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Eugenol

NATURAL Y SINTÉTICO, POPULAR Y EXTRAÑO  /  especiado · cálido · rico
Eugenol
Eugenol perfume ingredient
CategoryNATURAL Y SINTÉTICO, POPULAR Y EXTRAÑO
Subcategoryespeciado · cálido · rico
Origin
VolatilityNota de corazón
BotanicalSyzygium aromaticum
Appearancelíquido claro de amarillo pálido a amarillo oscuro
Odor StrengthMedio
Producing CountriesIndia, Indonesia, Madagascar, Sri Lanka
PyramidCorazón

El olor de la silla del dentista: seco, agudo, fenólico. El eugenol (4-alil-2-metoxifenol, CAS 97-53-0) es la molécula dominante en el aceite de capullo de clavo (72–82%) y en el aceite de hoja de clavo (80–92%), y el compuesto único más responsable del calor especiado en perfumería. Sin diluir, pica como metal caliente; al 0,1%, se convierte en un resplandor cálido y anónimo detrás de casi cualquier cosa.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

A plena potencia: seco, agudo, fenólico-especiado con un toque metálico — piensa en morder un clavo entero, no en beber chai. Más duro y menos dulce que el cinamaldehído, menos ahumado que el guayacol, sin la profundidad amaderada del beta-cariofileno (que lo acompaña en el aceite de clavo pero es una molécula separada). A medida que se difunde, emerge una dulzura balsámica cálida, vagamente similar a la de las conservas de frutas cocidas. La base es polvorienta, cálida, persistente — aún reconociblemente clavo, pero atenuado, como el recuerdo de la especia más que su presencia. En la piel, el aspecto dental-medicinal desaparece más rápido que en el papel, dejando un rastro suave de ámbar y vainilla.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Clavo afilado, seco, fenólico-especiado — casi metálico, con un toque medicinal que recuerda al cemento dental. Instantáneamente reconocible, penetrante, asertivo.
After a few hours

After a few hours

El borde metálico se atenúa. Surge una cualidad cálida, ligeramente dulce y balsámica bajo la especia. Más redondeado, más accesible — más cercano al vino especiado que al capullo de clavo crudo. La asociación dental desaparece.
After a few days

After a few days

Permanece un calor tranquilo y polvoriento sobre la tela. Ligeramente especiado, seco, con un suave matiz ámbar-vainilla. La persistencia es fuerte — aproximadamente 52 horas a concentración plena en tira olfativa.

Terroir & Origins

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The Full Story

En una tira olfativa a plena concentración, el eugenol es duro, seco, casi metálico — más parecido a un clavo caliente que a un vino especiado. Tiene un mordisco fenólico que lo separa de la dulzura aldehídica del cinamaldehído o de la redondez de la vainillina. Al 1% de dilución, la aspereza disminuye y aparece una base cálida, ligeramente balsámica. Al 0,1%, se percibe como un calor especiado genérico que podría estar detrás de casi cualquier cosa. Esa personalidad dependiente de la concentración es lo que hace al eugenol tan adaptable — y tan fácil de sobredosificar.

La molécula se aísla de los botones de clavo (Syzygium aromaticum) o, más comúnmente para uso industrial a granel, del aceite de hoja de clavo. Indonesia produce aproximadamente el 70% de los clavos del mundo, con Madagascar aportando la mayor parte del resto. El aislamiento utiliza extracción alcalina: el hidróxido de sodio convierte el hidroxilo fenólico del eugenol en eugenolato de sodio soluble en agua, separándolo del acetato de eugenilo y del beta-cariofileno. La neutralización con ácido sulfúrico libera eugenol libre, que se destila al vacío para purificarlo. Los rendimientos en planta piloto son aproximadamente del 50% del peso del aceite crudo de clavo bajo condiciones optimizadas.

En perfumería, el eugenol es el esqueleto del acorde de clavel — la reconstrucción clásica lo combina con isoeugenol (CAS 97-54-1, más suave, especia floral vainillada) y salicilato de metilo (agudeza de gaulteria). La 51ª Enmienda de IFRA restringe el isoeugenol al 0,11% en fragancias finas (Categoría 4), muy por debajo de las dosis que requerían las fórmulas tradicionales de clavel, lo que ha hecho que este acorde sea una de las reconstrucciones más difíciles de la perfumería moderna. El eugenol en sí está limitado al 2,5% en la Categoría 4 y es uno de los alérgenos regulados por la UE que requieren declaración obligatoria en la etiqueta por encima del 0,001% en productos de aplicación directa o 0,01% en productos de enjuague.

Más allá del clavel, el eugenol funciona como modificador de nota de corazón en composiciones ambarinas, conectando la vainillina y el labdanum. Refuerza los acordes de rosa — el eugenol se encuentra naturalmente en el aceite de rosa hasta un 2,5%, un componente menor pero estructuralmente significativo — y proporciona la columna vertebral especiada en estructuras fougère entre la lavanda y el musgo de roble. También es un precursor químico: la isomerización del eugenol a isoeugenol seguida de la escisión oxidativa produce vainillina, una ruta que sigue siendo industrialmente relevante junto con los procesos derivados de lignina y guayacol.

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Did You Know?

Did you know?
Indonesia produce aproximadamente el 70% de los clavos de olor del mundo, pero casi ninguno termina en estantes de especias o perfumes. Aproximadamente el 90% de la cosecha de clavo de Indonesia se consume internamente en cigarrillos kretek, una mezcla de tabaco y capullos de clavo picados que fuma un estimado del 90% de los fumadores indonesios. Un solo kretek libera entre 2,490 y 37,900 microgramos de eugenol en su humo principal. La industria kretek es, por volumen, el mayor consumidor individual de eugenol en el mundo, superando ampliamente a las industrias del perfume y dental combinadas.

Extraction & Chemistry

Extraction method: El eugenol se aísla del aceite de capullo de clavo (Syzygium aromaticum, contenido de eugenol del 72–82 %) o del aceite de hoja de clavo (80–92 % de eugenol) mediante extracción alcalina. El proceso aprovecha el grupo fenólico -OH del eugenol: el tratamiento con NaOH lo convierte en eugenolato de sodio soluble en agua, separándolo de los componentes no fenólicos del aceite (acetato de eugenilo, beta-cariofileno). La neutralización con H₂SO₄ regenera el eugenol libre, que se purifica por destilación al vacío. Los rendimientos en planta piloto alcanzan aproximadamente el 50 % del peso del aceite crudo de clavo bajo condiciones optimizadas. El eugenol también puede sintetizarse a partir de guaiacol y cloruro de alilo, aunque el aislado natural domina el mercado. La producción mundial de aceite de clavo supera las 4.500 toneladas anuales, siendo Indonesia y Madagascar las principales fuentes.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC₁₀H₁₂O₂
CAS Number97-53-0
Botanical NameSyzygium aromaticum
IFRA StatusRestringido bajo la 51ª Enmienda de IFRA. Máximo 2,5 % en fragancias finas (Categoría 4). Isoeugenol (CAS 97-54-1) restringido adicionalmente al 0,11 % en la Categoría 4. Alérgeno regulado por la UE que requiere declaración obligatoria en la etiqueta por encima del 0,001 % en productos de aplicación prolongada o 0,01 % en productos de enjuague (Reglamento 1223/2009).
Synonyms4-alil-2-metoxifenol, 2-metoxi-4-(2-propenil)fenol
Physical Properties
Odor StrengthMedio
Lasting Power52 horas al 100,00%
Appearancelíquido claro de amarillo pálido a amarillo oscuro
Boiling Point252,00 a 253,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Specific Gravity1,06400 a 1,07000 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,54400 a 1,58900 @ 20,00 °C.
Melting Point-12,00 a -10,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

El eugenol (CAS 97-53-0, MW 164.20 g/mol) es un modificador de nota de corazón especiado y una de las moléculas más estructuralmente importantes en perfumería. Define tres tipos principales de acordes: clavel (eugenol + isoeugenol + salicilato de metilo), bases ambarinas-especiadas (eugenol + vainillina + labdanum + cumarina) y rosa especiada (donde amplifica el eugenol presente de forma natural en el aceite de rosa hasta un 2,5%). En la arquitectura fougère, conecta la cabeza aromática (lavanda, geranio) con la base musgosa-maderosa. En composiciones ambarinas, proporciona un calor seco y angular entre la dulzura de la vainillina y el ahumado del labdanum. La 51ª Enmienda de IFRA restringe el eugenol al 2,5% en fragancias finas (Categoría 4). El isoeugenol, su isómero y compañero en los acordes de clavel, está restringido al 0,11 %, lo que convierte al eugenol en el último pilar sobreviviente de la construcción tradicional del clavel en dosis utilizables. El eugenol también es el material de partida para la vainillina sintética mediante isomerización y escisión oxidativa, y para el propio isoeugenol (mediante isomerización catalizada por base de la cadena lateral alilo a propenilo).

De la materia prima a la piel

Esto es en lo que se convierte.