アルファ-フムレン

アルファ-フムレンは分子量204.35の単環式セスキテルペンです。分子内に11員環と、共役していない3つのC=C二重結合をもちます。最初にホップ（Humulus lupulus）の精油から見つかり、その名はここに由来します。ベータ-カリオフィレンの異性体であり、多くの芳香植物で両者が混合物として共存しています。ベータ-カリオフィレンがシクロブタン環をもつ二環式セスキテルペンであるのに対し、アルファ-フムレンはその開環異性体にあたります。

フムレンは、ホップの毬花から得られる精油の成分の一つです。含有量はホップの品種によって異なり、精油の最大40%に達します。フムレン、カリオフィレン、ミルセンの3成分で、ホップ精油の80〜90%を占めます。ノーブルホップの品種ではフムレンの含有量が高く、苦味系の他の品種では低いことが知られています。ノーブルホップとは、ハラタウ、テットナング、シュパルト、ザーツといったヨーロッパの品種（系統）を指します。ノーブルホップは、精油中のフムレンが多く、フムレンとカリオフィレンの比が3を上回ることを特徴とします。

アルファ-フムレンは、コモンセージ（Salvia officinalis）などの芳香植物やショウガ科（Zingiberaceae）の精油に含まれます。Mentha spicata（スペアミント）の精油には最大29.9%含まれます。中国のクスノキ科の樹木 Litsea mushaensis では、葉油の10%を占めます。大気中への放出源として確認されているのは、マツ、オレンジ園、マーシュエルダー、タバコ畑、ヒマワリ畑です。醸造の過程では、フムレンのエポキシドが複数生成されます。アルファ-フムレンは二重結合を3つもつため、第一世代、第二世代、第三世代の生成物を生じ、そのそれぞれが縮合して二次有機エアロゾルを形成し得ます。

分子は3つのイソプレン単位からなり、3つの二重結合のうち2つは三置換、1つは二置換です。系統名は(1E,4E,8E)-2,6,6,9-テトラメチルシクロウンデカ-1,4,8-トリエンです。淡い黄緑色の透明な液体で、密度は0.886 g/cm³です。

フムレンは、ファルネシル二リン酸（FPP）に由来する数多くのセスキテルペノイドの一つです。セスキテルペン合成酵素が、FPPからのフムレンの生成を触媒します。

アルファ-フムレンは、すべての大陸の多くの芳香植物から見つかっており、しばしばベータ-カリオフィレンと共存しています。ウヤク（Lindera aggregata、英名 Japanese spicebush）や高麗人参の仲間にも含まれます。

ホップオイルとその組成

このオイルはホップ乾燥重量の0.5〜3.0%を占め、約300種類の分子を含みます。ある分析では、主要な3成分はミルセン（68%）、アルファ-フムレン（13.3%）、ベータ-カリオフィレン（3.7%）でした。リトアニア東部の野生ホップのオイルでは、アルファ-フムレンが11.1〜33.4%含まれていました。炭化水素はホップオイルの50〜60%を占め、大半はモノテルペンとセスキテルペンです。後者にはアルファ-フムレン、ベータ-ファルネセン、ベータ-カリオフィレンが含まれます。品種、栽培条件、収穫時の熟度、乾燥、空気への暴露、保管のいずれもが、オイルの組成を変化させます。

ホップという植物

Humulus lupulus（セイヨウカラハナソウ、一般名ホップ）は、アサ科（Cannabaceae）の多年生つる性草本で、西アジア、ヨーロッパ、北アメリカが原産です。円錐形をした雌花がホップです。世界のホップ生産量の約98%はビールに用いられます。

その他の原料と回収

アルファ-フムレンはCannabis indicaからも得られています。水蒸気蒸留により、これを含む揮発性の精油を捕集できます。検討された研究の中で最も一般的な抽出法は、クレベンジャー型装置を用いた水蒸留でした。収率は462種の植物および動物について報告されており、0から60.90%まで幅がありました。最も高かったのはナイジェリア産のアリゲーターペッパー（Aframomum melegueta）です。

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