Citronellal

FélszintetikusCITRUSOS ILLATOKcitrusos · virágos · friss
FejjegyPiramis
4/5Erősség
16óTartósság
3Származás
Minta
Citronellal illatszer-alapanyag
Fejjegy
Cymbopogon nardus (citronellafű) / Corymbia citriodora (szin. Eucalyptus citriodora)
Meghatározás

Citromos, rózsás, zöld, mint a meleg kézen összemorzsolt melisszalevél. Ez az aldehid határozza meg a citronella illatát, de a gyöngyvirágillat és a mentol kémiai előanyaga is.

CITRUSOS VIRÁGOS FRISS ZÖLD GYÓGYNÖVÉNYES VIASZOS
3,7-dimetil-6-oktenál, citronellal
Type
Összetevő
Olfactive family
Citrusos
Chemical class
aldehid (terpenoid)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
4/5Erősség
Magas
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
16óra
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -os koncentrációban
Termelő országok
Kína Indonézia Srí Lanka

Illat

Friss, rózsás-citrusos, zöld-fűszernövényes, viaszos aldehides jelleggel. Kevésbé szúrós, mint a citrál, kevésbé kerek és édes, mint a citronellol. Az első benyomásban puha citromhéj és a geránium szárának zöld nedve keveredik. Ahogy a csípős fejjegy elillan, váratlanul virágos jegy tűnik elő, amely inkább a liliomra emlékeztet, mint a rózsára. Szagcsíkon, 10%-os oldatban a rózsa és a citrom kettőssége a legtisztább: citronella a nyersolaj kámforos durvasága nélkül. A tartóssága közepes (100%-os koncentrációban nagyjából 16 óra), és tisztán, zavaró oxidációs termékek nélkül halványul el.

Terroir és változatok

Részletesen

A citronellal (3,7-dimetil-6-oktenal, CAS 106-23-0) monoterpén aldehid szokatlan kettős karakterrel: egyszerre citromos és rózsás, zöld, fűszernövényes aláfestéssel. Kevésbé éles, mint a citrál, kevésbé édes, mint a citronellol: abban a csendes középtartományban helyezkedik el, ahol a citrom találkozik a rózsagerániummal. Teljes erőben az illata viaszos és fűszernövényes, hígítva puha, szinte liliomszerű virágos jelleg tűnik elő.

A molekula uralja az Eucalyptus citriodora olaját (70 és 85% között) és a jávai citronellaolajat (Cymbopogon winterianus, nagyjából 35%). Előfordul a melisszában is (2 és 40% között, a kemotípustól erősen függően), a kaffir lime levelében (akár 80%, főként az S-enantiomer) és a ceyloni citronellában (5 és 15% között). Mindkét enantiomer hasonló illatú, a kereskedelmi parfümkészítésben jellemzően a racém keveréket használják.

A citronellalt a belőle kiinduló kémia teszi figyelemre méltóvá. Az ón(IV)-kloriddal végzett, savkatalizált ciklizáció izopulegollá alakítja (85%-os kitermeléssel), amelyet aztán mentollá hidrogéneznek. A katalizátorokkal végzett munkájáért Ryoji Noyori 2001-ben kémiai Nobel-díjat kapott.

Egy másik úton, a citronellal hidratálásával hidroxicitronellal (CAS 107-75-5) keletkezik. Ezzel a molekulával tudták a parfümőrök újraalkotni a gyöngyvirágot, amely néma virág: nem nyerhető ki belőle olaj. Herman Knoll 1905-ben állította elő először, és a hidroxicitronellal ma is fontos szintetikus alapanyag a gyöngyvirágakkordokban. Egy aldehid, két teljesen különböző illatirány.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.

·

Lásd még: Buddha keze · Calamansi · Citrusvíz · Citrusfélék · Crystalfizz · Dihidromircenol · Dihidromircenil-acetát · Kumkvat

Érdekesség

A citronellal a rovarokban aktiválja a TRPA1 ioncsatornát, ami elkerülő viselkedést vált ki. A Current Biology 2010-es tanulmánya (Kwon et al.) kimutatta, hogy azok az ecetmuslicák (Drosophila), amelyekből hiányzott a működő TRPA1 gén, nem érzékelték riasztóként a citronellalt. Ugyanaz a molekula, amelyet az ember a friss citrommal kapcsol össze, a rovarok számára ártalmas irritáló anyag: a növény eredetileg kémiai védekezésre termeli, nem illatnak.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

A természetes citronellalt az Eucalyptus citriodora olajából (70 és 85% közötti citronellaltartalom) vagy a jávai citronellaolajból (Cymbopogon winterianus, nagyjából 35%) frakcionált desztillációval különítik el. A természetes izolátum racém keverék (optikai forgatás -1° és -11° között), a szintetikus úton enantiomertiszta anyag keletkezik. Mindkét minőséget használják a parfümkészítésben, és köztes termékként a mentol és a hidroxicitronellal gyártásához.

Összegképlet
C₁₀H₁₈O
CAS
106-23-0
Botanikai név
Cymbopogon nardus (citronellafű) / Corymbia citriodora (szin. Eucalyptus citriodora)
Megjelenés
Színtelen vagy halványsárga, tiszta folyadék
Illaterősség
Magas
Tartósság
16 óra 100,00%-os koncentrációban
Szinonimák
3,7-dimetil-6-oktenál, citronellal
IFRA-besorolás
Korlátozott

Az IFRA 51. módosítása szerint korlátozott. Az EU 2023/1545 rendelete (III. melléklet) szerint jelölésköteles illatallergén: a lemosás nélküli termékekben 0,001%, a lemosandó termékekben 0,01% felett kell feltüntetni. Az IFRA felhasználási határértékei terméktípustól függően 0,017% és 2,30% között vannak.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
206,00 és 207,00 °C között, 760,00 mm Hg nyomáson.
Olvadáspont
-16,00 °C
Lobbanáspont
169,00 °F, TCC (76,11 °C)
Relatív sűrűség
0,851 és 0,859 között, 20,00 °C-on.
Törésmutató
1,446 és 1,453 között, 20,00 °C-on.

A parfümkészítésben

A citronellal a fejjegyektől a szívjegyekig terjedő módosító: rózsás-citrusos frissességet ad zöld, fűszernövényes lendülettel. Kettős, virágos-citrusos karaktere mindkét irányban hasznossá teszi: a citromakkordokat rózsás aláfestéssel erősíti, a rózsakompozíciókat pedig citrusosan-zölden áttetszővé teszi. Az IFRA szenzibilizálóként korlátozza, a felhasználási szint terméktípustól függően 0,017% és 2,30% között mozog. Az EU 2023/1545 rendelete szerint jelölésköteles illatallergén: a lemosás nélküli termékekben 0,001%, a lemosandó termékekben 0,01% felett kell feltüntetni. A molekula legnagyobb hozzájárulása a parfümkészítéshez közvetett: belőle készül a hidroxicitronellal (CAS 107-75-5), a gyöngyvirágakkordok alapmolekulája.

Szerepe a formulában
01módosító
02harmonizáló
03frissesség
04kémiai köztitermék
Kapható formák
természetes izolátum szintetikus

Lásd még

6 jegy