Wat het is
Benzylacetaat is een organische ester met de molecuulformule CH₃C(O)OCH₂C₆H₅. Het behoort tot de familie van de benzyloxycarbonylen, organische verbindingen met een carbonylgroep die is gesubstitueerd met een benzyloxygroep. Het is zowel een acetaatester als een benzylester.
Voorkomen
Benzylacetaat is een bestanddeel van jasmijn en van de etherische oliën van ylang-ylang en neroli. Het komt voor in appel, kers, guavevrucht en -schil, pruim en kweepeer. Ook in alcoholische dranken wordt het aangetroffen. Benzylacetaat is geïdentificeerd als vluchtig bestanddeel van geroosterde hazelnoten en van het sap van Japanse Kogyoku-appels. Benzylacetaat vormt 23,7% van de samenstelling die is gerapporteerd voor Jasminum grandiflorum, gevolgd door benzylbenzoaat met 20,7%. Dezelfde jasmijnsoort bevat fytol met 10,9%, linalool met 8,2%, isofytol met 5,5%, geranyllinalool met 3,0%, methyllinoleaat met 2,8% en eugenol met 2,5%. Samen dragen deze componenten bij aan de jasmijngeur van de soort. Benzylacetaat is een hoofdbestanddeel van verscheidene bloemenoliën en absolues, waaronder ylang-ylang, cananga, neroli, jasmijn, hyacint, gardenia en tuberoos. Het is ook gemeld in wijndruif, witte wijn, thee, gekookte rijst, Bourbonvanille, naranjillavrucht en Chinese kool. Het is eveneens gemeld in Mandragora autumnalis en in Streptomyces.
Eigenschappen en gedrag
Benzylacetaat is praktisch onoplosbaar in water en mengbaar met alcohol en ether. Met een geactiveerd slib als entmateriaal en een beginconcentratie van 100 mg/l bereikte het in 4 weken 92 tot 96% van de theoretische BZV. De geschatte bioconcentratiefactor is 18, wat erop wijst dat bioconcentratie in waterorganismen laag is. In de lucht wordt benzylacetaat in dampfase afgebroken door reactie met fotochemisch gevormde hydroxylradicalen, met een geschatte halfwaardetijd van ongeveer 2,5 dagen.
Identiteit en classificatie
Benzylacetaat heeft PubChem-compoundnummer 8785. De SMILES-notatie is CC(=O)OCC1=CC=CC=C1. Het heeft een rol als metaboliet.
Fysische eigenschappen
De damp is ongeveer 5,1 keer zo zwaar als lucht. Het is oplosbaar in benzeen, chloroform, ethanol, diethylether en aceton, en ook in oliën. De zelfontbrandingstemperatuur ligt rond 460 °C. De smaak is bitter en scherp. Bij verhitting tot ontleding komen irriterende dampen vrij.
Lot in het milieu
Benzylacetaat bestaat in de buitenlucht naar verwachting uitsluitend als damp. In water heeft de reactie met peroxyradicalen een snelheidsconstante van 2,3 L/mol·s bij 30 °C, wat overeenkomt met een geschatte halfwaardetijd van 9,6 jaar bij een peroxyradicaalconcentratie in water van 1 × 10⁻⁹ mol/l.
Industriële bereiding
Commercieel benzylacetaat is synthetisch bereid uit benzylchloride, azijnzuur en triethylamine. In een industrieel proces wordt benzylchloride, verkregen door chlorering van tolueen, met loog gehydrolyseerd, waarna de gevormde benzylalcohol met azijnzuur wordt veresterd. Deze route kent meerdere stappen en levert een grote hoeveelheid zout als bijproduct op.
Metabolisme
Bij de mens wordt benzylacetaat gehydrolyseerd tot benzylalcohol en acetaat; het benzyldeel wordt geoxideerd tot benzoëzuur en uitgescheiden als hippuurzuur.
Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.
—
Gerelateerd: Accord Eudora · Afrikaanse goudsbloem · Alpha Amylcinnamaldehyde · Alyssum · Engelstrompet · Aquaflora · Ashoka Bloem · Aurantiol
