begrenzt: etwa zwei Stunden auf einem Duftstreifen bei 100%.
Chemie
Molekularformel: C₁₁H₂₂O₂. Molekulargewicht: 186,29. CAS: 67674-46-8. EINECS: 266-885-2. Dichte: 0,865–0,885 bei 25°C. Brechungsindex: 1,430–1,450 bei 20°C. Siedepunkt: 214–215°C bei 760 mmHg. Flammpunkt: 83°C (TCC). Farblos bis blassgelbe Flüssigkeit. Das Molekül wird durch Acetalisierung von Traveal (2,2,5-trimethyl-4-hexenal) mit Methanol synthetisiert. Kommerzielle Präparate können Spuren des nicht umgesetzten Aldehyd-Vorläufers enthalten.
Handelsnamen
Verkauft als Methyl Pamplemousse (verschiedene Anbieter), Amarocit (Handelsname), Pomelocit, Pamplerom. Kein exklusives Molekül — weit verbreitet auf dem offenen Markt von mehreren Duftchemikalienlieferanten erhältlich.
Diese Note in Première Peau. Gravitas Capitale · Nuit Elastique · Rose Monotone. Probieren Sie alle sieben Extrakte im Discovery Set.
Methyl Pamplemousse ist einer der wenigen synthetischen Aromastoffe, der in stark alkalischen Seifenbasen (pH 9–11) stabil bleibt und dabei seinen zitrusartigen Charakter bewahrt. Die meisten natürlichen Zitrusöle – einschließlich Grapefruit – zersetzen sich unter diesen Bedingungen schnell durch Oxidation und Polymerisation ihrer Terpenbestandteile. Diese Alkalibeständigkeit ist eine direkte Folge der Acetal-Funktionalgruppe, die bei hohem pH-Wert hydrolytisch stabil ist, aber unter sauren Bedingungen gespalten wird. Die Ironie: Das Molekül übersteht industrielle Seife, zerfällt jedoch in einem sauren Haushaltsreiniger.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Synthetisch. Methyl Pamplemousse wird durch säurekatalysierte Acetalbildung von Traveal (2,2,5-Trimethyl-4-hexenal) mit Methanol hergestellt. Die Reaktion liefert das Dimethylacetal (6,6-Dimethoxy-2,5,5-trimethylhex-2-en) als farblose bis blassgelbe Flüssigkeit mit hoher Reinheit (98–100 % Gehalt). Es gibt keine natürliche Quelle – dieses Molekül kommt weder in Grapefruit noch in anderem Pflanzenmaterial vor. Es wurde als stabile synthetische Alternative zu den wichtigsten olfaktorischen Eigenschaften von natürlichem Grapefruitöl entwickelt.
Molecular Formula
C₁₁H₂₂O₂ (MW 186,29)
CAS Number
67674-46-8
Botanical Name
N/A — synthetisches Molekül
IFRA Status
Nicht eingeschränkt gemäß der 51. IFRA-Änderung. Keine Nutzungsbeschränkungen in irgendeiner Kategorie. Das Molekül gilt als sicher für die Verwendung in allen hochwertigen Duft- und funktionalen Anwendungen bei üblichen Parfümkonzentrationen.
Kopfnote-Modifikator und Zitrusaufheller. Methyl Pamplemousse sorgt für den bitter-würzigen Auftakt in modernen Kölnischwassern und frischen Zitruskompositionen. Seine Hauptfunktion ist strukturell: Es schärft und hebt Zitrusakkorde an, ohne die oxidative Instabilität oder die von der IFRA eingeschränkte phototoxische Wirkung von kaltgepresstem Grapefruitöl. Typische Dosierung in feinen Parfums: 0,1–2 % des Konzentrats, obwohl Formulierungen bis zu 10 % für maximale Wirkung erreichen können. Der durchschnittliche Gebrauch liegt bei etwa 1 %. Über Zitruskonstruktionen hinaus ist Methyl Pamplemousse ein Verstärker in Vetiverakkorden – die bitter-grüne Überlappung zwischen Grapefruit und Vetiver verstärkt die natürlichen Eigenschaften von Vetiverol und Vetivon. Seine Alkalistabilität macht es in der funktionalen Parfümerie unverzichtbar: Seifen, Puderwaschmittel und Reinigungsprodukte, bei denen terpenbasierte Zitrusstoffe zusammenbrechen. Verwandte synthetische Grapefruitmaterialien sind Nootkaton (CAS 4674-50-4), das eine holzigere, bernsteinartigere Grapefruitqualität liefert, und Thioterpineol (Grapefruit-Mercaptan, CAS 71159-90-5), das die schwefelige Saftigkeit von frisch geschnittenem Grapefruitfleisch in extrem niedrigen Konzentrationen reproduziert.
