Home › Glossary › Cinnamylalcohol

Cinnamylalcohol in de parfumerie | Première Peau

KRUIDEN  /  kruidig · balsamisch · zoet
Cinnamylalcohol
Cinnamylalcohol perfume ingredient
CategoryKRUIDEN
Subcategorykruidig · balsamisch · zoet
Origin
VolatilityHartnoot
BotanicalN/A - synthetische molecule (ook van nature aanwezig in kaneel)
AppearanceWitte kristallijne vaste stof of kleurloze naalden
Odor StrengthMedium
Producing CountriesWereldwijd geproduceerd
PyramidHart

Warm, balsemachtig poeder over schone witte bloemblaadjes. Cinnamylalcohol is kaneel waarvan de hitte chirurgisch is verwijderd — wat overblijft is de zoete, wasachtige stilte van hyacintstuifmeel op een warme middag.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery
  7. See Also

Scent

Balsamisch-zoet en poederachtig, met een bloemig karakter dat meer aan hyacintstuifmeel doet denken dan aan kaneelbast. Droger en meer harsachtig dan benzylalcohol, warmer en minder scherp dan cinnamaldehyde. Een lichte groen-wasachtige ondertoon doet denken aan lelie-stengels. Op de huid verzacht het tot een stille, bijna onmerkbare warmte — poederachtig, schoon, vaag amandelachtig aan de randen. Geen kruidnagelachtige kracht van eugenol, geen kamferachtige frisheid van linalool.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

CAS 104-54-1. 3-Fenyl-2-propen-1-ol. Een fenylpropanoïde alcohol (MW 134,18) die van nature voorkomt in styraxhars van Liquidambar orientalis (tot 45% als vrije alcohol na hydrolyse van cinnamylcinnamaatesters), hyacintabsolute (ongeveer 11%), kaneelbastolie (0,4-6%) en Balsem van Peru. De trans-isomeer domineert in de natuur. Ondanks de naam deelt cinnamylalcohol weinig geurterritorium met keukenkaneel: waar cinnamaldehyde scherp is, fluistert cinnamylalcohol.

De geur opent balsemachtig-zoet met een duidelijke bloemig-poederige facet — dichter bij hyacint en lelietje-van-dalen dan bij een kruidenrek. Een schone, lichtgroene ondertoon ligt onder de zoetheid. Op een geurstrip droogt het materiaal uit tot een zachte, wasachtige, bijna huidachtige warmte over 6-8 uur. De substantiviteit is opmerkelijk: 371 uur bij 100% concentratie (TGSC-gegevens), wat het stevig plaatst in het hart-tot-basisregister.

Een belangrijke stabiliteitsopmerking: cinnamylalcohol oxideert snel bij blootstelling aan lucht, waarbij cinnamaldehyde en de krachtige sensibilisator epoxycinnamylalcohol worden gevormd. Zelfs commerciële monsters bevatten doorgaans 1,5% cinnamaldehyde als verontreiniging (Bezard et al., Contact Dermatitis, 2013). Opslag onder stikstof in afgesloten containers is verplicht. Deze auto-oxidatie maakt cinnamylalcohol ook tot een prohapteen — huidalcoholdehydrogenase (ADH) en CYP2E1 zetten het in vivo om in cinnamaldehyde, dat vervolgens fungeert als het werkelijke hapteen dat sensibilisatie veroorzaakt.

Een van de 26 door de EU gereguleerde geurallergenen onder Verordening (EG) nr. 1223/2009: verplichte etikettering boven 0,001% in leave-on producten, 0,01% in rinse-off. IFRA beperkt het gebruik tot maximaal 1,2% in fijne parfums (Categorie 4), 0,32% in bodylotion (Categorie 5A) en zo laag als 0,067% in okselproducten (Categorie 2).

Did You Know?

Did you know?
Cinnamylalcohol oxideert zo gemakkelijk dat zelfs vers geopende commerciële monsters al 1,5% cinnamaldehyde bevatten als verontreiniging. Dit betekent dat een fles "cinnamylalcohol" die enkele weken ongeopend blijft, geleidelijk verandert in een ander molecuul — en een aanzienlijk krachtiger huidallergene stof. De studie uit 2013 van Bezard et al. in Contact Dermatitis toonde dit aan en stelde vast dat de allergeniciteit die aan cinnamylalcohol wordt toegeschreven deels een gevolg is van de eigen instabiliteit.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Commercieel cinnamylalcohol wordt bijna uitsluitend geproduceerd door synthetische reductie van cinnamaldehyde (dat zelf afkomstig is van cassiaolie of gesynthetiseerd via aldolcondensatie van benzaldehyde met acetaldehyde). Twee hoofdindustriële routes: (1) Meerwein-Ponndorf-Verley reductie met aluminium isopropoxide in isopropanol — selectieve carbonylreductie waarbij de C=C dubbele binding behouden blijft, met een opbrengst van ongeveer 85%. (2) Katalytische hydrogenering met osmium-op-koolstof katalysator, met een opbrengst van ongeveer 95% en hoge chemoselectiviteit voor de aldehyde boven de alkeen. Natuurlijk cinnamylalcohol kan worden geïsoleerd uit styraxhars (Liquidambar orientalis) — Fraterworks biedt een "Cinnamic Alcohol ex Styrax" natuurlijk isolaat aan (ongeveer 55% cinnamylalcohol). Deze route is ambachtelijk, niet industrieel. De natuurlijke aanwezigheid in kaneelbastolie is te laag (0,4-6%) voor economische extractie. Het molecuul komt ook voor in hyacintabsolute (ongeveer 11%), maar extractie uit deze bron is onpraktisch gezien de zeldzaamheid en kosten van hyacintabsolute zelf.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC9H10O
CAS Number104-54-1
Botanical NameN/A - synthetische molecule (ook van nature aanwezig in kaneel)
IFRA StatusBeperkt. EU-gereguleerd geurstofallergene (Bijlage III, Verordening (EG) nr. 1223/2009). Verplichte etikettering boven 0,001% in producten die op de huid blijven, 0,01% in uitspoelproducten. IFRA-categorie limieten: 1,2% in fijne parfums (Cat. 4), 0,32% in bodylotion (Cat. 5A), 0,25% in gezichtsproducten (Cat. 3/5B/5C), 0,067% in okselproducten (Cat. 2), 0,085% in babyproducten (Cat. 5D). Daarnaast geclassificeerd als prohapteen — gemetaboliseerd tot cinnamaldehyde in de huid door ADH en CYP2E1. Kruisreageert met cinnamal bij pleistertesten.
SynonymsCINNAMYLALCOHOL · 3-FENYL-2-PROPEN-1-OL
Physical Properties
Odor StrengthMedium
Lasting Power371 uur op 100%
AppearanceWitte kristallijne vaste stof of kleurloze naalden
Boiling Point250,00 tot 258,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 200,00 °F. TCC ( > 93,33 °C. )
Melting Point30,00 tot 34,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Modifier van hart- tot basisnoten in bloemige-kruidige, oosterse, balsemachtige en hyacintcomposities. Cinnamylalcohol zorgt voor de warmte van kaneel zonder scherpte — een cruciaal verschil wanneer cinnamaldehyde een formule zou destabiliseren of de sensibilisatiedrempels zou overschrijden. Het is fundamenteel in hyacintreconstructies, waar het samenwerkt met fenylacetaldehyde (de groene-wasachtige facet) en florhydral (de dauwfrisheid) om de complexiteit van de natuurlijke bloem te benaderen. Eveneens thuis in zachte oosterse basisnoten, waar het balsemachtige diepte toevoegt zonder te concurreren met vanilline of coumarine. Het natuurlijke isolaat uit styraxhars (ongeveer 55% cinnamylalcohol met restanten fenylpropylalcohol en cinnamaldehyde) heeft een rijkere, meer bedwelmende bloemige karakter dan de synthetische variant. De synthetische is schoner, lineairder en aanzienlijk goedkoper. De dosering moet rekening houden met IFRA-limieten: maximaal 1,2% in fijne parfums (Categorie 4). Het probleem van autoxidatie vereist vers materiaal en opslag onder stikstof — verouderde voorraad genereert cinnamaldehyde en epoxycinnamylalcohol, beide sterkere sensibilisatoren. Cinnamylalcohol verschijnt in de allergenenverklaring van Première Peau's Simili Mirage (/products/simili-mirage-leather-salty-maquis-perfume), waar het waarschijnlijk bijdraagt aan de leer-balsemachtige warmte die het synthetische suède-akkoord ondersteunt.

See Also

Premiere Peau Perfumery Glossary. Explore all 75 ingredient entries