Terpinolén

CAS 586-62-9. Összegképlet: C₁₀H₁₆, molekulatömeg 136,24 g/mol. IUPAC: 1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene. Monociklusos monoterpén-szénhidrogén, a három terpinénizomer egyike (α-terpinén, γ-terpinén, terpinolén), amelyek csak a két szén-szén kettős kötés helyzetében különböznek a p-mentánvázban. Más néven δ-terpinén.

Az illat édes, fenyős és olajos, jellegzetes anizsos felhanggal, amely megkülönbözteti a keményebb terpén-szénhidrogénektől. Arctander (1969) így írta le: „nem olyan éles, mint a pinén, édességében gyakran kissé anizsos, és általában mentes a terpentinszerű jegyektől.” Halvány citrusos áttetszőség is van benne, inkább lime-héj, mint citromlé, és egy múló virágos árnyalat, amelyet egyes illatértékelők az orgonához hasonlítanak. Az összbenyomás: meleg fenyőgyanta hideg levegőben. Tartóssága gyenge: körülbelül 4 óra szagpapíron 100%-os koncentrációban, ezért kizárólag fejjegy-alapanyag.

Természetes előfordulás

A terpinolén széles körben, de a legtöbb illóolajban csak kisebb összetevőként fordul elő. A teafaolajban (Melaleuca alternifolia) jellemzően az illó frakció 1,5 és 3,5%-át teszi ki. A petrezselyemlevél-olajban (Petroselinum crispum) fajtától és a betakarítás idejétől függően elérheti a 8-13%-ot. A marokkói fenyőolajban (Pinus spp.) körülbelül 3,9%. Nyomokban vagy kis mennyiségben a kardamom, a majoránna, a római kömény, a koriander, a bazsalikom, a szegfűbors, az angyalgyökér, a borókabogyó, a gyömbér, a szerecsendió, a bergamott és a vérnarancs olajában is előfordul. A legtöbb növényi kemotípusban a terpinénizomerek közül ez a legritkább: a γ-terpinénből és az α-terpinénből általában több van.

Előállítás

A kereskedelmi terpinolént elsősorban az α-pinén savkatalizált izomerizációjával állítják elő, szulfáttermentinből kiindulva, amely a papírcellulóz-ipar hulladékárama. Ha az α-pinént savas katalizátorokkal (ásványi savak, zeolitok, agyagok vagy szulfonsavgyanták) kezelik, monociklusos termékek keverékévé rendeződik át: limonén, α-terpinén, γ-terpinén, terpinolén és p-cimol keletkezik, mellettük biciklusos termékek is (kamfén, triciklén). A terpinolént precíziós frakcionált desztillációval választják el, a 183 és 185 °C közötti forráspontú frakcióban gyűjtik. A kereskedelmi tisztaság 90 és 100% között van. A terpentin megújuló alapanyag, ezért a terpinolén bioalapú illatmolekula.

Stabilitás és biztonság

Mint minden allilhelyzetet tartalmazó monoterpén-szénhidrogén, a terpinolén levegőn autoxidálódhat. A keletkező hidroperoxidok és aldehidek kontaktszenzibilizálók lehetnek, ahogy a limonén, a linalool és az α-terpinén esetében is. A friss, megfelelően tárolt alapanyag (lezárva, hűvösön, <24 hónap) emberi tapaszpróbában 10%-os koncentrációban sem irritációt, sem szenzibilizációt nem okozott. FEMA GRAS #3046. Orális LD₅₀ (patkány): 4390 mg/kg. Dermális LD₅₀ (nyúl): >5000 mg/kg.

Kapcsolódó jegyek

Lásd még: Cédrus, Boróka, Kardamom, Bazsalikom.

Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Setben.