N/A — químico aromático sintético (presente de forma natural en Jasminum grandiflorum)
Appearance
Líquido incoloro a amarillo pálido con un aroma floral afrutado similar al jazmín
Odor Strength
Medio (se recomienda oler en una solución al 10%)
Producing Countries
Producción sintética mundial; presente de forma natural en las flores de Jasminum grandiflorum
Pyramid
Corazón
Aceitoso, suave como un pétalo, floral verde con un matiz de magnolia. No es el jazmín indólico denso del absoluto: esta es la molécula responsable del halo radiante y difusivo del jazmín, la parte que hueles a diez metros antes de ver el arbusto.
Carácter potente, verde-aceitoso, con pétalos de jazmín y una inflexión de magnolia. Más verde y agudo que el hedione, menos indólico que el absoluto de jazmín, más floral que el cis-jasmona. Una ligera cualidad cerosa y grasosa debajo — como tocar el interior de un pétalo de gardenia. A baja concentración (1%), se percibe como una radiancia floral difusa; por encima del 5%, domina la cualidad verde-aceitosa. Se seca hacia una suavidad limpia, similar al té. No es una nota de fondo a pesar de las descripciones que sugieren sutileza — es potente, y una sobredosis produce un efecto grasoso y exagerado.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Explosión potente verde-floral. Carácter aceitoso, suave como pétalos, de jazmín y magnolia. Faceta verde pentenilo aguda y prominente.
After a few hours
After a few hours
La nota verde se retira, dejando un corazón cálido y radiante de jazmín. Suave y ceroso, ligeramente grasoso, con una sequedad similar al té que emerge. La tonalidad de magnolia se vuelve más clara.
After a few days
After a few days
Sorprendentemente persistente (TGSC: 256 horas al 100%). La nota residual es limpia, débilmente floral-cerosa, con un carácter seco de té. MW 224 proporciona una sustantividad moderada.
The Full Story
CAS 39924-52-2 (mezcla racémica); la forma que ocurre naturalmente en el jazmín es (–)-(1R,2R)-cis-metil jasmonato (CAS 1211-29-6). Peso molecular 224.3, C₁₃H₂₀O₃. Un éster de ciclopentanona — metil 3-oxo-2-(2-pentenil)ciclopentanoacetato — que constituye el 2–3% del absoluto de jazmín (Jasminum grandiflorum).
La fragancia es potente, verde-aceitosa y suave como pétalos, con un carácter de jazmín que se inclina hacia la magnolia. No la riqueza narcótica e indólica del absoluto de jazmín — el metil jasmonato captura la cualidad difusiva y radiante: la parte del jazmín que se transmite por el aire. Considerablemente más potente que su derivado industrial simplificado hediona (metil dihidrojasmonato, CAS 24851-98-7), que carece de la insaturación pentenil y por lo tanto de la nitidez verde y la profundidad natural.
Existen cuatro estereoisómeros. Los isómeros trans dominan en equilibrio, pero el isómero menor (+)-cis-epi es el más valioso olfativamente — concentrado en grados premium como Jasmoneige (Fraterworks) y Zeppin (Zeon, Japón). El metil jasmonato comercial (CAS 39924-52-2) es una mezcla racémica dominada por trans; el enriquecimiento del contenido del isómero epi intensifica el carácter de jazmín.
Más allá de la perfumería, el metil jasmonato es una verdadera hormona vegetal — el éster metílico del ácido jasmonico. Media la respuesta a heridas, la defensa contra patógenos y la disuasión de herbívoros en todo el reino vegetal. Esta doble identidad como molécula de fragancia y compuesto señalizador es esencialmente única entre los químicos aromáticos.
El metil jasmonato mata selectivamente las células cancerosas mientras deja intactas las células normales: desprende la enzima hexoquinasa-2 de las membranas mitocondriales, colapsando la ventaja glicolítica de la que dependen las células tumorales. Estudios publicados (PMC4859652, Cesari et al. 2014) documentan la inducción de apoptosis en líneas celulares de cáncer de pulmón, vejiga, colorrectal y de hígado. Las dosis altas requeridas han impedido hasta ahora su aplicación clínica, pero el mecanismo — que explota el efecto Warburg mediante una hormona vegetal — sigue siendo una de las intersecciones más sorprendentes entre la botánica y la oncología.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Producido exclusivamente por síntesis para uso comercial. La forma natural se encuentra en un 2–3 % en absoluto de jazmín, pero no se aísla industrialmente de fuentes naturales. Demole y Stoll publicaron la primera síntesis total en 1962. Las rutas industriales modernas incluyen la descarboxilación catalizada por Pd de alil 2-oxociclopentanecarboxilatos y la condensación aldólica de ciclopentanona con crotonaldehído seguida de la ciclopropanación Corey-Chaykovsky. La síntesis produce una mezcla racémica dominada por trans (CAS 39924-52-2); los grados enriquecidos en epi requieren pasos adicionales de isomerización y separación. Existen métodos asimétricos (hidrogenación Xie, reducción Corey-CBS, resolución enzimática) para la producción estereoselectiva, pero siguen siendo costosos. Se suministra comercialmente por Bedoukian, Zeon (Japón) y Fraterworks, entre otros.
Molecular Formula
C13H20O3
CAS Number
39924-52-2
Botanical Name
N/A — químico aromático sintético (presente de forma natural en Jasminum grandiflorum)
Líquido incoloro a amarillo pálido con un aroma floral afrutado similar al jazmín
Boiling Point
110.00 °C. @ 0.20 mm Hg
Flash Point
230.00 °F. TCC (110.00 °C.)
Specific Gravity
1.01500 a 1.02500 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1,47000 a 1,47600 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Nota de corazón y amplificador de difusión en acordes de jazmín, flores blancas y reconstrucciones de magnolia. El metil jasmonato es la molécula que Demole identificó como el elemento faltante que impedía la reconstrucción olfativa completa del jazmín; sin él, los acordes de jazmín carecen de radiancia y tridimensionalidad. Al 1% en una fórmula, aporta floralidad y elevación. Al 5–20%, se convierte en un pilar estructural del jazmín. Su derivado industrial hediona (metil dihidrojasmonato) es más barato y estable, pero carece de la nitidez verde y profundidad. Las formas premium enriquecidas en epi (Zeppin de Zeon con un contenido de isómero epi del 20–23%) ofrecen la máxima fidelidad al jazmín a dosis más bajas. Es esencial en soliflores de jazmín, ramos de flores blancas, reconstrucciones de muguete y corazones chipres donde se necesita un levantamiento floral transparente.
