Metil-antranilát
A metil-antranilát az antranilsav észtere, összegképlete C₈H₉NO₂. Erős, gyümölcsös szőlőillata van.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Virágos
- Source
- ipari méretben, kőolajalapú vegyi eljárásokkal állítják elő
- Chemical class
- az antranilsav észtere
Illat
Részletesen
Érdekesség
A metil-antranilát fájdalmat okoz a madaraknak, mert ingerli a háromosztatú ideget, így riasztja el őket. A vele érintkező madarak a kellemetlen érzést a kezelt területhez kötik.
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
A metil-antranilátot ipari méretben kőolajalapú vegyi eljárásokkal állítják elő. Ezek főként az antranilsav vagy az izatosav-anhidrid metanollal végzett észterezésén alapulnak, katalizátorként homogén savakkal. Növényekből, például neroliból, ilang-ilangból vagy jázminból közvetlenül kinyerni a kis hozam miatt nehéz és gazdaságtalan. Az ilyen vegyi úton előállított metil-antranilát a címkén mesterséges aromaként szerepel. Glükózból közvetlenül, fermentációval is előállították, anyagcseréjükben módosított Escherichia coli és Corynebacterium glutamicum törzsekkel.
- Összegképlet
- C₈H₉NO₂
- CAS
- 134-20-3
- Megjelenés
- halványsárgától sötétsárgáig, átlátszó folyadék vagy szilárd anyag
- Illaterősség
- Erős
- Szinonimák
- metil-2-aminobenzoát, 2-aminobenzoesav-metilészter, antranilsav-metilészter, karbometoxianilin
Magára az anyagra nincs IFRA-szabvány (51. módosítás)
- Forráspont
- 238,00 és 241,00 °C között, 760,00 mm Hg nyomáson
- Olvadáspont
- 23,00 és 24,00 °C között.
- Lobbanáspont
- 220,00 °F, TCC
- Relatív sűrűség
- 1,16100 és 1,16900 között, 25,00 °C-on.
- Törésmutató
- 1,57900 és 1,59200 között, 20,00 °C-on.
A parfümkészítésben
A metil-antranilát a parfümiparban a Schiff-bázisok előállításához leggyakrabban használt két amin egyike, a másik az etil-antranilát. Ha aldehiddel reagál, víz szabadul fel, és egyetlen, nehezebb vegyület keletkezik. Ezek a vegyületek jellemzően sárga vagy narancssárga, sűrű folyadékok, stabilabbak a kiindulási aldehideknél, és tartósabbak, vagyis tovább maradnak meg a bőrön, idővel azonban sötétednek. Hidroxicitronellallal az Aurantiol keletkezik, amelynek narancsvirágos és nerolis jellege van, és a parfümkészítésben leggyakrabban használt Schiff-bázisnak tartják. A parfümőrök a metil-antranilátot külön összetevőként is adhatják egy aldehid, például a hidroxicitronellal mellé, így a Schiff-bázis hetek vagy hónapok alatt, fokozatosan alakul ki a kész kompozícióban: ezt a folyamatot macerációnak nevezik. A modern parfümkészítésben a Schiff-bázisok ritkábbak lettek, részben azért, mert sok közülük erősen elszínezi a terméket. Az ízesítő- és a kozmetikai ipar szőlőillatot és szőlőízt ad vele. Cukorkákat, üdítőitalokat, rágógumit és nikotintartalmú termékeket ízesítenek vele. A gyógyszerekben ízfokozóként vagy ízelfedőként használják.
Lásd még
6 jegy