VERDES, HIERBAS Y FOUGÈRES / verde · floral · fresco
Cis-3-Hexenil Salicilato
Category
VERDES, HIERBAS Y FOUGÈRES
Subcategory
verde · floral · fresco
Origin
Volatility
Nota de corazón
Botanical
N/A — químico aromático sintético
Appearance
Líquido incoloro a amarillo pálido con un aroma fresco floral-verde
Producing Countries
Producción sintética mundial
Pyramid
Corazón
Hierba cortada dejada al sol cálido, volviéndose lentamente dulce. Una nota verde que se niega a desaparecer: el ancla salicilato mantiene la frescura del alcohol de hoja profundamente en el corazón de una fragancia, donde lo verde normalmente no puede sobrevivir.
Apertura verde y herbal, como hojas desgarradas sobre una mesa de madera cálida. Menos aguda y volátil que el cis-3-hexenol, más amplia y balsámica que el acetato de cis-3-hexenilo. Un leve borde metálico — casi mineral — lo distingue de otros materiales verdes. El calor del salicilato emerge gradualmente, transformando la nota inicial de hierba cortada en algo más cercano al heno secado al sol con un trasfondo floral y balsámico. Más cálido que el galbano, menos resinoso que la hoja de violeta, más persistente que cualquier otra nota verde en la paleta del perfumista.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Frescura aguda de hoja verde, hierba cortada, leve borde metálico. El carácter del cis-3-hexenol es reconocible pero suavizado por el enlace del éster salicilato.
After a few hours
After a few hours
El verde se retira hacia un tono cálido herbal-bálsamico. La faceta mineral-metálica se vuelve más prominente. Calidad de heno secado al sol. Aún distintamente verde pero ahora con calidez floral.
After a few days
After a few days
Rastro residual cálido-bálsamico en el papel absorbente. El verde se ha desvanecido a un recuerdo herbal suave, casi polvoriento. Notablemente persistente para un material verde: el ancla salicilato se mantiene.
The Full Story
El salicilato de cis-3-hexenilo (CAS 65405-77-8, C₁₃H₁₈O₃, MW 220.27) es el éster del cis-3-hexenol y el ácido salicílico. Huele a verde, pero no al verde agudo y casi metálico de su alcohol padre. El grupo salicilato suaviza la apertura hacia algo más cálido, ligeramente balsámico, con un tenue matiz metálico que le da la capacidad de sugerir concreto mojado, piedra calentada por el sol, superficies minerales. Más seco que el acetato de linalilo, menos vegetal que el galbano y mucho más tenaz que el alcohol de hoja en sí.
La molécula existe en trazas en absoluto de clavel, pero los rendimientos de extracción de Dianthus caryophyllus son insignificantes. Todo el material comercial es sintético, producido por esterificación del cis-3-hexenol con ácido salicílico (o transesterificación a partir de salicilato de metilo), típicamente catalizado por diacetato de dibutilestaño a 140–170 °C, con un rendimiento de alrededor del 90–92%.
Su verdadero valor es estructural. El cis-3-hexenol desaparece en minutos: frescura de punto de destello, se va antes de que se desarrolle el corazón. El éster salicilato lleva esa misma firma verde pero persiste durante horas (sustantividad valorada en 216 horas al 100%). Esto lo hace indispensable donde un perfumista quiere que el verde se registre en el secado, no solo en la apertura. Extiende las notas verdes en composiciones florales y fougère, añade naturalidad a reconstrucciones florales blancas y construye acordes solares o playeros con verdadera duración.
Cada vez más, es un reemplazo funcional para el salicilato de bencilo, que requiere etiquetado de alérgenos en la UE bajo los 26 alérgenos designados en fragancias. El salicilato de cis-3-hexenilo ofrece propiedades comparables de mezcla, fijación y floralización, con connotaciones verdes y frescas adicionales y sin declaración de alérgenos.
El salicilato de bencilo es uno de los 26 alérgenos de fragancia que requieren etiquetado individual en la UE según el Reglamento 1223/2009. El salicilato de cis-3-hexenilo no tiene tal obligación, lo que ha impulsado su adopción como un sustituto funcional, ofreciendo propiedades fijadoras y de mezcla comparables con una dimensión verde adicional y sin declaración de alérgenos en la lista de ingredientes.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Totalmente sintético. Dos rutas principales: (1) esterificación directa de cis-3-hexenol (CAS 928-96-1) con ácido salicílico bajo catálisis ácida, o (2) transesterificación a partir de salicilato de metilo y cis-3-hexenol usando catalizador diacetato de dibutilestaño a 140-170°C bajo presión gradualmente reducida, destilando metanol. La ruta de transesterificación logra rendimientos de aproximadamente 90-92%. El compuesto existe de forma natural en cantidades traza en absoluto de clavel (Dianthus caryophyllus), pero los rendimientos de extracción son insignificantes; todo el material comercial es sintético.
Molecular Formula
C13H16O3
CAS Number
65405-77-8
Botanical Name
N/A — químico aromático sintético
IFRA Status
Sin restricciones conocidas
Synonyms
CIS-3-HEXENIL 2-HIDROXIBENZOATO
Physical Properties
Lasting Power
216 hora(s) al 100,00 %
Appearance
Líquido incoloro a amarillo pálido con un aroma fresco floral-verde
Boiling Point
145.00 °C. @ 5.00 mm Hg
Flash Point
230.00 °F. TCC (110.00 °C.)
Specific Gravity
0.99500 a 1.07000 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.51700 a 1.52500 @ 20.00 °C.
Melting Point
139.00 °C. @ 760.00 mm Hg
In Perfumery
Modificador y fijador verde de corazón a base. CAS 65405-77-8. Su función principal es extender el carácter verde hacia las etapas medias y finales de una composición, un problema estructural que el alcohol de hoja por sí solo no puede resolver debido a su extrema volatilidad. Actúa como un mezclador y floralizador en prácticamente todas las familias de fragancias: fougères (donde refuerza el eje verde-herbal junto con la cumarina y la lavanda), flores blancas (donde aporta naturalidad a reconstrucciones sintéticas de muguete o jazmín) y acordes marinos-solares (donde la cualidad metálico-mineral crea texturas concretas inusuales). Se usa cada vez más como reemplazo directo del salicilato de bencilo en fórmulas afectadas por los requisitos de etiquetado de alérgenos de la UE, ya que proporciona un poder fijador comparable y una suavidad de mezcla sin activar la declaración obligatoria. Funciona bien junto con otros salicilatos (salicilato de hexilo, salicilato de amilo) y combina eficazmente con Hedione, dihidromircenol e ISO E Super para composiciones modernas y transparentes.
