Beta-Ionone
La beta-ionone è un chetone a 13 atomi di carbonio e un'importante molecola di profumeria. Il suo odore è caldo, legnoso, secco e fruttato, e diventa di violetta in diluizione.
- Tipo
- Ingrediente
- Famiglia olfattiva
- Floreali
- Fonte
- molecola sintetica
- Classe chimica
- chetone (ionone)
Profumo
La storia completa
Lo sapeva?
Nel tè, l'ossidazione enzimatica delle catechine provoca l'ossidazione del beta-carotene e quindi la formazione di beta-ionone, che può essere responsabile dell'odore legnoso e floreale del tè. Un polimorfismo a singolo nucleotide del recettore OR5A1 rende sensibili alla beta-ionone le persone con almeno un allele G, che percepiscono un gradevole profumo floreale, mentre le persone omozigoti AA sono circa 100 volte meno sensibili e, a concentrazioni più elevate, percepiscono un odore pungente, acido o di aceto.
Estrazione e chimica
Metodo di estrazione
La ionone può essere sintetizzata a partire da citrale e acetone. Citrale e acetone si condensano in ambiente alcalino dando lo pseudoionone, che viene poi ciclizzato a ionone in condizioni acide. Il tipo e la concentrazione dell'acido impiegato determinano il rapporto tra alfa-ionone e beta-ionone che si forma. L'acido solforico concentrato dà preferenzialmente beta-ionone, mentre l'acido fosforico, l'acido fumarico e altri acidi più deboli danno soprattutto alfa-ionone. Nelle piante, una diossigenasi di scissione dei carotenoidi (CCD1) catalizza la scissione ossidativa dei carotenoidi nelle posizioni 9,10 e 9′,10′, che porta alla beta-ionone.
- Formula
- C₁₃H₂₀O
- CAS
- 14901-07-6
- Aspetto
- Liquido da giallo pallido a giallo
- Intensità olfattiva
- forte
- Sinonimi
- Irisone
Nessuno Standard IFRA per la sostanza in sé (51° emendamento)
- Punto di ebollizione
- da 126 a 128 °C a 12 mmHg
- Punto di infiammabilità
- > 113 °C (> 235 °F), vaso chiuso
- Densità
- 0,942 - 0,946 (densità, g/ml, 20 °C)
- Indice di rifrazione
- 1,518 - 1,522 a 20 °C
In profumeria
L'associazione di alfa-ionone e beta-ionone è caratteristica del profumo delle violette e, insieme ad altri componenti, serve in profumeria e in aromatizzazione a ricreare il loro profumo. La beta-ionone è usata spesso nella cura della persona, nella cosmesi, nella cura del bucato e nella cura della casa.
Vedi anche
6 note