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リナロール

ナチュラル＆シンセティック / フローラル · フレッシュ · ウッディ

リナロール

Category	ナチュラル＆シンセティック
Subcategory	フローラル · フレッシュ · ウッディ
Origin
Volatility	トップハートノート
Botanical	ラバンデュラ・アングスティフォリア、コリアンドルム・サティブム、シナモム・カンフォラ（ホーウッドケモタイプ）、アニバ・ロザエオドラに含まれる；また合成的にも製造される
Appearance	無色透明の液体
Producing Countries	中国、ブラジル、インド、フランス、マダガスカル
Pyramid	ハート

ラベンダー畑で乾かしたばかりのフレッシュなリネン—清潔で透明感があり、ほのかに石鹸のような香り。リナロールは、私たちが「ラベンダー」や「ローズウッド」として認識する香りの中で、他のどのテルペノイドよりも多く関与している単一の分子です。200種類以上の植物に含まれ、鏡像異性体の2つの形で存在し、それぞれ独自の香りを持っています。

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

透明感のある石鹸のような清潔感を持つフローラルシトラス。ゲラニオールよりも軽く揮発性が高く、シトロネラールほど鋭くなく、ファルネソールのような蜂蜜の重さはない。(R)-体はクールなラベンダーと鉛筆のシダーウッドに傾き、(S)-体は温かみのあるコリアンダーシードとプチグレンに傾く。ラセミ型リナロールはその中間で、白いカーテン越しの陽光のような清潔で軽やかな香り。肌にのせるとすぐに薄れ、数時間以内に消えるかすかな木質の痕跡を残す。

Evolution over time

Immediately

明るいフローラルシトラスの爆発 — 清潔感があり、やや石鹸のようで、コリアンダーシードのきらめきがある。拡散力が強い。

After a few hours

シトラスの閃光が消える。柔らかいウッディラベンダーの透明感が残り、まるで清潔なリネンのよう。プロジェクションは著しく低下する。

After a few days

ほとんど残らない。リナロールの分子量（154 g/mol）と高い揮発性により、残留は最小限 — おそらく布にかすかな乾いたウッディな痕跡がわずかに残る程度。

The Full Story

リナロール（CAS 78-70-6、C₁₀H₁₈O、MW 154.25）は、C-3にキラル中心を持つ第三級モノテルペンアルコールで、2つのエナンチオマーを生成します。(R)-(−)-リナロール（リカレオール、CAS 126-91-0）は木質でクール、はっきりとしたラベンダーの香りで、真のラベンダーオイル（25〜45％）、ホーウッドオイル（80〜90％）、そして現在CITESに登録されているブラジリアンローズウッド（82〜90％）に多く含まれます。(S)-(+)-リナロール（コリアンドロール、CAS 126-90-9）はより温かみがあり甘く、ハーブのような香りで、コリアンダーシードオイル（60〜78％）の主要成分です。ほとんどの調香師が扱うラセミ混合物は、フローラル・シトラス・クリーンな香りで、石鹸のような透明感があり、洗いたての綿を思わせます。

ブロッター上では、リナロールは明るく拡散的に開き、ベルガモットの皮とスズランの間のような香りです。30分以内にシトラスのフラッシュは後退し、柔らかな木質フローラルのハートが残ります。数時間後にはほとんど残りません：リナロールは揮発性が高く（沸点194〜199℃）、持続性は限られています。この儚さがその機能であり、重さを伴わずに持ち上げと透明感を提供します。

世界の生産量は年間14,000トン以上と推定されており、合成経路が供給の約62％を占めています。主要な工業的経路はβ-ピネンから（400℃で熱分解してミルセンにし、次に塩化水素化または水和してリナロールに変換）または脱水リナロールの水素化を経由します。天然リナロールは主にホーウッドオイル（クスノキ科、リナロールケモタイプ）から分離され、Aniba rosaeodoraがCITES付属書IIに登録されて以来、持続可能な植物資源としてローズウッドに代わっています。

リナロールはEUの化粧品アレルゲン（規則1223/2009）に分類されており、洗い流さない製品では0.001％以上、洗い流す製品では0.01％以上の表示が義務付けられています。IFRAは間接的にのみ制限しており、過酸化物含有量を20 mmol/L以下に保つ必要があり、通常は製造時に0.1％のBHTまたはα-トコフェロールを添加して管理します。

リナロールはどんな香りか

清潔で新鮮、柔らかくフローラルな香り—ラベンダーをラベンダーたらしめる分子です。リナロール（CAS 78-70-6）は200種以上の植物に含まれるモノテルペンアルコールで、ラベンダーやベルガモットからコリアンダーやバジルまで幅広く存在します。原液ではほぼ透明で、甘くわずかに木質の新鮮さにかすかなシトラスの高まりがあります。香水っぽくなく、石鹸っぽくもなく、ただ清潔です。白い綿のシーツの嗅覚的な等価物です。

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Did You Know?

Did you know?

人間の鼻は、リナロールの鏡像異性体である2つの形態を区別できます。すなわち、(R)-リナロールはラベンダーの香り、(S)-リナロールはコリアンダーの香りがします。これらの分子は、単一の炭素原子の周りの原子の空間配置以外はすべて同一であるにもかかわらずです。2000年に菅原らによって行われた研究（Chemical Senses, 25:77–84）は、これらのエナンチオマーが主観的な香りの違いだけでなく、額の表面電位波測定においても測定可能な異なる神経反応を引き起こすことを確認しました。

Extraction & Chemistry

Extraction method: ナチュラル：ホウ木油（シナモンカンフルリナロールケモタイプ、リナロール含有量80～90％）、ラバンジン油、コリアンダーシード油、またはクラリセージ油からの分別蒸留。ブラジリアンローズウッド油（アニバ・ロザエオドラ、リナロール82～90％）は歴史的な基準源でしたが、現在はCITES付属書IIにより制限されています。合成（主流ルート、世界供給の約62％）：β-ピネンを400℃で熱分解してミルセンを生成し、これを酸触媒水和または塩化水素付加反応の後、アルカリ除去反応でリナロールに変換します。別のルートとしては、デヒドロリナロールの選択的水素化があります。世界生産量は年間14,000トンを超えています。沸点：760 mmHgで194～199℃。比重：25℃で0.858～0.868。屈折率：20℃で1.460～1.464。引火点：78℃（密閉式カップ）。

Molecular Formula	C10H18O
CAS Number	78-70-6
Botanical Name	ラバンデュラ・アングスティフォリア、コリアンドルム・サティブム、シナモム・カンフォラ（ホーウッドケモタイプ）、アニバ・ロザエオドラに含まれる；また合成的にも製造される
IFRA Status	定量使用制限なし。過酸化物価は20 mmol/L未満（IFRA法）であること。EUアレルゲン：0.001％超（洗い流さない製品）／0.01％超（洗い流す製品）で表示義務あり。
Synonyms	リナロール、3,7-ジメチルオクタ-1,6-ジエン-3-オール、リカレオール（(R)-形）、コリアンドロール（(S)-形）
Physical Properties
Appearance	無色透明の液体
Boiling Point	194.00 から 197.00 °C. @ 760.00 mmHg
Flash Point	173.00 °F. TCC (78.33 °C.)
Specific Gravity	0.85420 から 0.86000 まで @ 25.00 °C.
Refractive Index	1.45900 から 1.46050 まで @ 20.00 °C.

In Perfumery

リナロールは、おそらく香水作りにおける最も適応性の高い基本成分であり、微量の高級香水から機能性製品（石鹸、洗剤、家庭用スプレー）では5〜15％の濃度で使用されます。高級香水では、リナロールは複数の役割を同時に果たします。すずらん、ネロリ、ジャスミンなどのフローラル調を引き立て、シトラスとウッディの調和をつなぎ、軽やかで石鹸のような透明感を加えて、特徴的な香りを残さずに香りの構成を開きます。フゼア構造では、クマリンやオークモスとともにラベンダーの特性を強化します。フレッシュフローラルの女性用香水では、清潔感のある骨格を提供します。ゲラニオール、ヘディオン、イソEスーパーと特に滑らかに調和します。リナリルアセテート（そのエステル）は、さらにラベンダーに特有の香りで、高級ラベンダーオイル（30〜55％）の主成分です。ジヒドロリナロールおよびテトラヒドロリナロールは、水素添加された誘導体で、酸化安定性が高いため家庭用製品で好まれています。