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Ein Phenylpropanoid mit einem warmen, süßen, root-beer-ähnlichen Geruch, das natürlich in Sassafrasrinde und Ocotea-Ölen vorkommt. Von der IFRA verboten und als kontrolliertes Vorläuferstoff eingestuft – heute in der modernen Parfümerie nicht mehr verwendet.
Der Geruch von Safrol ist unverkennbar süß und warm, mit einem besonderen Süßwarenladen-,Root-Beer-ähnlichen Charakter. Es gibt nichts Grünes oder Kräuterartiges daran: Der dominierende Eindruck ist eine weiche, leicht würzige, anisartige Süße, die von einer holzig-balsamischen Wärme getragen wird. Im Vergleich zu Anisist Safrol weniger scharf und runder; im Vergleich zu Eugenolfehlt der Nelkenbiss, aber es teilt diese phenylpropanoide Wärme.
Duftentwicklung
Auf einem Duftstreifen öffnet Safrol mit einem sofortigen, süßen, würzigen Ausbruch – fast wie Konfekt. Innerhalb von Minuten mildert sich die Süße ab und ein trockener, holziger Unterton wird deutlich, ähnlich wie frisch gespaltene Sassafrasrinde. Über mehrere Stunden entwickelt sich ein ruhiges, holzig-bernsteinfarbenes Murmeln. Der Gesamteindruck ist von mittlerer Haftung.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Süß, würzig, Root-Beer-Ausbruch — warm und konfiserieartig
After a few hours
After a few hours
Die Süße weicht; ein trockener holzig-balsamischer Unterton tritt hervor
After a few days
After a few days
Leises holzig-ambernes Murmeln, hautnah
Terroir & Origins
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The Full Story
Safrol (5-Allyl-1,3-benzodioxol, CAS 94-59-7) ist ein natürlich vorkommendes Phenylpropenoid, das hauptsächlich in der Wurzelrinde von Sassafras (Sassafras albidum) und im Stammholz von Ocotea pretiosa vorkommt. Kleinere Mengen finden sich in Muskatnuss, Zimt, Basilikumund schwarzem Pfeffer. Die Verbindung wurde erstmals 1869 von August Husemann aus Kampferöl isoliert, und ihre Struktur wurde 1885 von J. F. Eijkman bestätigt, der zeigte, dass sie identisch mit Shikimol aus japanischem Sternanis ist.
Geschichte und Verwendung
Im Großteil des 19. und 20. Jahrhunderts war Sassafrasöl – etwa 80–90 % Safrol nach Gewicht – ein Handelsprodukt. Es wurde verwendet, um Root Beer, Kaugummi und Zahnpasta zu aromatisieren, und fand sich in Seifen, Parfums und pharmazeutischen Präparaten. Die US-amerikanische FDA verbot Safrol 1960 als Lebensmittelzusatzstoff, nachdem Tierversuche bei Nagetieren eine leberschädigende und krebserzeugende Wirkung bei hohen Dosen zeigten. Die Europäische Kommission stuft es als genotoxisch und krebserregend ein.
Regulatorischer Status
Die IFRA verbietet Safrol als Duftstoffbestandteil. Es ist außerdem ein kontrolliertes Vorläuferstoff der UN-Tabelle I und der US DEA Liste I, da es als Hauptausgangsstoff für die Synthese von MDMA (über Isosafrol oder Piperonal) dient. Die Nachfrage nach illegalem Safrol hat zu zerstörerischer Ernte von Cinnamomum parthenoxylon in den Kardamom-Bergen in Kambodscha geführt.
Chemische Eigenschaften
Molekulare Formel: C₁₀H₁₀O₂, MW 162,19 g/mol. Farblose ölige Flüssigkeit (unreine Proben erscheinen gelblich). Dichte: 1,096 g/cm³. Schmelzpunkt: 11 °C. Siedepunkt: 232–234 °C bei 760 mmHg. Brechungsindex: 1,527–1,538 bei 20 °C. Flammpunkt: 97,8 °C (TCC).
Safrol verlieh Root Beer seinen ursprünglichen Geschmack, bis die FDA es 1960 verboten hat. Es ist außerdem ein von den Vereinten Nationen in Tabelle I gelisteter kontrollierter Vorläuferstoff – das Hauptausgangsmaterial für die MDMA-Synthese – und gehört damit zu den wenigen duftstoffnahen Molekülen, die gleichzeitig von Parfümregulierungsbehörden und Drogenkontrollstellen verboten sind.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Dampfdestillation der Wurzelrinde von Sassafras albidum oder des Stammholzes von Ocotea pretiosa. Rohes Sassafrasöl enthält typischerweise 80–90 % Safrol nach Gewicht. Das Öl wird über wasserfreiem Calciumchlorid getrocknet und anschließend bei etwa 100 °C unter Vakuum destilliert, um reines Safrol zu isolieren. Die kommerzielle Gewinnung aus Sassafras ist in den meisten Regionen wirtschaftlich nicht mehr rentabel; die illegale Ernte von Cinnamomum parthenoxylon in Südostasien bleibt ein anhaltendes Naturschutzproblem.
Verboten. IFRA verbietet Safrol als Duftstoff. Separat als UN-Tabelle I und US DEA Liste I kontrolliertes Vorläuferchemikal klassifiziert aufgrund seiner Rolle bei der MDMA-Synthese.
Safrol ist ein nach IFRA-Standards verbotenes Inhaltsstoff und wird in der zeitgenössischen Verwendung nicht mehr eingesetzt. Historisch diente es als Herznoten-Modifikator und trug eine warme, süße, an Root Beer erinnernde Tonalität zu würzigen und Amber-Kompositionen bei. Sein charakteristisches Aroma überlebt heute nur noch durch sicherere Analoga – Heliotropin (Piperonal), das ursprünglich aus Safrol synthetisiert wurde, ist der nächstliegende moderne Ersatzstoff. Safrol bleibt eher als Vorläufermolekül in der Duftchemie relevant und nicht als direkter Inhaltsstoff.