Trouvé dans Melaleuca alternifolia (arbre à thé) / Pinus spp.
Apparence
Liquide clair incolore
Puissance
Moyen
Pays producteurs
Australie, Chine, États-Unis
Pyramide
Haut
Doux résine de pin sur bois chaud, avec une transparence d’écorce de citron vert et un léger murmure anisé. Pas âpre ni semblable à la térébenthine — plus doux et plus rond que l’alpha-pinène, plus huileux que le limonène, avec une légère note florale fugace qui disparaît en quelques heures. Le moins abondant des isomères de terpinène, et le plus agréable.
Doux et résineux sans l’agressivité de térébenthine de l’alpha-pinène. Une chaleur huileuse et résineuse domine l’ouverture, immédiatement suivie d’une note d’agrumes translucide de zeste de citron vert — ni juteuse, ni acidulée, plutôt comme une écorce de citron vert séchée laissée dans un bol en bois. En dessous, une légère douceur anisée qu’Arctander a identifiée comme caractéristique : ni tout à fait anis, ni tout à fait fenouil, mais une qualité douce et ronde qui empêche le pin de devenir agressif.
Comparé au gamma-terpinène (plus tranchant, plus terpénique, herbacé), le terpinolène est plus rond et plus doux. Comparé au limonène (lumineux, juteux, fruité), il est plus boisé et plus résineux. L’indice floral que certains évaluateurs décrivent comme ressemblant au lilas est réel mais extrêmement faible — il se perçoit comme une texture plutôt qu’une note. Sur le papier buvard, la molécule a largement disparu après quatre heures, ne laissant qu’une trace légère, propre, boisée et cireuse.
Évolution dans le temps
Immédiatement
Immédiatement
Ouverture douce et résineuse avec une chaleur huileuse. Transparence d’agrumes à l’écorce de citron vert. Une légère douceur anisée adoucit l’attaque terpénique. Pas d’agressivité de térébenthine.
Après quelques heures
Après quelques heures
Le pin s’estompe rapidement. Une phase boisée-herbacée brève avec un léger fond floral (ressemblant au lilas). La qualité anisée devient plus apparente à mesure que l’agrume s’efface. Principalement dissipée vers la troisième ou quatrième heure.
Après quelques jours
Après quelques jours
Pratiquement absente. Un résidu léger, propre, boisé-cireux sur tissu ou mouillette — à peine perceptible. L’un des monoterpènes les moins substantiels dans la palette du parfumeur.
L'Histoire
CAS 586-62-9. Formule moléculaire C₁₀H₁₆, MW 136,24 g/mol. IUPAC : 1-méthyl-4-(propan-2-ylidène)cyclohex-1-ène. Un hydrocarbure monoterpénique monocyclique — l’un des trois isomères de terpinène (alpha-terpinène, gamma-terpinène, terpinolène), ne différant que par la position des deux doubles liaisons carbone-carbone dans le squelette p-menthane. Aussi connu sous le nom de delta-terpinène.
L’odeur est douce, résineuse de pin, et huileuse, avec une nuance anisée particulière qui la distingue des hydrocarbures terpéniques plus âpres. Arctander (1969) la décrivait comme « bien moins âpre que le pinène, souvent légèrement anisée dans sa douceur, et généralement exempte de notes de térébenthine. » On perçoit une légère transparence d’agrumes — écorce de citron vert plutôt que jus de citron — et un souffle floral fugace que certains évaluateurs comparent au lilas. L’impression générale est celle d’une résine de pin chaude mêlée à de l’air froid. La substantivité est faible : environ 4 heures sur papier buvard à 100 %, ce qui en fait un matériau strictement de note de tête.
Occurrence naturelle
Le terpinolène est largement présent mais en faible quantité dans la plupart des huiles essentielles. Dans l’huile d’arbre à thé (Melaleuca alternifolia), il représente typiquement 1,5 à 3,5 % de la fraction volatile. Dans l’huile de feuille de persil (Petroselinum crispum), jusqu’à 8 à 13 % selon le cultivar et le moment de la récolte. Dans l’huile de pin marocain (Pinus spp.), environ 3,9 %. Des traces à de faibles quantités apparaissent dans les huiles de cardamome, marjolaine, cumin, coriandre, basilic, piment de la Jamaïque, racine d’angélique, baie de genièvre, gingembre, muscade, bergamote et orange sanguine. C’est l’isomère de terpinène le moins commun dans la plupart des chimio-types végétaux — le gamma-terpinène et l’alpha-terpinène sont généralement présents à des concentrations plus élevées.
Production
Le terpinolène commercial est principalement produit par isomérisation catalysée par un acide de l’alpha-pinène, issu de la térébenthine sulfate (un flux de déchets de l’industrie de la pâte à papier). L’alpha-pinène traité avec des catalyseurs acides — acides minéraux, zéolithes, argiles ou résines sulfonées — se réarrange en un mélange de produits monocycliques : limonène, alpha-terpinène, gamma-terpinène, terpinolène et p-cymène, ainsi que des produits bicycliques (camphène, tricyclène). Le terpinolène est séparé par distillation fractionnée de précision, collecté dans la fraction d’ébullition 183–185°C. Pureté commerciale : 90–100 %. La matière première de térébenthine est renouvelable, ce qui fait du terpinolène un produit parfumant bio-sourcé.
Stabilité et sécurité
Comme tous les hydrocarbures monoterpéniques avec des positions allyliques, le terpinolène est susceptible à l’auto-oxydation à l’exposition à l’air. Les hydroperoxydes et aldéhydes résultants peuvent agir comme sensibilisants de contact — une préoccupation partagée avec le limonène, le linalol et l’alpha-terpinène. Le matériau frais, correctement stocké (scellé, au frais, <24 mois) ne montre aucune irritation ni sensibilisation lors de tests épicutanés humains à 10 % de concentration. FEMA GRAS #3046. DL₅₀ orale (rat) : 4 390 mg/kg. DL₅₀ dermique (lapin) : >5 000 mg/kg.
Steffen Arctander, le parfumeur danois-américain dont l’ouvrage de référence de 1969 reste la norme dans l’industrie, décrivait le terpinolène comme « doux, résineux de pin, huileux et relativement agréable... bien moins âcre que le pinène, souvent légèrement anisé dans sa douceur, et généralement exempt de notes de térébenthine. » Cette dernière distinction — un terpène qui ne sent pas la térébenthine — est précisément la raison pour laquelle il subsiste dans les formulations de pin où des fractions de terpènes plus brutes ont été remplacées par des synthétiques.
Extraction & Chimie
Méthode d'extraction : Le terpinolène n’est pas extrait en tant que produit naturel isolé. Il est obtenu par deux voies : (1) la distillation fractionnée de la térébenthine ou des huiles essentielles de conifères, où il se concentre dans la fraction d’ébullition à 183–185°C aux côtés d’autres hydrocarbures monoterpéniques ; (2) l’isomérisation catalysée par des acides de l’alpha-pinène — la voie industrielle dominante — où l’alpha-pinène issu de la térébenthine sulfate est traité avec des catalyseurs acides (acides minéraux, argiles, zéolithes ou résines à acide sulfonique), produisant un mélange de limonène, alpha-terpinène, gamma-terpinène, terpinolène et camphène. Le terpinolène est séparé de ce mélange par distillation fractionnée de précision. Le produit commercial est généralement pur à 90–100 %. La matière première de départ — la térébenthine — est un sous-produit renouvelable de l’industrie de la pâte à papier, ce qui rend le terpinolène biosourcé.
Formule Moléculaire
C10 H16
Numéro CAS
586-62-9
Nom Botanique
Trouvé dans Melaleuca alternifolia (arbre à thé) / Pinus spp.
Statut IFRA
Aucune restriction IFRA. FEMA GRAS n°3046. TGSC recommande jusqu’à 50 % dans le concentré de parfum. Pas d’irritation ni de sensibilisation lors des tests épicutanés humains à 10 %. Cependant, comme tous les hydrocarbures monoterpéniques, le terpinolène s’auto-oxyde à l’air pour former des hydroperoxydes — les fractions oxydées peuvent devenir sensibilisantes pour la peau. Conserver fermé, au frais, utiliser dans la durée de vie (24+ mois).
Synonymes
ALPHA-TERPINOLÈNE · TERPINOLÈNE
Propriétés Physiques
Puissance Olfactive
Moyen
Tenue (Substantivité)
4 heures à 100,00 %
Apparence
Liquide clair incolore
Point d'Ébullition
183,00 à 185,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point Éclair
148,00 °F. TCC (64,44 °C.)
Densité
0,88000 à 0,89000 @ 25,00 °C.
Indice de Réfraction
1,46000 à 1,46400 @ 20,00 °C.
En Parfumerie
Modificateur de note de tête dans les compositions de pin, conifères et agrumes-herbacées. Le terpinolène agit principalement comme un agent de naturalité — il apporte la qualité douce, huileuse et résineuse qui fait que les accords de pin synthétiques sentent davantage comme de vrais conifères. Dans les parfums d’intérieur (nettoyants, désodorisants, produits à base d’huile de pin), il est utilisé à des concentrations significatives comme amplificateur de fraîcheur et réodorant. En parfumerie fine, son rôle est plus subtil : un terpène de fond qui soutient les ouvertures boisées-vertes sans imposer de dureté. La molécule fait le lien entre les registres pin et agrumes. Elle se situe entre l’alpha-pinène (plus tranchant, plus résine de térébenthine) et le limonène (plus lumineux, plus fruité), offrant un caractère intermédiaire qui adoucit les compositions terpéniques. Elle se mélange avec d’autres monoterpènes — gamma-terpinène, alpha-terpinène, terpinen-4-ol — dans des accords reconstitués de tea tree, marjolaine et genévrier. Sa douceur anisée (notée par Arctander) crée un pont inattendu vers des notes herbacées-aromatiques comme le basilic, l’estragon et le fenouil. TGSC recommande une utilisation jusqu’à 50 % en concentré de parfum, bien que les applications en parfumerie fine dépassent rarement 1 à 5 %. La substantivité est faible — environ 4 heures sur papier buvard à 100 % — limitant son rôle aux effets d’ouverture en note de tête. Comme tous les hydrocarbures monoterpéniques, le terpinolène est susceptible d’autoxydation à l’air, formant des peroxydes et aldéhydes pouvant devenir sensibilisants pour la peau. La fraîcheur de la matière est importante.
