POPOLARI E INSOLITI / floreale · gelsomino · verde
Metil Jasmonato
Category
POPOLARI E INSOLITI
Subcategory
floreale · gelsomino · verde
Origin
Volatility
Nota di cuore
Botanical
N/A — sostanza aromatica sintetica (presente naturalmente in Jasminum grandiflorum)
Appearance
Liquido incolore a giallo pallido con un odore fruttato-floreale simile al gelsomino
Odor Strength
Medio (si consiglia di annusare in una soluzione al 10%)
Producing Countries
Produzione sintetica a livello mondiale; naturalmente presente nei fiori di Jasminum grandiflorum
Pyramid
Cuore
Oleoso, morbido come un petalo, floreale verde con un sottotono di magnolia. Non il gelsomino indolico denso dell’assoluto — questa è la molecola responsabile dell’aureola radiante e diffusa del gelsomino, la parte che percepisci a dieci metri di distanza prima di vedere il cespuglio.
Carattere potente, verde-oleoso, con petali di gelsomino e inflessione di magnolia. Più verde e più deciso del hedione, meno indolico dell'assoluto di gelsomino, più floreale del cis-jasmone. Una leggera qualità cerosa-grassa sotto — come toccare l'interno di un petalo di gardenia. A bassa concentrazione (1%), si presenta come una radiosità floreale diffusa; sopra il 5%, domina la qualità verde-oleosa. Si asciuga verso una morbidezza pulita, simile al tè. Non è una nota di sfondo nonostante le descrizioni suggeriscano sottigliezza — è potente, e un sovradosaggio produce un effetto grasso e esagerato.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Esplosione potente verde-floreale. Carattere oleoso, morbido come petali, di gelsomino e magnolia. Spicca una netta sfumatura verde pentenile.
After a few hours
After a few hours
La nota verde si ritira, lasciando un cuore caldo e radioso di gelsomino. Morbido e ceroso, leggermente untuoso, con una secchezza simile al tè che emerge. La tonalità di magnolia diventa più chiara.
After a few days
After a few days
Sorprendentemente persistente (TGSC: 256 ore al 100%). La nota residua è pulita, lievemente floreale-cerosa, con un carattere secco da tè. MW 224 offre una sostantività moderata.
The Full Story
CAS 39924-52-2 (miscela racemica); la forma naturalmente presente nel gelsomino è (–)-(1R,2R)-cis-metil jasmonato (CAS 1211-29-6). Peso molecolare 224,3, C₁₃H₂₀O₃. Un estere di ciclopentanone — metil 3-oxo-2-(2-pentenil)ciclopentanacetato — che costituisce il 2–3% dell’assoluta di gelsomino (Jasminum grandiflorum).
La fragranza è potente, verde-oleosa e morbida come un petalo, con un carattere di gelsomino che tende alla magnolia. Non la ricchezza narcotica e indolica dell’assoluta di gelsomino — il metil jasmonato cattura la qualità diffusa e radiante: la parte del gelsomino che si diffonde nell’aria. Notevolmente più potente del suo derivato industriale semplificato hedione (metil diidrojasmonato, CAS 24851-98-7), che manca della insaturazione pentenil e quindi della freschezza verde e della profondità naturale.
Esistono quattro stereoisomeri. Gli isomeri trans dominano in equilibrio, ma il minore isomero (+)-cis-epi è il più prezioso olfattivamente — concentrato in gradi premium come Jasmoneige (Fraterworks) e Zeppin (Zeon, Giappone). Il metil jasmonato commerciale (CAS 39924-52-2) è una miscela racemica dominata dal trans; l’arricchimento del contenuto di epi-isomero intensifica il carattere di gelsomino.
Oltre alla profumeria, il metil jasmonato è un vero ormone vegetale — l’estere metilico dell’acido jasmonico. Media la risposta alle ferite, la difesa dai patogeni e la deterrenza dagli erbivori in tutto il regno vegetale. Questa doppia identità come molecola di fragranza e composto segnalatore è essenzialmente unica tra le sostanze aromatiche.
Il metil jasmonato uccide selettivamente le cellule tumorali lasciando intatte le cellule normali — stacca l'enzima esochinasi-2 dalle membrane mitocondriali, annullando il vantaggio glicolitico da cui dipendono le cellule tumorali. Studi pubblicati (PMC4859652, Cesari et al. 2014) documentano l'induzione dell'apoptosi in linee cellulari di tumori polmonari, della vescica, del colon-retto e del fegato. Le dosi elevate richieste hanno finora impedito l'applicazione clinica, ma il meccanismo — che sfrutta l'effetto Warburg tramite un ormone vegetale — rimane una delle intersezioni più sorprendenti tra botanica e oncologia.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Prodotto esclusivamente per sintesi per uso commerciale. La forma naturale si trova al 2-3% nell’assoluta di gelsomino ma non viene isolata industrialmente da fonti naturali. Demole e Stoll pubblicarono la prima sintesi totale nel 1962. Le vie industriali moderne includono la decarbossilazione catalizzata da Pd di allyl 2-oxociclopentanecarbossilati e la condensazione aldolica di ciclopentanone con crotonaldeide seguita dalla ciclopropanazione Corey-Chaykovsky. La sintesi produce una miscela racemica dominata dal trans (CAS 39924-52-2); le qualità arricchite in epi richiedono ulteriori passaggi di isomerizzazione e separazione. Esistono metodi asimmetrici (idrogenazione Xie, riduzione Corey-CBS, risoluzione enzimatica) per la produzione stereoselettiva ma rimangono costosi. Fornito commercialmente da Bedoukian, Zeon (Giappone) e Fraterworks, tra gli altri.
Molecular Formula
C13H20O3
CAS Number
39924-52-2
Botanical Name
N/A — sostanza aromatica sintetica (presente naturalmente in Jasminum grandiflorum)
Medio (si consiglia di annusare in una soluzione al 10%)
Lasting Power
256 ore al 100%
Appearance
Liquido incolore a giallo pallido con un odore fruttato-floreale simile al gelsomino
Boiling Point
110,00 °C. @ 0,20 mm Hg
Flash Point
230,00 °F. TCC (110,00 °C)
Specific Gravity
1.01500 a 1.02500 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,47000 a 1,47600 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Nota di cuore e amplificatore di diffusione negli accordi di gelsomino, fiori bianchi e ricostruzioni di magnolia. Il metiljasmonato è la molecola che Demole ha identificato come l'elemento mancante che impediva la completa ricostruzione olfattiva del gelsomino — senza di essa, gli accordi di gelsomino mancano di radiosità e tridimensionalità. All'1% in una formula, fioralizza e solleva. Al 5–20%, diventa un pilastro strutturale del gelsomino. Il suo derivato industriale hedione (metil diidrojasmonato) è più economico e stabile ma manca della freschezza verde e della profondità. Le forme premium arricchite in epi (Zeppin di Zeon con un contenuto di epi-isomero del 20–23%) offrono la massima fedeltà al gelsomino a dosaggi inferiori. Essenziale nei soliflore di gelsomino, bouquet di fiori bianchi, ricostruzioni di mughetto e cuori chypre dove è necessario un sollevamento floreale trasparente.
