Karvon

Kimia

Karvon adalah keton dan anggota keluarga senyawa kimia yang disebut terpenoid. Nama IUPAC yang diutamakan adalah 2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-one. Karvon terdapat dalam bentuk dekstro, levo, dan rasemat. Bentuk R memiliki nomor CAS 6485-40-1 dan bentuk S memiliki nomor CAS 2244-16-8. Karvon larut dalam etanol, dietil eter, dan kloroform, serta tidak larut dalam air dingin. Bergantung pada kondisi reaksi, hidrogenasi karvon menghasilkan karveol atau dihidrokarvon. Jika diberi asam kuat, karvon berisomerisasi menjadi karvakrol.

Fakta bahwa kedua enantiomer tercium berbeda menunjukkan bahwa reseptor penciuman merespons salah satu enantiomer lebih kuat daripada yang lain. Tidak semua enantiomer memiliki aroma yang dapat dibedakan. Dalam teks-teks lama, kedua bentuk ini juga disebut berdasarkan rotasi optiknya: levo (l) merujuk pada R-(-)-karvon, dan dekstro (d) merujuk pada S-(+)-karvon.

Keberadaan

Karvon ditemukan secara alami dalam banyak minyak esensial dan paling melimpah dalam minyak dari biji jintan karawi, spearmint, dan adas sowa. Bentuk aktif dan tidak aktif secara optik dilaporkan sebagai komponen dalam sekitar 70 minyak esensial. Karvon juga dilaporkan terdapat dalam minyak dan sari buah sitrus, biji seledri, adas manis, cengkih, biji ketumbar, jeringau, herba jintan karawi, dan biji adas sowa.

Senyawa yang paling melimpah dalam minyak spearmint adalah R-(−)-karvon. L-karvon menyusun 50-65% minyak esensial tanaman spearmint (Mentha spicata). Minyak spearmint juga mengandung sejumlah besar limonena, dihidrokarvon, dan 1,8-sineol. Tidak seperti minyak peppermint, minyak spearmint hanya mengandung sedikit mentol dan menton.

(+)-Karvon adalah komponen utama minyak jintan (sekitar 60%) dan minyak adas sowa. S-Karvon adalah monoterpena umum yang ditemukan dalam jintan. Biji jintan giling menghasilkan hingga 7,5% minyak atsiri, yang sebagian besar berupa S-karvon.

Aktivitas biologis

Pertumbuhan panjang tunas kentang terhambat dalam 2 hari setelah terpapar S-karvon. Pertumbuhan jamur patogen tanaman Fusarium solani dan Fusarium sulphureum diketahui terhambat oleh S-karvon pada konsentrasi antara 1 dan 3 mM. Laju pertumbuhan Streptococcus thermophilus, Lactococcus lactis, dan Escherichia coli menurun pada konsentrasi S-karvon di atas 1 mM. Badan Perlindungan Lingkungan S. telah menyetujui R-(−)-karvon untuk digunakan sebagai pengusir nyamuk.

Penggunaan dalam perisa

Kedua jenis karvon digunakan dalam industri makanan dan perisa. Penggunaan dalam makanan terutama dipenuhi oleh karvon yang dibuat dari limonena. L-karvon alami dan sintetis sama-sama memberi cita rasa pada makanan seperti permen, permen karet, minuman, dan produk panggang, serta memberi cita rasa pada pasta gigi dan obat kumur. (−)-Karvon diproduksi dalam jumlah jauh lebih besar dan terutama digunakan dalam produk kebersihan mulut. Ambang deteksi berkisar antara 6,7 hingga 820 ppb untuk d-karvon dan antara 2,7 hingga 600 ppb untuk l-karvon.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: 4 Metilanisol · Almasiga · Arnika · Teh Assam · Kalikantus · Kamper · Kanvas · Davana