Alquitrán de hulla

PRODUCTOS FARMACÉUTICOS Y SÍNTESIS QUÍMICAsubproducto industrial · derivado del carbón · materia prima química
FondoPirámide
—Intensidad
—Duración
—Orígenes
Espécimen
Alquitrán de hulla ingrediente de perfume
Base
Definición

El alquitrán de hulla es un líquido oscuro y viscoso, subproducto de la obtención de coque y gas de hulla a partir del carbón. El naftaleno es su componente individual más abundante.

TERROSO AHUMADO DULCE CÁLIDO SECO RESINOSO
alquitrán de hulla crudo, liquor carbonis detergens, liquor picis carbonis, tarcoal
Tipo
Ingrediente
Familia olfativa
Resinoso
Origen
carbón (subproducto industrial)
Clase química
mezcla química
Instrumentos
Pirámide
TSalida
HCorazón
BFondo

Aroma

El alquitrán de hulla tiene un olor punzante. El naftaleno, componente principal del alquitrán, posee un fuerte olor a alquitrán de hulla o a naftalina, y puede detectarse a concentraciones de apenas 0,08 ppm.

La historia completa

El alquitrán de hulla es una fuente de hidrocarburos aromáticos policíclicos, entre ellos el naftaleno, el fenantreno y el pireno. También proporciona fenoles, como el fenol y los cresoles, y heterociclos nitrogenados como la piridina, las picolinas, el carbazol y las quinolinas. La composición del alquitrán de hulla varía según el tipo de carbón y el proceso, pero el alquitrán típico contiene alrededor de un 10 % de naftaleno en peso. Varios de estos compuestos sirven de materia prima para colorantes, entre ellos la tartrazina, y para materiales fotográficos.

Los principales usos de los alquitranes de hulla son los electrodos de carbono para el procesado del aluminio, los conservantes de la madera, las resinas para pinturas y recubrimientos, y como fuente de valiosos compuestos orgánicos. La destilación fraccionada del alquitrán de hulla permitió recuperar alquitrán para carreteras, benzol como carburante, creosota como conservante de la madera, fenol para plásticos y cresoles como desinfectantes. Una creosota rica en nafta huele a nafta; con menos nafta huele más a alquitrán. Algunos derivados fenólicos del alquitrán de hulla tienen propiedades analgésicas, entre ellos la acetanilida, la fenacetina y el paracetamol. Aunque no es habitual, el alquitrán de hulla se emplea por vía tópica para aliviar algunas afecciones de la piel. En 2011 se obtenían 30 millones de toneladas de alquitrán de hulla al año, de las cuales la mitad se procesaba como fuente de productos químicos.

El uso del alquitrán de hulla en productos cosméticos quedó prohibido en la Unión Europea por una directiva de 2009. El residuo de la destilación del alquitrán de hulla de alta temperatura está clasificado como sustancia extremadamente preocupante por la Agencia Europea de Sustancias y Mezclas Químicas.

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¿Sabía que…?

En 1856, William Henry Perkin descubrió la malveína, el primer colorante orgánico sintético comercial, mientras intentaba sintetizar quinina. El alquitrán de hulla fue la principal fuente de su materia prima. El nuevo púrpura se hizo tan popular que los humoristas ingleses bromeaban sobre el «sarampión malva». Perkin también halló la manera de fabricar cumarina, una de las primeras materias primas sintéticas de la perfumería.

Extracción y química

Método de extracción

El alquitrán de hulla se obtiene por destrucción térmica del carbón (pirólisis o carbonización), por lo general con el objetivo de producir coque. Su composición varía según el proceso y el tipo de carbón empleado: lignito, hulla bituminosa o antracita. Lo más habitual es utilizar carbón bituminoso. El alquitrán se procesa después y genera fracciones de diversas aplicaciones. La destilación del alquitrán de hulla da un aceite que contiene alrededor de un 50 % de naftaleno, junto con otros doce compuestos aromáticos. El aceite se lava con hidróxido de sodio acuoso para eliminar los componentes ácidos, principalmente diversos fenoles, y con ácido sulfúrico para eliminar los componentes básicos; después se destila fraccionadamente para aislar el naftaleno.

Fórmula
Mezcla natural compleja (constituyentes principales: naftaleno C₁₀H₈; fenol; cresoles; piridina)
CAS
8007-45-2
Aspecto
líquido negro o marrón oscuro, o semisólido de alta viscosidad
Sinónimos
alquitrán de hulla crudo, liquor carbonis detergens, liquor picis carbonis, tarcoal
Estado IFRA
Véase la nota

Sin norma IFRA para la materia en sí (51.ª enmienda)

Propiedades físicas
Punto de ebullición
105–355 °C
Punto de inflamación
125 °C

En perfumería

En los jabones, los alquitranes de pino y de hulla, cuyo olor es tan fenólico y ahumado como el del alquitrán de corteza de abedul, se emplean con más frecuencia que este como agente medicinal.

Papel en la fórmula
01agente medicinal
Disponible como
forma estándar

Véase también

8 notas