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Cis-3-Hexényl Salicylate

VERTS, HERBES ET FOUGÈRES  /  vert · floral · frais
Cis-3-Hexényl Salicylate
Cis-3-Hexényl Salicylate perfume ingredient
CatégorieVERTS, HERBES ET FOUGÈRES
Sous-catégorievert · floral · frais
Origine
VolatilitéNote de Cœur
BotaniqueN/A — produit aromatique synthétique
ApparenceLiquide incolore à jaune pâle avec une odeur fraîche verte et florale
Pays producteursProduction synthétique dans le monde entier
PyramideCœur

Herbe coupée laissée au soleil chaud, devenant lentement douce. Une note verte qui refuse de s’en aller — l’ancre salicylate maintient la fraîcheur de l’alcool de feuille profondément au cœur d’un parfum, là où le vert ne peut normalement pas survivre.

  1. Sentir
  2. L'Histoire
  3. Le Saviez-Vous ?
  4. Extraction & Chimie
  5. En Parfumerie

Sentir

Ouverture verte et herbacée, comme des feuilles déchirées sur une table en bois chaud. Moins tranchante et volatile que le cis-3-hexénol, plus ample et plus balsamique que l’acétate de cis-3-hexényle. Une légère touche métallique — presque minérale — la distingue des autres matières vertes. La chaleur du salicylate émerge progressivement, transformant la note initiale d’herbe coupée en quelque chose de plus proche du foin séché au soleil avec un fond floral-balsamique. Plus chaude que le galbanum, moins résineuse que la feuille de violette, plus persistante que toute autre note verte dans la palette du parfumeur.

Évolution dans le temps

Immédiatement

Immédiatement

Fraîcheur tranchante de feuilles vertes, herbe coupée, légère touche métallique. Le caractère du cis-3-hexénol est reconnaissable mais adouci par la liaison ester salicylate.
Après quelques heures

Après quelques heures

Le vert s’estompe vers une tonalité chaude herbacée-balsamique. La facette minérale-métallique devient plus prononcée. Qualité de foin séché au soleil. Toujours distinctement vert mais désormais avec une chaleur florale.
Après quelques jours

Après quelques jours

Trace résiduelle chaude et balsamique sur le papier test. Le vert s’estompe en un souvenir herbacé doux, presque poudré. Notablement persistant pour une matière verte — l’ancrage salicylate tient.

L'Histoire

Le salicylate de cis-3-hexenyle (CAS 65405-77-8, C₁₃H₁₈O₃, MW 220,27) est l’ester du cis-3-hexenol et de l’acide salicylique. Il sent le vert — mais pas le vert vif, presque métallique, de son alcool parent. Le groupe salicylate adoucit l’ouverture en quelque chose de plus chaud, légèrement balsamique, avec une nuance métallique légère qui lui donne la capacité d’évoquer le béton humide, la pierre chauffée par le soleil, les surfaces minérales. Plus sec que l’acétate de linalyle, moins végétal que le galbanum, et bien plus tenace que l’alcool de feuille lui-même.

La molécule existe en traces dans l’absolue de girofle, mais les rendements d’extraction à partir de Dianthus caryophyllus sont négligeables. Tout le matériel commercial est synthétique, produit par estérification du cis-3-hexenol avec de l’acide salicylique (ou transestérification à partir de salicylate de méthyle), généralement catalysée par du diacétate de dibutyltine à 140–170 °C, avec un rendement d’environ 90–92 %.

Sa véritable valeur est structurelle. Le cis-3-hexenol disparaît en quelques minutes — fraîcheur éclatante, partie avant que le cœur ne se développe. L’ester salicylate porte cette même signature verte mais persiste pendant des heures (substantivité évaluée à 216 heures à 100 %). Cela le rend indispensable chaque fois qu’un parfumeur veut que le vert se manifeste dans le sillage, pas seulement à l’ouverture. Il prolonge les notes vertes dans les compositions florales et fougères, ajoute de la naturalité aux reconstructions florales blanches, et construit des accords solaires ou de plage avec une véritable tenue.

De plus en plus, il remplace fonctionnellement le salicylate de benzyle, qui est soumis à une obligation d’étiquetage des allergènes dans l’UE sous les 26 allergènes désignés des parfums. Le salicylate de cis-3-hexenyle offre des propriétés de mélange, de fixateur et de floralisation comparables — avec des connotations vertes et fraîches supplémentaires et sans déclaration d’allergène.

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Le Saviez-Vous ?

Le saviez-vous ?
Le salicylate de benzyle est l’un des 26 allergènes parfumants nécessitant un étiquetage individuel dans l’UE selon le Règlement 1223/2009. Le salicylate de cis-3-hexényle n’est soumis à aucune de ces obligations, ce qui a favorisé son adoption comme substitut fonctionnel — offrant des propriétés fixatrices et de mélange comparables avec une dimension verte supplémentaire et sans déclaration d’allergène sur la liste des ingrédients.

Extraction & Chimie

Méthode d'extraction : Entièrement synthétique. Deux voies principales : (1) estérification directe du cis-3-hexénol (CAS 928-96-1) avec de l’acide salicylique sous catalyse acide, ou (2) transestérification à partir de méthyl salicylate et de cis-3-hexénol utilisant un catalyseur diacétate de dibutyltin à 140-170°C sous pression progressivement réduite, en distillant le méthanol. La voie de transestérification atteint des rendements d’environ 90-92 %. Le composé existe naturellement en traces dans l’absolue de girofle (Dianthus caryophyllus), mais les rendements d’extraction sont négligeables — tout le matériel commercial est synthétique.

Formule MoléculaireC13H16O3
Numéro CAS65405-77-8
Nom BotaniqueN/A — produit aromatique synthétique
Statut IFRAAucune restriction connue
SynonymesCIS-3-HEXENYL 2-HYDROXYBENZOATE
Propriétés Physiques
Tenue (Substantivité)216 heure(s) à 100,00 %
ApparenceLiquide incolore à jaune pâle avec une odeur fraîche verte et florale
Point d'Ébullition145,00 °C @ 5,00 mm Hg
Point Éclair230,00 °F TCC (110,00 °C)
Densité0,99500 à 1,07000 @ 25,00 °C.
Indice de Réfraction1,51700 à 1,52500 @ 20,00 °C.
Point de Fusion139,00 °C @ 760,00 mm Hg

En Parfumerie

Modificateur vert de cœur à base et fixatif. CAS 65405-77-8. Sa fonction principale est d’étendre le caractère vert aux phases moyennes et tardives d’une composition — un problème structurel que l’alcool de feuille seul ne peut résoudre en raison de sa volatilité extrême. Il agit comme un mélangeur et floraliseur dans presque toutes les familles de parfums : fougères (où il renforce l’axe vert-herbacé aux côtés de la coumarine et de la lavande), fleurs blanches (où il apporte de la naturalité aux reconstitutions synthétiques de muguet ou de jasmin), et accords marins-solaires (où sa qualité métallique-minérale crée des textures concrètes inhabituelles). De plus en plus utilisé comme substitut direct du salicylate de benzyle dans les formules soumises aux exigences d’étiquetage des allergènes de l’UE — il offre une puissance fixative comparable et une douceur de mélange sans déclencher de déclaration obligatoire. Fonctionne bien avec d’autres salicylates (salicylate d’hexyle, salicylate d’amyle) et s’associe efficacement avec l’Hédione, le dihydromyrcénol et l’ISO E Super pour des compositions modernes et transparentes.

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