Jasmolacton

SynthetischPOPULAIR EN EIGENZINNIGbloemig · fruitig · zoet
HartPiramide
—Sterkte
—Geurduur
—Herkomsten
Exemplaar
Jasmolacton parfumingrediënt
Hart
Definitie

Jasmolacton is een synthetisch delta-lacton. De geur is bloemig en jasmijnblaadjesachtig, met een delicate fruitigheid die doet denken aan perzik, abrikoos en kokosmelk.

BLOEMIG FRUITIG ROMIG WASACHTIG TROPISCH
8-decen-5-olide, petalpyranon, 6-(pent-3-en-1-yl)oxan-2-on
Type
Ingrediënt
Geurfamilie
Bloemen
Bron
Synthetische molecule
Chemische klasse
delta-lacton (2-pyranon)
Meetwaarden
Piramide
TTop
HHart
BBasis

Geur

Een zeer rijk en natuurlijk bloemig lacton met een jasmijnblaadjesachtig karakter. De delicate fruitigheid doet denken aan perzik, abrikoos en kokosmelk. De geur wordt ook beschreven als olieachtig, fruitig, bloemblaadjesachtig bloemig, jasmijn, perzik en abrikoos. Hij is romig en licht wasachtig-vettig, met een zachte tropisch-bloemige uitstraling. Selderij staat tussen de technische omschrijvingen vermeld.

Het hele verhaal

Wat het is

Jasmolacton behoort tot de klasse van de 2-pyranonen: tetrahydro-2H-pyran-2-on met een pent-2-en-5-ylgroep op positie 6.

Chemie

Chemisch is jasmolacton het delta-lacton van 5-hydroxy-8-decenoïnezuur. De IUPAC-naam is 6-(pent-3-en-1-yl)oxan-2-on. De (E)-vorm heet 6-[(E)-pent-3-enyl]oxan-2-on.

Lactonen ontstaan door lactonisatie, de intramoleculaire verestering van de overeenkomstige hydroxycarbonzuren. Het voorvoegsel delta wijst op een zesledige lactonring. Zowel (E)-jasmolacton als (Z)-jasmolacton geldt als een vorm van jasmolacton. Jasmolacton is onoplosbaar in water en oplosbaar in alcohol.

De lactonfamilie

Lactonen zijn cyclische carbonzuuresters die zijn afgeleid van de overeenkomstige hydroxycarbonzuren. Ze dragen sterk bij aan de smaak van fruit en zuivelproducten en worden daarom gebruikt als smaak- en geurstoffen. δ-Decalacton heeft bijvoorbeeld een romige smaak van kokos en perzik.

Voorkomen

Jasmolacton is beschreven als plantaardige metaboliet van Jasminum multiflorum.

Verwante molecule

Jasminlacton is een andere molecule, (Z)-7-decen-5-olide, met CAS-nummer 25524-95-2. Jasminlacton is bloemiger en minder fruitig-lactonisch dan Jasmolactone Delta.

Veiligheid en regelgeving

Een veiligheidsbeoordeling van de stof wees uit dat ze niet genotoxisch is. Ze wordt niet fototoxisch of fotoallergeen geacht. Volgens de IFRA Environmental Standards bleek ze niet persistent, bioaccumulerend en toxisch te zijn. Het Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives vond geen veiligheidsbezwaar bij de huidige inname wanneer de stof als smaakstof wordt gebruikt. De blootstelling ligt onder de Threshold of Toxicological Concern voor een stof van Cramer-klasse II, voor toxiciteit bij herhaalde dosering, voortplantingstoxiciteit en lokale respiratoire toxiciteit. Read-across naar het verwante δ-lacton van 5-hydroxy-7-decenoïnezuur geeft bij de huidige opgegeven gebruiksniveaus geen aanleiding tot zorg over huidsensibilisatie. Gevarenmeldingen classificeren de stof in 80,2% van de gevallen als oogirriterend, categorie 2.

—

Gerelateerd: Accord Eudora · Afrikaanse goudsbloem · Alpha Amylcinnamaldehyde · Alyssum · Engelentrompet · Aquaflora · Ashokabloem · Aurantiol

Extractie & chemie

Extractiemethode

Jasmolacton wordt door chemische synthese gemaakt.

Formule
C₁₀H₁₆O₂
CAS
32764-98-0
Uiterlijk
kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Synoniemen
8-decen-5-olide, petalpyranon, 6-(pent-3-en-1-yl)oxan-2-on
IFRA-status
Zie opmerking

Geen IFRA-standaard voor de stof zelf (51e wijziging)

Fysische eigenschappen
Kookpunt
300,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Vlampunt
110 °C / 230 °F
Soortelijk gewicht
0,97200 tot 0,97800 @ 25,00 °C.
Brekingsindex
1,46200 tot 1,46800 @ 20,00 °C.

In de parfumerie

In de fijne parfumerie is het een hartnoot. Het werkt aanvullend op jasmijnnoten en is al bij relatief lage concentraties van 0,1 tot 1% effectief. Het wordt gebruikt als smaakstof en als ingrediënt in parfums. Het FEMA-smaakprofiel is bloemig.

Rol in de formule
01menger
02modificator
Verkrijgbaar als
standaardvorm

Zie ook

8 noten
Sinaasappelbloesem bloemig · honingachtig · citrusachtig Tuberoos bloemig · narcotisch · romig Anjer bloemig · kruidig · kruidnagel Jasmijn bloemig Viooltje bloemig · viooltje Litchibloesem bloemig · fruitig · zoet Paradisamide bloemig · fruitig · zoet Wrightia bloemig · zoet · poederachtig
De zeven extraits
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
PREMIEREPEAU parfumglossarium →