Home › Glossary › メチルジャスモネート

メチルジャスモネート

Q: Is メチルジャスモネート natural or synthetic?

. Extraction: 商業用に合成のみで独占的に生産されています。天然形態はジャスミンアブソリュート中に2～3％含まれますが、天然資源から工業的に単離されることはありません。デモールとストールが1962年に最初の全合成を発表しました。現代の工業的合成法には、Pd触媒によるアリル2-オキソシクロペンタンカルボキシレートの脱炭酸反応や、シクロペンタノンとクロトナールデヒドのアルドール縮合後にコーリー・チャイコフスキー環化反応を行う方法があります。この合成はラセミ体のトランス優勢混合物（CAS 39924-52-2）を生成し、エピ優勢グレードは追加の異性化および分離工程が必要です。非対称合成法（謝水素化、コーリー-CBS還元、酵素分解）も立体選択的生産のために存在しますが、コストが高いままです。商業的にはベドゥキアン、ゼオン（日本）、フレーターワークスなどが供給しています。.

定番と異端 / フローラル · ジャスミン · グリーン

メチルジャスモネート

Category	定番と異端
Subcategory	フローラル · ジャスミン · グリーン
Origin
Volatility	ミドルノート
Botanical	N/A — 合成香料（ジャスミン・グランディフローラムに自然に存在）
Appearance	無色から淡い黄色の液体で、ジャスミンのようなフルーティーな花の香りがします
Odor Strength	ミディアム（10％溶液での香りの確認を推奨）
Producing Countries	世界中で合成生産されている；ジャスミナム・グランディフローラムの花に自然に存在しています
Pyramid	ハート

オイリーで花びらのように柔らかく、グリーンフローラルにマグノリアのアンダートーンが感じられます。アブソリュートの濃厚なインドール系ジャスミンとは異なり、これはジャスミンの輝くような拡散するハローを生み出す分子で、茂みを見る前に10メートル離れた場所から香る部分です。

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

パワフルでオイリーなグリーン、ジャスミンの花びらの特徴にマグノリアのニュアンスが加わっています。ヘディオンよりもグリーンでシャープ、ジャスミンアブソリュートよりもインドール感が少なく、シスジャスモンよりもフローラルです。わずかにワックスのような脂っこさがあり、まるでガーデニアの花びらの内側に触れているかのようです。低濃度（1%）では拡散するフローラルの輝きとして感じられ、5%以上ではグリーンオイリーな特徴が支配的になります。乾くと清潔感のあるお茶のような柔らかさに変わります。控えめな表現がされることもありますが、背景的なノートではなく、強力で、過剰に使うと脂っこく過剰な印象を与えます。

Evolution over time

Immediately

力強いグリーンフローラルの爆発。オイリーで花びらのように柔らかいジャスミンとマグノリアのキャラクター。鋭いペンテニルグリーンの側面が際立つ。

After a few hours

グリーンノートが後退し、温かく輝くジャスミンのハートが残る。ワックスのように柔らかく、やや脂っぽさがあり、茶のような乾燥感が現れる。マグノリアのトーンがより明確になる。

After a few days

驚くほど持続性が高い（TGSC：100％で256時間）。残留ノートは清潔で、かすかに花のようなワックス感があり、乾いた茶のキャラクターを持つ。MW 224は適度な持続性を提供する。

The Full Story

CAS 39924-52-2（ラセミ混合物）；ジャスミンに自然に存在する形は(–)-(1R,2R)-シス-メチルジャスモネート（CAS 1211-29-6）です。分子量224.3、C₁₃H₂₀O₃。シクロペンタノンエステル — メチル3-オキソ-2-(2-ペンテニル)シクロペンタンアセテート — ジャスミンアブソリュート（Jasminum grandiflorum）の2〜3％を構成します。

香りは力強く、オイリーでグリーン、花びらのように柔らかく、ジャスミンの特徴がマグノリアに近いです。ジャスミンアブソリュートの麻薬的でインドール的な濃厚さではなく、メチルジャスモネートは拡散的で輝く質感を捉えています：空気中に漂うジャスミンの部分です。ペンテニルの不飽和結合を欠き、グリーンの鋭さと自然な深みがない単純化された工業用誘導体ヘディオン（メチルジヒドロジャスモネート、CAS 24851-98-7）よりもかなり強力です。

4つの立体異性体が存在します。トランス異性体が平衡状態で優勢ですが、少数の(+)-シス-エピ異性体が最も嗅覚的に価値が高く、Jasmoneige（Fraterworks）やZeppin（Zeon、日本）などの高級グレードに濃縮されています。市販のメチルジャスモネート（CAS 39924-52-2）はトランス優勢のラセミ混合物であり、エピ異性体の含有量を高めることでジャスミンの特徴が強まります。

香水以外では、メチルジャスモネートは本物の植物ホルモンであり、ジャスモン酸のメチルエステルです。植物界全体で傷害反応、病原体防御、草食動物忌避を媒介します。香り分子とシグナル伝達化合物という二重の役割は、香料化学物質の中でほぼ唯一無二です。

このノートはPremière Peauにあります。 Nuit Elastique · Rose Monotone7つのエクストレすべてをサンプルでお試しくださいディスカバリーセット.

—

Did You Know?

Did you know?

メチルジャスモネートは、正常な細胞を傷つけることなくがん細胞を選択的に殺します。これは、酵素ヘキソキナーゼ-2をミトコンドリア膜から切り離し、腫瘍細胞が依存する解糖系の優位性を崩壊させるためです。発表された研究（PMC4859652、Cesariら 2014年）は、肺、膀胱、大腸、肝臓のがん細胞株におけるアポトーシス誘導を記録しています。これまでに必要とされる高用量が臨床応用を妨げてきましたが、植物ホルモンを介してワールブルグ効果を利用するこのメカニズムは、植物学と腫瘍学の驚くべき交差点の一つとして注目されています。

Extraction & Chemistry

Extraction method: 商業用に合成のみで独占的に生産されています。天然形態はジャスミンアブソリュート中に2～3％含まれますが、天然資源から工業的に単離されることはありません。デモールとストールが1962年に最初の全合成を発表しました。現代の工業的合成法には、Pd触媒によるアリル2-オキソシクロペンタンカルボキシレートの脱炭酸反応や、シクロペンタノンとクロトナールデヒドのアルドール縮合後にコーリー・チャイコフスキー環化反応を行う方法があります。この合成はラセミ体のトランス優勢混合物（CAS 39924-52-2）を生成し、エピ優勢グレードは追加の異性化および分離工程が必要です。非対称合成法（謝水素化、コーリー-CBS還元、酵素分解）も立体選択的生産のために存在しますが、コストが高いままです。商業的にはベドゥキアン、ゼオン（日本）、フレーターワークスなどが供給しています。

Molecular Formula	C13H20O3
CAS Number	39924-52-2
Botanical Name	N/A — 合成香料（ジャスミン・グランディフローラムに自然に存在）
IFRA Status	既知の制限はありません
Synonyms	MeJA · (Z)-メチルジャスモネート · メチルシスジャスモネート · メチル3-オキソ-2-(2-ペンテニル)シクロペンタンアセテート · ジャスモネージュ（フラターワークス） · ゼッピン（ゼオン）
Physical Properties
Odor Strength	ミディアム（10％溶液での香りの確認を推奨）
Lasting Power	100％で256時間
Appearance	無色から淡い黄色の液体で、ジャスミンのようなフルーティーな花の香りがします
Boiling Point	110.00 °C @ 0.20 mmHg
Flash Point	230.00 °F。TCC（110.00 °C）
Specific Gravity	1.01500 から 1.02500 @ 25.00 °C。
Refractive Index	1.47000 から 1.47600 @ 20.00 °C。

In Perfumery

ジャスミンのアコード、ホワイトフローラル、マグノリアの再構築におけるハートノートおよび拡散増幅剤。メチルジャスモネートは、デモールがジャスミンの完全な嗅覚再構築を妨げていた欠落要素として特定した分子であり、これがないとジャスミンのアコードは輝きと立体感を欠きます。配合中1％では花の香りを強調し持ち上げ、5〜20％では構造的なジャスミンの柱となります。工業的派生物であるヘディオン（メチルジヒドロジャスモネート）は安価で安定していますが、緑の鋭さと深みが不足しています。プレミアムなエピ含有型（ZeonのZeppin、エピ異性体含有量20〜23％）は、より低用量で最大のジャスミン忠実度を実現します。ジャスミンのソリフローラ、ホワイトフローラルのブーケ、スズランの再構築、透明感のあるフローラルリフトが必要なシプレのハートに不可欠です。