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Citronellale

PROFUMI AGRUMATI  /  agrumato · floreale · fresco
Citronellale
Citronellale perfume ingredient
CategoryPROFUMI AGRUMATI
Subcategoryagrumato · floreale · fresco
Origin
VolatilityNota di testa
BotanicalCymbopogon nardus (citronella) / Corymbia citriodora (sin. Eucalyptus citriodora)
AppearanceLiquido trasparente da incolore a giallo pallido
Odor StrengthAlto
Producing CountriesCina, Indonesia, Sri Lanka
PyramidInizio

Limone, rosa, verde — come foglie di melissa schiacciate su una mano calda. Il citronellale è l’aldeide che definisce la citronella, ma anche il precursore chimico sia del mughetto che del mentolo.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

Fresco, agrumato-rosato, erbaceo-verde, con una qualità aldeidica cerosa. Meno pungente del citrale, meno rotondo e dolce del citronellolo. L'impressione iniziale è una morbida scorza di limone incrociata con la linfa verde dei gambi di geranio. Man mano che la nota di testa tagliente evapora, appare una sorprendente nota floreale — più vicina al giglio che alla rosa. Su cartina a 10%, la dualità rosa-limone è più chiara: citronella senza la ruvidità canforacea dell'olio grezzo. La persistenza è moderata (circa 16 ore al 100%), svanendo pulitamente senza prodotti di ossidazione dissonanti.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Esplosione fresca di rosa e limone con una nitidezza erbacea-verde. Ceroso, aldeidico. Le sfaccettature di agrumi e rosa si contendono il protagonismo in modo equilibrato.
After a few hours

After a few hours

La nota agrumata di testa si solleva. Emergono fiori delicati, vicini al giglio, con una qualità erbacea pulita. Il carattere della rosa diventa più evidente.
After a few days

After a few days

Traccia lieve dolce-floreale. Svanisce pulito — senza note sgradevoli. Persistenza moderata rispetto al citronellolo alcolico.

Terroir & Origins

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The Full Story

Il Citronellal (3,7-dimetil-6-octenal, CAS 106-23-0) è un aldeide monoterpenica con un carattere duale insolito: contemporaneamente agrumato e rosato, con una nota erbacea-verde. Meno pungente del citrale, meno dolce del citronellolo — occupa la tranquilla via di mezzo dove il limone incontra il geranio rosa. L’odore è ceroso ed erbaceo a piena concentrazione; diluito emerge una qualità floreale morbida, quasi simile al giglio.

La molecola domina l’olio di Eucalyptus citriodora (70–85%) e l’olio di citronella di Java (Cymbopogon winterianus, circa 35%). Compare anche nella melissa (2–40%, molto variabile a seconda del chemotipo), nelle foglie di lime kaffir (fino all’80%, prevalentemente l’enantiomero S) e nella citronella di Ceylon (5–15%). Entrambi gli enantiomeri hanno un odore simile; la profumeria commerciale usa tipicamente la miscela racemica.

Ciò che rende il citronellal notevole è la sua chimica a valle. La ciclizzazione catalizzata da acido con cloruro di stagno(IV) lo converte in isopulegolo (resa dell’85%), che viene poi idrogenato a mentolo. Questo lavoro sul catalizzatore ha valso a Ryoji Noyori il Premio Nobel per la Chimica nel 2001.

Separatamente, l’idratazione del citronellal produce idrossicitronellal (CAS 107-75-5), la molecola che ha dato ai profumieri la capacità di ricreare il mughetto — un fiore muto che non produce olio estraibile. Sintetizzato per la prima volta nel 1905 da Herman Knoll, l’idrossicitronellal rimane un ingrediente sintetico importante negli accordi di muguet. Un aldeide, due destinazioni olfattive completamente diverse.

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Did You Know?

Did you know?
Il citronellale attiva il canale ionico TRPA1 negli insetti, scatenando una risposta di evitamento. Uno studio del 2010 pubblicato su Current Biology (Kwon et al.) ha dimostrato che la Drosophila priva di un gene TRPA1 funzionale non riusciva a rilevare il citronellale come repellente. La stessa molecola che gli esseri umani associano al limone fresco è, per gli insetti, un irritante nocivo — lo scopo originale della pianta nel produrla era la difesa chimica, non la fragranza.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Il citronellale naturale è isolato dall’olio di Eucalyptus citriodora (contenuto di citronellale 70–85%) o dall’olio di citronella di Giava (Cymbopogon winterianus, circa 35%) tramite distillazione frazionata. L’isolato naturale è una miscela racemica (rotazione ottica da -1° a -11°); la via sintetica produce materiale enantiopuro. Entrambi i tipi sono utilizzati in profumeria e come intermedi per la produzione di mentolo e idrossicitronellale.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC10H18O
CAS Number106-23-0
Botanical NameCymbopogon nardus (citronella) / Corymbia citriodora (sin. Eucalyptus citriodora)
IFRA StatusLimitato ai sensi della 51ª Emendamento IFRA. Allergene della fragranza dichiarato ai sensi del Regolamento UE 2023/1545 (Allegato III), richiedendo l'etichettatura sopra lo 0,001% nei prodotti leave-on e lo 0,01% nei prodotti rinse-off. I limiti di utilizzo IFRA variano dallo 0,017% al 2,30% a seconda della categoria di prodotto.
Synonyms3,7-dimetil-6-octenale, citronellale
Physical Properties
Odor StrengthAlto
Lasting Power16 ore al 100,00%
AppearanceLiquido trasparente da incolore a giallo pallido
Boiling Point206,00 a 207,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point169,00 °F. TCC ( 76,11 °C. )
Specific Gravity0,851 a 0,859 @ 20,00 °C.
Refractive Index1,446 a 1,453 @ 20,00 °C.
Melting Point-16,00 °C.

In Perfumery

Il citronellale funziona come un modificatore da note di testa a cuore, offrendo una freschezza agrumata-rosata con un tocco erbaceo-verde. Il suo duplice carattere floreale-agrumato lo rende utile in entrambe le direzioni: rinforzare gli accordi di limone con una sottotonalità rosata, oppure conferire alle composizioni di rosa una trasparenza agrumata-verde. IFRA lo limita come sensibilizzante, con livelli di utilizzo che variano dallo 0,017% al 2,30% a seconda della categoria di prodotto. È un allergene dichiarato per fragranze secondo il Regolamento UE 2023/1545 (etichettatura sopra lo 0,001% per prodotti leave-on, 0,01% per prodotti rinse-off). Il contributo maggiore di questa molecola alla profumeria è indiretto — come precursore dell’idrossicitronellale (CAS 107-75-5), la molecola fondamentale del mughetto. Gravitas Capitale di Première Peau utilizza l’idrossicitronellale, il prodotto derivato da questo aldeide, che contribuisce al ponte agrumato-floreale della composizione.

Dal grezzo all'indossato

Ecco cosa diventa.