Metil-jazmonát
Olajos, szirompuha, zöld virágos illat, alatta magnóliás árnyalattal. Nem az abszolú sűrű, indolos jázminja. Ez a molekula felel a jázmin ragyogó, messzire áradó illatfelhőjéért: ezt érzik tíz méterről, még mielőtt a bokrot meglátnák.
- Type
- Összetevő
- Olfactive family
- Virágos
- Source
- szintetikus molekula
- Chemical class
- észter (jazmonát)
Illat
Részletesen
Kinyerés és kémia
Kinyerési módszer
Kereskedelmi célra kizárólag szintézissel állítják elő. Természetes formája 2 és 3% közötti arányban van jelen a jázminabszolúban, iparilag azonban nem vonják ki természetes forrásból. Az első totálszintézist Demole és Stoll közölte 1962-ben. A mai ipari eljárások közé tartozik az allil-2-oxociklopentánkarboxilátok Pd-katalizált dekarboxilezése, valamint a ciklopentanon és a krotonaldehid aldolkondenzációja, amelyet Corey-Chaykovsky-ciklopropanálás követ. A szintézis racém, transz túlsúlyú elegyet ad (CAS 39924-52-2), az epi-izomerben dúsított minőségekhez további izomerizálási és elválasztási lépések kellenek. Sztereoszelektív előállításra aszimmetrikus módszerek is léteznek (Xie-féle hidrogénezés, Corey-CBS-redukció, enzimes rezolválás), ezek azonban továbbra is költségesek.
- Összegképlet
- C₁₃H₂₀O₃
- CAS
- 39924-52-2
- Botanikai név
- Nem értelmezhető: szintetikus illatmolekula (természetes formában a Jasminum grandiflorum fajban is előfordul)
- Megjelenés
- Színtelen vagy halványsárga folyadék, jázminszerű, gyümölcsös-virágos illattal
- Tartósság
- 256 óra 100,00%-on
- Szinonimák
- MeJA (Z)-metil-jazmonát metil-cisz-jazmonát metil-3-oxo-2-(2-pentenil)ciklopentánacetát Jasmoneige (Fraterworks) Zeppin (Zeon)
Nem vonatkozik rá IFRA-szabvány (51. módosítás)
- Forráspont
- 110,00 °C, 0,20 mm Hg nyomáson
- Lobbanáspont
- 230,00 °F, TCC (110,00 °C)
- Relatív sűrűség
- 1,01500 és 1,02500 között, 25,00 °C-on
- Törésmutató
- 1,47000 és 1,47600 között, 20,00 °C-on
A parfümkészítésben
Szívjegy és a kisugárzás erősítője jázminakkordokban, fehér virágos kompozíciókban és magnólia-rekonstrukciókban. Demole ebben a molekulában ismerte fel azt a hiányzó elemet, amely nélkül a jázmint nem lehetett teljesen rekonstruálni. Nélküle a jázminakkordnak nincs kisugárzása és térbelisége. A formulában 1%-ban virágossá teszi és megemeli a kompozíciót. 5 és 20% között a jázmin tartópillére lesz. Ipari származéka, a Hedione (metil-dihidrojazmonát) olcsóbb és stabilabb, de hiányzik belőle a zöld élesség és a mélység. A felső kategóriás, epi-izomerben dúsított minőségek (például a Zeon Zeppin nevű anyaga, 20 és 23% közötti epi-izomer-tartalommal) kisebb adagban is a lehető leghűbb jázmint adják. Nélkülözhetetlen az egyetlen jázminra épülő illatokban (soliflore), a fehér virágcsokrokban, a gyöngyvirág-rekonstrukciókban és azokban a chypre szívjegyekben, amelyeket áttetsző virágossággal kell megemelni.
Lásd még
6 jegy