VERDES, HIERBAS Y FOUGÈRES / herbal · pinoso · fresco
Terpinoleno
Category
VERDES, HIERBAS Y FOUGÈRES
Subcategory
herbal · pinoso · fresco
Origin
Volatility
Nota de salida
Botanical
Encontrado en Melaleuca alternifolia (árbol de té) / Pinus spp.
Appearance
Líquido claro e incoloro
Odor Strength
Medio
Producing Countries
Australia, China, Estados Unidos
Pyramid
Arriba
Dulce savia de pino sobre madera cálida, con una transparencia de cáscara de lima y un leve susurro anisado. No es áspero ni parecido a la trementina: más suave y redondeado que el alfa-pineno, más aceitoso que el limoneno, con un leve toque floral que desaparece en horas. El isómero de terpineno menos abundante y el más agradable.
Dulce y con aroma a pino sin la aspereza a trementina del alfa-pineno. Un calor aceitoso y resinoso domina la apertura, seguido inmediatamente por una nota cítrica translúcida de cáscara de lima — no jugosa, no picante, más bien como cáscara de lima seca dejada en un cuenco de madera. Debajo, una leve dulzura anisada que Arctander identificó como característica: no es exactamente anís, ni hinojo, sino una cualidad suave y redonda que evita que el pino se vuelva agresivo.
Comparado con el gamma-terpineno (más agudo, más terpenoide, herbáceo), el terpinoleno es más redondo y dulce. Comparado con el limoneno (brillante, jugoso, afrutado), es más amaderado y resinoso. La insinuación floral que algunos evaluadores describen como similar a la lila es real pero extremadamente tenue — se percibe más como una textura que como una nota. En el papel absorbente, la molécula desaparece en gran medida después de cuatro horas, dejando solo un rastro leve, limpio, amaderado y ceroso.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Apertura dulce y resinosa con calidez oleosa. Transparencia cítrica de cáscara de lima. Una leve dulzura anís suaviza el ataque terpénico. Sin aspereza a trementina.
After a few hours
After a few hours
El pino se retira rápidamente. Una breve fase amaderada-herbal con un tenue matiz floral (similar a la lila). La cualidad anís se vuelve más evidente a medida que el cítrico se desvanece. Mayormente desaparecido a las tres o cuatro horas.
After a few days
After a few days
Prácticamente ausente. Un residuo leve, limpio, amaderado y ceroso sobre tela o papel absorbente — apenas perceptible. Uno de los monoterpenos menos sustantivos en la paleta del perfumista.
The Full Story
CAS 586-62-9. Fórmula molecular C₁₀H₁₆, MW 136.24 g/mol. IUPAC: 1-metil-4-(propan-2-ilideno)ciclohex-1-eno. Un hidrocarburo monoterpénico monocíclico — uno de los tres isómeros de terpineno (alfa-terpineno, gamma-terpineno, terpinoleno), que difieren solo en la posición de los dos dobles enlaces carbono-carbono dentro del esqueleto p-mentano. También conocido como delta-terpineno.
El aroma es dulce, a pino y aceitoso, con un matiz anisado particular que lo diferencia de los hidrocarburos terpénicos más ásperos. Arctander (1969) lo describió como ‘no tan áspero como el pineno, a menudo ligeramente anisado en su dulzura, y generalmente libre de notas similares a trementina.’ Hay una transparencia cítrica tenue — cáscara de lima en lugar de jugo de limón — y un susurro floral fugaz que algunos evaluadores comparan con lilas. La impresión general es de resina de pino cálida cortada con aire frío. La persistencia es pobre: aproximadamente 4 horas en papel absorbente al 100%, lo que lo convierte estrictamente en un material de nota de salida.
Ocurrencia natural
El terpinoleno se encuentra ampliamente pero como un constituyente menor en la mayoría de los aceites esenciales. En el aceite de árbol de té (Melaleuca alternifolia), típicamente representa del 1.5 al 3.5% de la fracción volátil. En el aceite de hoja de perejil (Petroselinum crispum), hasta un 8-13% dependiendo del cultivar y el momento de la cosecha. En el aceite de pino marroquí (Pinus spp.), aproximadamente 3.9%. Cantidades traza a menores aparecen en aceites de cardamomo, mejorana, comino, cilantro, albahaca, pimienta de Jamaica, raíz de angélica, baya de enebro, jengibre, nuez moscada, bergamota y naranja sanguina. Es el menos común de los isómeros de terpineno en la mayoría de los quimiotipos vegetales — el gamma-terpineno y el alfa-terpineno suelen estar presentes en concentraciones más altas.
Producción
El terpinoleno comercial se produce principalmente mediante la isomerización catalizada por ácido del alfa-pineno, obtenido de trementina de sulfato (un residuo de la industria de la pulpa de papel). El alfa-pineno tratado con catalizadores ácidos — ácidos minerales, zeolitas, arcillas o resinas de ácido sulfónico — se reorganiza en una mezcla de productos monocíclicos: limoneno, alfa-terpineno, gamma-terpineno, terpinoleno y p-cimeno, junto con productos biciclicos (canfeno, triciclano). El terpinoleno se separa mediante destilación fraccionada de precisión, recogido en la fracción de ebullición de 183–185°C. Pureza comercial: 90–100%. La materia prima de trementina es renovable, lo que hace del terpinoleno un químico aromático de base biológica.
Estabilidad y Seguridad
Como todos los hidrocarburos monoterpénicos con posiciones alílicas, el terpinoleno es susceptible a la autoxidación al exponerse al aire. Los hidroperóxidos y aldehídos resultantes pueden actuar como sensibilizadores de contacto — una preocupación compartida con limoneno, linalool y alfa-terpineno. El material fresco y almacenado adecuadamente (sellado, fresco, <24 meses) no muestra irritación ni sensibilización en pruebas de parche humano al 10% de concentración. FEMA GRAS #3046. DL₅₀ oral (rata): 4,390 mg/kg. DL₅₀ dérmico (conejo): >5,000 mg/kg.
Steffen Arctander, el perfumista danés-estadounidense cuyo trabajo de referencia de 1969 sigue siendo el estándar de la industria, describió el terpinoleno como "dulce, con aroma a pino, aceitoso y relativamente agradable... no tan fuerte como el pineno, a menudo ligeramente anisado en su dulzura y generalmente libre de notas a trementina." Esa última distinción — un terpeno que no huele a trementina — es precisamente la razón por la que se mantiene en formulaciones de pino donde las fracciones de terpenos más crudas han sido reemplazadas por sintéticos.
Extraction & Chemistry
Extraction method: El terpinoleno no se extrae como un producto natural independiente. Se obtiene por dos vías: (1) Destilación fraccionada de trementina o aceites esenciales de coníferas, donde se concentra en la fracción de ebullición de 183–185 °C junto con otros hidrocarburos monoterpénicos; (2) Isomerización catalizada por ácido del alfa-pineno — la vía industrial dominante — donde el alfa-pineno de la trementina de sulfato se trata con catalizadores ácidos (ácidos minerales, arcillas, zeolitas o resinas de ácido sulfónico), produciendo una mezcla de limoneno, alfa-terpineno, gamma-terpineno, terpinoleno y canfeno. El terpinoleno se separa de esta mezcla mediante destilación fraccionada de precisión. El material comercial suele tener una pureza del 90–100%. La materia prima inicial — la trementina — es un subproducto renovable de la industria de la pulpa de papel, lo que hace que el terpinoleno sea de origen biológico.
Molecular Formula
C10 H16
CAS Number
586-62-9
Botanical Name
Encontrado en Melaleuca alternifolia (árbol de té) / Pinus spp.
IFRA Status
Sin restricción IFRA. FEMA GRAS #3046. TGSC recomienda hasta un 50% en concentrado de fragancia. No causa irritación ni sensibilización en pruebas cutáneas humanas al 10%. Sin embargo, como todos los hidrocarburos monoterpénicos, el terpinoleno se autoxida al exponerse al aire formando hidroperóxidos; las fracciones oxidadas pueden convertirse en sensibilizadores cutáneos. Conservar sellado, en lugar fresco, usar dentro de la vida útil (más de 24 meses).
Synonyms
ALFA-TERPINOLENO · TERPINOLENO
Physical Properties
Odor Strength
Medio
Lasting Power
4 horas al 100,00 %
Appearance
Líquido claro e incoloro
Boiling Point
183.00 a 185.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Flash Point
148.00 °F. TCC (64.44 °C.)
Specific Gravity
0.88000 a 0.89000 @ 25.00 °C.
Refractive Index
1.46000 a 1.46400 @ 20.00 °C.
In Perfumery
Modificador de nota de salida en composiciones de pino, coníferas y cítricos-herbales. El terpinoleno funciona principalmente como un agente de naturalidad: contribuye a la calidad dulce, aceitosa y resinosa que hace que los acordes sintéticos de pino huelan más a coníferas reales. En fragancias para el hogar (limpiadores, desodorizantes, productos con aceite de pino), se usa en concentraciones significativas como potenciador de frescura y reodorante. En perfumería fina, su papel es más sutil: un terpene de fondo que apoya las aperturas amaderadas y verdes sin imponer aspereza. La molécula conecta los registros de pino y cítricos. Se sitúa entre el alfa-pineno (más agudo, parecido a trementina) y el limoneno (más brillante, con notas frutales), ofreciendo un carácter intermedio que suaviza las composiciones terpénicas. Se mezcla con otros monoterpenos — gamma-terpineno, alfa-terpineno, terpinen-4-ol — en acordes reconstruidos de árbol de té, mejorana y enebro. Su dulzura anisada (notada por Arctander) proporciona un puente inesperado hacia notas herbáceas y aromáticas como albahaca, estragón y hinojo. TGSC recomienda un uso de hasta 50% en concentrado de fragancia, aunque en perfumería fina rara vez supera el 1–5%. La sustantividad es baja — aproximadamente 4 horas en papel absorbente al 100% — limitando su papel a efectos de apertura en nota de salida. Como todos los hidrocarburos monoterpénicos, el terpinoleno es susceptible a la autoxidación al exponerse al aire, formando peróxidos y aldehídos que pueden convertirse en sensibilizantes cutáneos. La frescura del material es importante.
