Jasmolattone

Che cos'è

Il jasmolactone appartiene alla classe dei 2-piranoni: è un tetraidro-2H-piran-2-one che porta un gruppo pent-2-en-5-ile in posizione 6.

Chimica

Dal punto di vista chimico, il jasmolactone è il delta-lattone dell'acido 5-idrossi-8-decenoico. Il suo nome IUPAC è 6-(pent-3-en-1-il)ossan-2-one. La forma (E) si chiama 6-[(E)-pent-3-enil]ossan-2-one.

I lattoni si formano per lattonizzazione, cioè per esterificazione intramolecolare dei corrispondenti acidi idrossicarbossilici. Il prefisso delta indica un anello lattonico a sei termini. Sia il (E)-jasmolactone sia il (Z)-jasmolactone sono classificati come forme del jasmolactone. Il jasmolactone è insolubile in acqua e solubile in alcol.

La famiglia dei lattoni

I lattoni sono esteri carbossilici ciclici derivati dai corrispondenti acidi idrossicarbossilici. Contribuiscono in modo significativo all'aroma della frutta e dei prodotti lattiero-caseari e per questo sono impiegati come aromi e fragranze. Il δ-decalattone, per esempio, ha un aroma cremoso di cocco e di pesca.

Presenza in natura

Il jasmolactone è registrato come metabolita vegetale di Jasminum multiflorum.

Molecola correlata

Il jasminlactone è una molecola diversa, il (Z)-7-decen-5-olide, con numero CAS 25524-95-2. Il jasminlactone è più floreale e meno fruttato-lattonico del Jasmolactone Delta.

Sicurezza e normativa

Una valutazione di sicurezza del materiale lo ha giudicato non genotossico. Non è ritenuto fototossico né fotoallergenico. Secondo gli Standard Ambientali IFRA, non risulta persistente, bioaccumulabile e tossico. Il Comitato misto FAO/OMS di esperti sugli additivi alimentari non ha rilevato problemi di sicurezza ai livelli di assunzione attuali, quando è usato come aromatizzante. L'esposizione è inferiore alla soglia di preoccupazione tossicologica (Threshold of Toxicological Concern) per un materiale di Classe Cramer II, per quanto riguarda la tossicità a dosi ripetute, la tossicità riproduttiva e la tossicità respiratoria locale. Il read-across con il δ-lattone dell'acido 5-idrossi-7-decenoico, affine, non evidenzia problemi di sensibilizzazione cutanea ai livelli d'uso attualmente dichiarati. Le notifiche di pericolo lo classificano come irritante oculare di categoria 2 nell'80,2% dei casi.

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