Kumarin

Nama dan kimia

Kumarin berasal dari coumarou, kata dalam bahasa Prancis untuk kacang tonka, yang berasal dari kata kumarú dalam bahasa Tupi Kuno untuk pohonnya. Lakton ini mudah terhidrolisis menjadi garam yang sesuai dari asam kumarinat atau asam o-hidroksi-cis-sinamat. Jika terpapar cahaya dalam waktu lama, senyawa ini berubah menjadi dimer. Kumarin terasa pahit. Kelarutannya dalam air adalah 0,17 g per 100 mL. Senyawa ini sangat larut dalam eter, kloroform, minyak, dan piridina, serta larut dalam etanol. Senyawa ini mudah larut dalam minyak serta larut dalam alkali berair dan pelarut beroksigen serta berklorin. Rasanya pahit, aromatik, dan membakar, dengan cita rasa seperti kacang saat diencerkan.

Keberadaan alami

Kumarin ditemukan di banyak tumbuhan, yang mungkin menggunakannya sebagai pertahanan kimia terhadap predator. Biji Dipteryx odorata, pohon asli Amerika Selatan bagian utara, dikenal sebagai kacang tonka. Bijinya berwarna hitam dan berkerut, dengan bagian dalam berwarna cokelat dan bertekstur halus. Biji biasanya mengandung sekitar 1-3% kumarin, tetapi kadang-kadang kadarnya dapat mencapai 10%. Kumarin juga terdapat dalam lavender, kayu manis, akar manis, stroberi, dan ceri. Bahan kompleks alami yang mengandung kumarin antara lain absolut jerami, absolut osmanthus, dan absolut kacang tonka. Pohon ini semi-gugur, termasuk dalam keluarga kacang-kacangan, dan juga disebut cumaru, kumaru, atau jati Brasil. Tingginya dapat mencapai 25-30 m, dengan batang selebar hingga 1 m, kulit kayu abu-abu yang halus, dan kayu berwarna merah. Kata tonka berasal dari bahasa Galibi (Karib) yang digunakan di Guyana Prancis.

Keamanan dan regulasi

Kumarin cukup toksik bagi hati dan ginjal hewan pengerat, dengan dosis letal median (LD50) sebesar 293 mg/kg pada tikus. Kumarin bersifat hepatotoksik pada tikus, tetapi tidak separah pada mencit. Dalam dosis seduhan yang besar, zat ini dapat menyebabkan perdarahan, kerusakan hati, atau kelumpuhan jantung. Karena itu, banyak pemerintah mengatur penggunaannya sebagai bahan tambahan pangan. Institut Federal Jerman untuk Penilaian Risiko menetapkan asupan harian yang dapat ditoleransi (TDI) sebesar 0,1 mg kumarin per kg berat badan. Otoritas Keamanan Pangan Eropa menetapkan angka yang sama, yaitu 0,1 mg/kg/hari, berdasarkan tingkat tanpa efek merugikan yang teramati sebesar 10 mg/kg/hari dalam studi kronis pada anjing, dengan faktor ketidakpastian 100. Pada manusia, 7-hidroksilasi, tahap detoksifikasi, hanya dikatalisis oleh enzim CYP2A6 di antara enzim sitokrom P450 utama pada hati. Laju detoksifikasi berlangsung cepat pada manusia dan lambat pada tikus. Kumarin juga diserap melalui kulit, dengan tingkat penyerapan 54,7% hingga 66,1% pada manusia. Setelah dosis oral 200 mg pada tujuh subjek, 63,4% dosis ditemukan dalam urine 24 jam sebagai total 7-hidroksikumarin. Peningkatan kadar enzim hati merupakan temuan efek merugikan yang paling umum dilaporkan pada manusia. Dalam satu kasus, seorang perempuan berusia 23 tahun dirawat di rumah sakit karena hepatitis setelah mengonsumsi 1-2 g kayu manis (setara dengan 3,3-6,6 mg kumarin) setiap hari selama dua bulan. Di Amerika Serikat, aturan mengenai kacang tonka dalam makanan dikritik sebagai tidak masuk akal, karena kecil kemungkinan seseorang mengonsumsi cukup banyak kumarin hingga mengalami efek buruk, dan karena kumarin terdapat dalam makanan yang tidak diatur.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Almond · Benzoin · Butterscotch · Karamel · Cokelat · Kayu manis · Kopi · Etilvanilin