Limonén

TermészetesCITRUSOS ILLATOKcitrusos · friss · narancsos

Hét parfümAz egyikük már figyel

FejjegyPiramis
3/5Erősség
4óTartósság
—Származás
Minta
Limonén illatszer-alapanyag
Fejjegy
Nem alkalmazható: a citrusfélék (Citrus spp.) héjában fordul elő, szintetikusan is előállítják
Meghatározás

Egy hideg szobában hámozott narancs illata. A d-limonén a Föld legnagyobb mennyiségben előforduló terpénje, olyan elemi molekula, hogy nem is annyira parfümalapanyag, mint inkább maga a citrus kémiai definíciója.

CITRUSOS FRISS ÉDES
1-METHYL-4--CYCLOHEXENE D-LIMONENE
Type
Összetevő
Olfactive family
Citrusos
Source
gyümölcshéj
Chemical class
terpenoid (monoterpén)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
3/5Erősség
Közepes
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
4óra
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -os töménységben

Illat

Tiszta, édes, zamatos, a narancshéj élénkségével. Vékonyabb és áttetszőbb a bergamottolajnál, kevésbé zöld és aldehides a citromolajnál, és nincs benne a grépfrút kénes éle. Egyetlen jegyből álló citrusjel: nincs fás alaptónusa, nincs virágos árnyalata, nem hagy tartós nyomot. A linalool hidat ver a citrusok és a virágok között, a limonén viszont a héjban marad. A citrálhoz képest hiányzik belőle az éles, szinte fémes citromél. Az l-enantiomer egészen más: fenyős, gyantás, szinte terpentines.

Terroir és változatok

Részletesen

A d-limonén (CAS 5989-27-5, C₁₀H₁₆, moláris tömeg 136,24) a hidegen sajtolt narancshéjolaj 90-97%-át adja. Az ipari citruslé-feldolgozás melléktermékeként nyerik, évente nagyjából 70 000 tonnát, túlnyomó részét brazil narancsültetvényekről. A molekula monoterpén szénhidrogén, tíz szénatommal, oxigén nélkül: ez magyarázza illatának áttetszőségét és szinte teljes tartósság-hiányát. Forráspontja 176 °C, lobbanáspontja 47 °C. Gyorsabban párolog, mint a legtöbb anyag, amellyel a parfümőrök dolgoznak.

Illat szempontjából a d-limonén a legegyszerűbb jelzésre redukált citrus: élénk, édes-viaszos, zamatos. Vékonyabb a bergamottnál, kevésbé zöld a citromolajnál, és hiányzik belőle az a kesernyés összetettség, amelyet a teljes citrusolajok aldehid- és észterfrakcióik révén hordoznak. Az l-enantiomer (CAS 5989-54-8) másként illatozik: fenyős, a terpentinhez közeli. Tankönyvi példája annak, hogyan alakítja a kiralitás az észlelést. Egy friss kutatás (Roth, 2025) megcáfolta azt a népszerű állítást, hogy a d-limonén narancs-, az l-limonén pedig citromillatú: kontrollált tesztekben kevesen társítják így őket.

A molekula legnagyobb gyengesége az oxidációs instabilitás. Levegővel érintkezve hidroperoxidokat (limonén-1-hidroperoxid, limonén-2-hidroperoxid) képez, amelyek erős kontaktszenzibilizálók. Emiatt szerepel a limonén az EU kibővített allergénlistáján (2023/1545 rendelet, 80 allergén, a bőrön maradó termékekben 0,001% fölött 2026 júliusára kötelezővé váló címkézés). A másodlagos oxidációs termékek, a karvon, a karveol és a limonén-oxid, illata eltér az anyamolekuláétól, és rontja a formula tervezett profilját.

A formulában a limonént nem annyira választják, mint inkább öröklik: minden citrusolajban ott van, amellyel a parfümőr dolgozik. Ha izolálják és tudatosan adagolják, nyers citrusos frissességet ad határozott irány nélkül, olyan üres lapként szolgáló fényességet, amelyet más fejjegyanyagok (linalil-acetát, Hedione, dihidromircenol) virágos, zöld vagy ózonos irányba terelhetnek.

Mind a hét extrait kipróbálható a Discovery Setben.

* * *

·

Kapcsolódó: Buddha keze · Calamansi · Citronellal · Citrusvíz · Citrusfélék · Crystalfizz · Dihidromircenol · Dihidromircenil-acetát

Érdekesség

A tiszta d-limonén nem jelentős bőrszenzibilizáló. Ha azonban hetekig levegőn áll, autooxidáció során hidroperoxidokká (limonén-1-hidroperoxid és limonén-2-hidroperoxid) alakul, amelyek erős kontaktallergének: ezt Karlberg és munkatársai mutatták ki 1992-ben. Epikután tesztek szerint a dermatitiszes betegek nagyjából 3-8%-a reagál az oxidált limonénre, vagyis a klinikai gondot nem maga a molekula, hanem oxidációs termékei okozzák.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Nem önálló céltermékként nyerik ki. A d-limonén az ipari citruslégyártás mellékterméke. Amikor a narancsból levet préselnek, a héjolajat, amelynek 90-97%-a limonén, hidegsajtolással vagy a visszamaradt héj vízgőz-desztillációjával nyerik. Világszerte évente nagyjából 70 000 tonna készül, túlnyomórészt a brazil narancsfeldolgozásból. Szintetikus d-limonént a terpentinből nyert α-pinén izomerizációjával vagy katalitikus eljárásokkal is előállítanak, ipari méretben azonban a természetes melléktermék olcsóbb.

Összegképlet
C₁₀H₁₆
CAS
5989-27-5
Botanikai név
Nem alkalmazható: a citrusfélék (Citrus spp.) héjában fordul elő, szintetikusan is előállítják
Megjelenés
Színtelen vagy halványsárga, tiszta folyadék
Illaterősség
közepes
Tartósság
4 óra 100,00%-os töménységben
Szinonimák
1-METHYL-4--CYCLOHEXENE D-LIMONENE
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

< 20 mmol/L peroxid

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
175,00 és 177,00 °C között (760,00 Hgmm)
Olvadáspont
-96,00 °C (760,00 Hgmm)
Lobbanáspont
117,00 °F, TCC (47,22 °C)
Relatív sűrűség
0,83800 és 0,84300 között (25,00 °C)
Törésmutató
1,47100 és 1,47700 között (20,00 °C)

A parfümkészítésben

A citrusos fejjegyek alapja. A limonén minden citrusakkord vázát adja, nem azért, mert a parfümőrök kiválasztják, hanem mert a narancs-, citrom- és mandarinolaj több mint 90%-át alkotja. Feladata a kisugárzás és az első benyomás: ez adja a felvitel utáni első harminc másodperc ragyogását. Fixáló képessége nincs. 136-os molekulatömege és 176 °C-os forráspontja miatt a formula leggyorsabban párolgó anyagai közé tartozik. Gyorsan oxidálódik, és ilyenkor allergén hidroperoxidok keletkeznek belőle, ezért ma az erősen citrusos kompozíciókhoz rendszerint antioxidánst, például BHT-t vagy tokoferolt adnak. A limonén szerepel az uniós allergénlistán: a 2023/1545 rendelet szerint a bőrön maradó termékekben 0,001% fölött fel kell tüntetni. Szintetikus és félszintetikus citrusos helyettesítők, a dihidromircenol (fémes-citrusos), a linalil-acetát (bergamottos-levendulás) és a citronellol (rózsás-citrusos), részben átvehetik a limonén szerepét, és stabilabbak is. Letisztult, nyers héjillatát azonban egyetlen molekula sem adja vissza.

Szerepe a formulában
01fejjegyemelés
02frissesség
03diffúzió
Kapható formák
hidegen sajtolt olaj izolátum

Lásd még

8 jegy