Kimia
Kokain adalah ester asam benzoat dan basa yang mengandung nitrogen. Sebagai alkaloid tropana, kokain adalah basa lemah dan mudah membentuk garam jika dicampur dengan asam. Bentuk yang paling umum ditemukan adalah garam hidroklorida, meskipun garam lain seperti sulfat dan nitrat terkadang juga ditemukan. Basa bebas hanya sedikit larut dalam air, sekitar 1,8 g/L pada suhu 22 °C, sedangkan garam hidroklorida mudah larut, 1 g dalam 0,4 mL air. Hidroklorida berupa bubuk kristal higroskopis yang tidak berwarna. Kokain adalah metil (1R,2R,3S,5S)-3-benzoiloksi-8-metil-8-azabisiklo[3.2.1]oktana-2-karboksilat, suatu ester metil, ester benzoat, alkaloid tropana, dan senyawa amino tersier. Senyawa ini memiliki empat pusat kiral, dua di antaranya bergantung pada konfigurasi, sehingga menghasilkan delapan stereoisomer yang mungkin.
Metil benzoat
Metil benzoat adalah produk degradasi kimia kokain, dan kokain juga menghasilkan aroma khas metil benzoat saat dipanaskan dengan campuran metanol dan larutan natrium hidroksida. Metil benzoat adalah ester metil dari asam benzoat. Senyawa ini berupa cairan tidak berwarna yang sukar larut dalam air, tetapi dapat bercampur dengan pelarut organik. Senyawa ini terbentuk melalui kondensasi metanol dan asam benzoat. Di alam, senyawa ini terdapat dalam minyak cengkih, kenanga, dan sedap malam, serta pada Michelia. Senyawa ini juga dapat diisolasi dari paku air tawar Salvinia molesta. Senyawa ini termasuk di antara banyak senyawa yang menarik lebah anggrek jantan dari berbagai spesies. Aroma kokain jalanan telah direproduksi dengan menguapkan metil benzoat, metil sinamat, dan dimetil truksilat. Uji lapangan dengan anjing pendeteksi narkoba menunjukkan bahwa metil benzoat merupakan senyawa kimia aroma penanda yang dominan bersama kokain pada mata uang U.S, pada ambang sekitar 1-10 mikrogram saat ditambahkan, atau saat 10 ng/s metil benzoat disebarkan dari botol polimer, yang diperlukan untuk memicu peringatan. Kadar kokain pada tingkat mikrogram yang dilaporkan terdapat pada mata uang U.S yang beredar tidak cukup untuk memicu peringatan dari anjing pendeteksi narkoba terlatih milik penegak hukum.
Tanaman koka
Tanaman koka menyerupai semak berduri dan tumbuh hingga setinggi 2 hingga 3 m. Sampel segar daun kering yang tidak menggulung berwarna hijau tua pada permukaan atas dan hijau keabu-abuan pada permukaan bawah, serta memiliki aroma kuat seperti teh. Erythroxylum coca adalah salah satu dari dua spesies koka yang dibudidayakan. Keempat jenis koka budidaya didomestikasi dari Erythroxylum gracilipes pada masa pra-Kolumbus. Konsentrasi alkaloid kokain dalam daun koka kering sekitar 0,3 hingga 1,5%, dengan rata-rata 0,8%. Kandungan alkaloid kokain dalam daun kering Erythroxylum coca var. coca berkisar antara 0,23% hingga 0,96%. Alkaloid koka terutama termasuk jenis pirolidina atau tropana. Alkaloid koka jenis tropana mencakup benzoilekgonina, kokain, ekgonidina, dan ekgonina.
Status hukum
Kokain tercantum sebagai narkoba Golongan I dalam Konvensi Tunggal Narkotika PBB tahun 1961. Daun koka juga termasuk dalam Golongan I Konvensi tersebut, bersama kokain dan heroin. Konvensi ini mendefinisikan daun koka sebagai daun dari tanaman koka, kecuali daun yang telah dihilangkan seluruh ekgonina, kokain, dan alkaloid ekgonina lainnya, dan tidak mewajibkan para pihak untuk melarang penggunaan daun koka sebagai bahan penyedap. Penanaman, penjualan, dan kepemilikan daun koka yang belum diolah, tetapi bukan kokain dalam bentuk olahan apa pun, umumnya legal di negara-negara seperti Bolivia, Peru, Cile, dan wilayah barat laut Argentina, tempat penggunaannya secara tradisional telah mengakar.
Penggunaan tradisional dan historis
Mengunyah daun koka telah berlangsung setidaknya selama 8.000 tahun di Amerika Selatan, sebagaimana dibuktikan oleh daun koka dan kalsit yang ditemukan di lantai rumah di Lembah Nanchoc, Peru. Konsumsi teh koka umum dilakukan oleh semua lapisan masyarakat di negara-negara Andes. Daun koka dijual dalam kemasan kantong teh di sebagian besar toko kelontong di kawasan tersebut. Minuman kola yang pertama kali dijual pada tahun 1886 awalnya mengandung daun koka. Menurut satu perkiraan, kokain dihilangkan dari minuman itu pada tahun 1903, sedangkan menurut perkiraan lain, daun yang telah dihilangkan kandungan kokainnya mulai digunakan pada tahun 1906.
Penemuan alkaloid
Pada tahun 1855, kimiawan Jerman Friedrich Gaedcke berhasil mengisolasi suatu alkaloid dari daun koka dan menamainya eritroksilin. Kini, diperkirakan upayanya baru dilakukan pada tahun 1858, dan hal ini masih diperdebatkan. Albert Niemann menguraikan proses isolasi tersebut dalam disertasinya pada tahun 1860 dan menamai alkaloid itu kokain, dari kata koka, yang berasal dari bahasa Quechua kúka, serta akhiran -ine. Penjelasan struktur pertama dan sintesis total molekul kokain dilakukan oleh Richard Willstätter pada tahun 1898.
Regulasi
Lampiran II Peraturan (EC) 1223/2009, daftar zat yang dilarang dalam produk kosmetik, mencantumkan pada nomor 306 semua zat yang tercantum dalam Tabel I dan II Konvensi Tunggal tentang Narkotika yang ditandatangani di New York pada 30 Maret 1961. Kokain termasuk di antara zat tersebut, sehingga dilarang dalam produk kosmetik. Di Amerika Serikat, importir daun koka yang terdaftar memproduksi kokain murni untuk keperluan medis dan juga menghasilkan ekstrak daun koka yang bebas kokain.
Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.
Terkait: Alfa Pinen · Angelika · Akar Angelika · Minyak Akar Angelika · Artemisia · Epimedium · Beachheather · Pohon Behini
