N/A — produit aromatique synthétique (présent naturellement dans Jasminum grandiflorum)
Apparence
Liquide incolore à jaune pâle avec une odeur fruitée-florale rappelant le jasmin
Puissance
Moyen (recommandé de sentir en solution à 10 %)
Pays producteurs
Production synthétique mondiale ; naturellement présent dans les fleurs de Jasminum grandiflorum
Pyramide
Cœur
Gras, doux comme un pétale, floral-vert avec une nuance de magnolia. Ce n’est pas le jasmin indolique dense de l’absolu — c’est la molécule responsable du halo radiant et diffus du jasmin, la partie que vous sentez à dix mètres avant de voir le buisson.
Caractère puissant, vert huileux, pétale de jasmin avec une inflexion de magnolia. Plus vert et plus tranchant que l'hédione, moins indolique que l'absolu de jasmin, plus floral que la cis-jasmone. Une légère qualité cireuse-grasse en dessous — comme toucher l'intérieur d'un pétale de gardénia. À faible concentration (1 %), se lit comme une radiance florale diffuse ; au-dessus de 5 %, la qualité vert-huileux domine. Sèche vers une douceur propre, semblable au thé. Ce n'est pas une note de fond malgré les descriptions suggérant la subtilité — elle est puissante, et un surdosage produit un effet gras et exagéré.
Évolution dans le temps
Immédiatement
Immédiatement
Explosion puissante de notes vertes et florales. Caractère huileux, doux comme des pétales, jasmin-magnolia. Facette verte penténylique nette et marquée.
Après quelques heures
Après quelques heures
La note verte s’estompe, laissant un cœur de jasmin chaud et radiant. Texture cireuse et douce, légèrement grasse, avec une sécheresse évoquant le thé qui apparaît. La tonalité magnolia devient plus nette.
Après quelques jours
Après quelques jours
Surprenamment persistante (TGSC : 256 heures à 100 %). La note résiduelle est propre, légèrement florale et cireuse, avec un caractère sec de thé. MW 224 offre une substantivité modérée.
L'Histoire
CAS 39924-52-2 (mélange racémique) ; la forme naturellement présente dans le jasmin est (–)-(1R,2R)-cis-méthyl jasmonate (CAS 1211-29-6). Poids moléculaire 224,3, C₁₃H₂₀O₃. Un ester de cyclopentanone — méthyl 3-oxo-2-(2-pentényl)cyclopentaneacétate — constituant 2–3 % de l’absolue de jasmin (Jasminum grandiflorum).
Le parfum est puissant, vert-huileux et doux comme un pétale, avec un caractère jasmin qui penche vers la magnolia. Ce n’est pas la richesse narcotique et indolique de l’absolue de jasmin — le méthyl jasmonate capture la qualité diffuse et radiante : la partie du jasmin qui se propage dans l’air. Considérablement plus puissant que son dérivé industriel simplifié hedione (méthyl dihydrojasmonate, CAS 24851-98-7), qui manque de l’insaturation pentényl et donc de la netteté verte et de la profondeur naturelle.
Quatre stéréoisomères existent. Les isomères trans dominent à l’équilibre, mais le minoritaire (+)-cis-epi isomère est le plus précieux olfactivement — concentré dans des grades premium tels que Jasmoneige (Fraterworks) et Zeppin (Zeon, Japon). Le méthyl jasmonate commercial (CAS 39924-52-2) est un mélange racémique dominé par le trans ; l’enrichissement en contenu d’epi-isomère intensifie le caractère jasmin.
Au-delà de la parfumerie, le méthyl jasmonate est une véritable hormone végétale — l’ester méthylique de l’acide jasmonique. Il médie la réponse aux blessures, la défense contre les pathogènes et la dissuasion des herbivores dans tout le règne végétal. Cette double identité de molécule parfumée et de composé signal est essentiellement unique parmi les molécules aromatiques.
Le méthyl jasmonate tue sélectivement les cellules cancéreuses tout en épargnant les cellules normales — il détache l’enzyme hexokinase-2 des membranes mitochondriales, supprimant ainsi l’avantage glycolytique dont dépendent les cellules tumorales. Des études publiées (PMC4859652, Cesari et al. 2014) documentent l’induction d’apoptose dans des lignées cellulaires de cancers du poumon, de la vessie, colorectal et du foie. Les doses élevées requises ont jusqu’à présent empêché une application clinique, mais le mécanisme — exploitant l’effet Warburg via une hormone végétale — reste l’une des intersections les plus surprenantes entre botanique et oncologie.
Extraction & Chimie
Méthode d'extraction : Produit exclusivement par synthèse pour un usage commercial. La forme naturelle se trouve à 2–3 % dans l’absolu de jasmin mais n’est pas isolée industriellement à partir de sources naturelles. Demole et Stoll ont publié la première synthèse totale en 1962. Les procédés industriels modernes incluent la décarboxylation catalysée par Pd des allyl 2-oxocyclopentanecarboxylates et la condensation aldolique du cyclopentanone avec le crotonaldéhyde suivie d’une cyclopropanation Corey-Chaykovsky. La synthèse produit un mélange racémique dominé par le trans (CAS 39924-52-2) ; les grades enrichis en épi nécessitent des étapes supplémentaires d’isomérisation et de séparation. Des méthodes asymétriques (hydrogénation Xie, réduction Corey-CBS, résolution enzymatique) existent pour une production stéréosélective mais restent coûteuses. Fournis commercialement par Bedoukian, Zeon (Japon) et Fraterworks, entre autres.
Formule Moléculaire
C13H20O3
Numéro CAS
39924-52-2
Nom Botanique
N/A — produit aromatique synthétique (présent naturellement dans Jasminum grandiflorum)
Liquide incolore à jaune pâle avec une odeur fruitée-florale rappelant le jasmin
Point d'Ébullition
110,00 °C. @ 0,20 mm Hg
Point Éclair
230,00 °F. TCC (110,00 °C)
Densité
1,01500 à 1,02500 @ 25,00 °C.
Indice de Réfraction
1,47000 à 1,47600 @ 20,00 °C.
En Parfumerie
Note de cœur et amplificateur de diffusion dans les accords de jasmin, les floraux blancs et les reconstructions de magnolia. Le méthyl jasmonate est la molécule identifiée par Demole comme l’élément manquant qui empêchait la reconstruction olfactive complète du jasmin — sans elle, les accords de jasmin manquent de radiance et de tridimensionnalité. À 1 % dans une formule, elle floralise et élève. À 5–20 %, elle devient un pilier structurel du jasmin. Son dérivé industriel hedione (méthyl dihydrojasmonate) est moins cher et plus stable mais manque de la netteté verte et de la profondeur. Les formes premium enrichies en épimère (Zeppin par Zeon avec 20–23 % de contenu en épimère) offrent une fidélité maximale au jasmin à des dosages plus faibles. Essentiel dans les soliflores de jasmin, les bouquets floraux blancs, les reconstructions de muguet et les cœurs chyprés où un élévation florale transparente est nécessaire.
