Bornéol

Naturel & synthétiqueVERTS, HERBES ET FOUGÈRESfrais · aromatique · boisé

CœurPyramide

3/5Puissance

—Tenue

3Origines

Spécimen

Naturelle et de synthèse

Définition

Le bornéol est un monoterpénoïde de type bornane portant un groupe hydroxyle en position 2. Il se présente sous la forme d’un solide blanc en morceaux, à la senteur vive et camphrée.

CAMPHRÉIQUE BOISÉ VERT HERBACÉ FRAIS

camphre de Bornéo, camphre de Sumatra, alcool bornylique, endo-2-bornanol, endo-2-camphanol, endo-bornéol

Type: Ingrédient
Famille olfactive: Aromatique
Source: Résine et huile essentielle de plantes ligneuses pour le (+)-bornéol ; Blumea balsamifera pour le (−)-bornéol ; synthèse chimique à partir du camphre
Classe chimique: Monoterpénoïde de type bornane

Instruments

Pyramide

TTête

CCœur

FFond

3/5Puissance

Moyenne

puissance olfactive

Tenue sur mouillette

Moyenne

Pays producteurs

Sumatra Malaisie péninsulaire Bornéo

Sentir

Le bornéol a une senteur vive, camphrée. On la dit aussi résineuse de pin et piquante. Le D-bornéol a été décrit comme dégageant une senteur poivrée singulière. La senteur est camphrée sèche, avec des nuances de pin et de bois. Elle est légèrement poivrée et mentholée, avec de subtiles nuances balsamiques. Elle est plus sèche et moins pénétrante que celle du camphre lui-même. Le lévo-bornéol appartient au type balsamique, avec des facettes de pin, de bois et de camphre. Le l-(−)-bornéol est plus net et moins âpre, aux nuances balsamiques plus marquées, tandis que le d-(+)-bornéol est un peu plus vif, avec des aspects bois-pin plus prononcés.

Chez PREMIEREPEAU

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Terroir et transformation

L’histoire

Ce que c’est

Le bornéol est un composé organique bicyclique, dérivé terpénique. Le groupe hydroxyle y occupe une position endo. Le diastéréoisomère exo se nomme isobornéol. Sa formule moléculaire est C₁₀H₁₈O. Son nom IUPAC est le 1,7,7-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol. Certaines sources emploient le terme bornéol pour l’ensemble des 2-bornanols, d’autres seulement pour les composés à hydroxyle endo.

Présence dans la nature

Le bornéol entre dans la composition de nombreuses huiles essentielles. On le trouve chez plusieurs espèces de Heterotheca et d’Artemisia, ainsi que dans le romarin, Dryobalanops aromatica, Blumea balsamifera et Kaempferia galanga. Il est aussi présent dans le castoréum, où il provient de l’alimentation végétale du castor.

Énantiomères

Chiral, le bornéol existe sous la forme de deux énantiomères, tous deux présents dans la nature : le d-bornéol, noté aussi (+)-bornéol, et le l-bornéol, noté aussi (−)-bornéol. La forme d était autrefois la plus facile à se procurer dans le commerce, mais l’énantiomère le plus disponible aujourd’hui est le l-bornéol. La Pharmacopée chinoise, édition 2020, recense trois produits commerciaux de bornéol : le D-bornéol, le L-bornéol et le bornéol de synthèse.

Propriétés

Le bornéol s’oxyde en cétone, le camphre. L’acétate de bornyle est l’ester acétique du bornéol. Le D-bornéol sublime, mais il est moins volatil que le camphre. Le bornéol racémique est insoluble dans l’eau et très soluble dans l’éthanol, l’éther et le benzène. Il est légèrement soluble dans le propylène glycol. Sa saveur brûlante rappelle un peu la menthe. Le bornéol provoque une sensation de fraîcheur médiée par TRPM8, semblable à celle du menthol mais plus faible. Il active TRPM8 plus efficacement à basse température. Le bornéol est aussi un répulsif naturel contre les insectes.

Usage médical et marché

Le dextro-bornéol (dexbornéol) entre dans la composition de l’édaravone/dexbornéol, un médicament approuvé en Chine contre l’accident vasculaire cérébral. Dans la théorie de la médecine traditionnelle chinoise, le bornéol est un médicament « ascendant » qui conduit les plantes vers leurs organes cibles, en particulier dans la partie haute du corps, cerveau compris. Le (+)-bornéol naturel est le plus cher de tous les isomères du bornéol. Le bornéol obtenu par synthèse chimique est aujourd’hui la forme principale utilisée en médecine traditionnelle chinoise, car c’est celui dont le prix de vente est le plus bas.

Histoire

En vieux malais, le camphre se disait kapur barus, « la craie de Barus », d’après Barus, ancien port proche de l’actuelle Sibolga, sur la côte occidentale de Sumatra. Le port commerçait le camphre extrait des camphriers de Bornéo, abondants dans la région. Tous les arbres ne renfermaient pas des poches de cristaux de camphre, ce qui rendait cette matière aromatique rare et très précieuse. Dryobalanops aromatica était l’une des principales sources de camphre. Il attira très tôt les marchands arabes à Bornéo, et son camphre valait alors plus que l’or ; on l’employait pour l’encens et les parfums.

Les Chinois nomment le camphre de Sumatra ou de Bornéo Ping-pien, « flocons de glaçon », et Lung-nau, « cervelle de dragon ». Le bornéol est utilisé en Chine depuis plus de 1600 ans. Le composé fut identifié et nommé camphre de Bornéo en 1842 par le chimiste français Charles Frédéric Gerhardt.

Le saviez-vous ?

Marco Polo rapporte que le meilleur camphre venait de Fansuri, nom qui désignait Barus, dans l’actuelle Sumatra. Sur le marché chinois en 1848, le camphre de Barus de première qualité se vendait en gros 2000 dollars le picul, contre 20 dollars pour le camphre chinois ordinaire de première qualité.

Extraction et chimie

Méthode d’extraction

Le D-bornéol naturel est extrait des rameaux et des feuilles frais de Cinnamomum camphora ou de Dryobalanops aromatica. Le L-bornéol est obtenu par sublimation à partir de Blumea balsamifera. Le bornéol de synthèse est un bornéol racémique préparé par synthèse chimique à partir de la térébenthine et du camphre. Le bornéol peut être synthétisé par réduction du camphre selon la réduction de Meerwein-Ponndorf-Verley, qui est un processus réversible. Pour l’usage alimentaire, on part d’un mélange racémique de camphre, qui donne un mélange racémique de bornéol et d’isobornéol. La réduction du camphre par le borohydrure de sodium, rapide et irréversible, donne en revanche le diastéréoisomère isobornéol. La chiralité se maîtrise en changeant celle du camphre : le (+)-camphre donne le (−)-isobornéol et le (+)-bornéol. Le bornéol de synthèse n’est pas optiquement pur et contient quatre stéréoisomères : (+)-isobornéol, (−)-isobornéol, (−)-bornéol et (+)-bornéol.

Formule: C₁₀H₁₈O
CAS: 507-70-0
Apparence: Cristaux blancs à blanc cassé
Puissance olfactive: Moyen
Tenue: Moyenne
Synonymes: camphre de Bornéo, camphre de Sumatra, alcool bornylique, endo-2-bornanol, endo-2-camphanol, endo-bornéol

Statut IFRA

Voir la note

Aucun Standard IFRA pour la matière elle-même (51e amendement)

Propriétés physiques

Point d’ébullition: 213 °C
Point de fusion: 208 °C
Point éclair: 150 °F (60 °C), en vase clos
Densité: 1,011 g/cm³ à 20 °C

En parfumerie

Le bornéol sert à composer des parfums. Le lévo-bornéol est employé en parfumerie.

Rôle dans la formule

01modificateur

02note signature

03mélangeur

04volumeur

05fraîcheur

Disponible en

solide cristallin poudre isolat naturel

Voir aussi

5 notes

Poivre noir épicé · chaud · aromatique Tabac chaud · sucré · cuiré Sage aromatique · herbacé · ambré Basilic aromatique · vert · herbacé Romarin aromatique · herbacé · camphré

Les sept extraits

INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Coffret découverte

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