N/A — gevonden in citrusvruchten (Citrus spp.); ook gesynthetiseerd
Appearance
Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Odor Strength
medium
Producing Countries
Brazilië, Italië, Spanje, Verenigde Staten
Pyramid
Bovenaan
De geur van het pellen van een sinaasappel in een koude kamer. D-limonene is de meest voorkomende terpene op aarde — een molecuul zo elementair dat het minder een parfumingrediënt is dan de chemische definitie van citrus zelf.
Schoon, zoet-zurig, helder als sinaasappelschil. Dunner en transparanter dan bergamotolie, minder groen en aldehydisch dan citroenolie, zonder de zwavelachtige scherpte van grapefruit. Een enkelvoudig citrussignaal — geen houtachtige ondertoon, geen bloemige inslag, geen blijvende indruk. Vergeleken met linalool, dat citrus met bloemen verbindt, blijft limoneen opgesloten in de schil. Vergeleken met citral mist het de scherpe, bijna metalen citroenscherpte. De l-enantiomeer draait volledig om — dennenachtig, harsachtig, bijna terpentijnachtig.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scherpe, heldere sinaasappelschilzeste. Fris, zoet, bijna wasachtig. Maximale diffusie in de eerste 30 seconden.
After a few hours
After a few hours
Grotendeels vervlogen binnen 1-2 uur. Elke resterende spoor is dunner, licht geoxideerd — vaag herinnerend aan gedroogde schil in plaats van vers fruit.
After a few days
After a few days
Verdwenen. Molecuulgewicht 136 en hoge dampdruk laten niets detecteerbaars achter. Elke aanhoudende citrusnoot op de huid na uren komt van zwaardere, gelijktijdig aanwezige moleculen (linalool, citral, decanal), niet van limoneen zelf.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
D-limoneen (CAS 5989-27-5, C₁₀H₁₆, MW 136,24) vormt 90-97% van koudgeperste sinaasappelschilolie. Het wordt als bijproduct teruggewonnen bij de industriële verwerking van citrusvruchtensap, in een hoeveelheid van ongeveer 70.000 ton per jaar, het merendeel afkomstig uit Braziliaanse sinaasappelboomgaarden. De molecule is een monoterpeen koolwaterstof — tien koolstofatomen, geen zuurstof — wat zowel de geurtransparantie als het bijna volledige gebrek aan houdbaarheid verklaart. Kookpunt: 176°C. Vlampunt: 47°C. Het verdampt sneller dan de meeste materialen waarmee parfumeurs werken.
Olfactorisch is d-limoneen citrus teruggebracht tot het eenvoudigste signaal: helder, zoet-wasachtig, pittig. Dunner dan bergamot, minder groen dan citroenolie, zonder de bittere complexiteit die hele citrusoliën hebben door hun aldehyde- en esterfracties. De l-enantiomeer (CAS 5989-54-8) ruikt anders — dennenachtig, terpentijnachtig — een schoolvoorbeeld van hoe chiraliteit de perceptie beïnvloedt. Recent onderzoek (Roth, 2025) heeft de populaire bewering ontkracht dat d-limoneen naar sinaasappel ruikt en l-limoneen naar citroen; in gecontroleerde tests maken weinig proefpersonen die associatie.
De belangrijkste zwakte van de molecule is oxidatieve instabiliteit. Blootgesteld aan lucht vormt limoneen hydroperoxiden (limoneen-1-hydroperoxide, limoneen-2-hydroperoxide) die krachtige contactallergenen zijn — de reden dat limoneen op de uitgebreide allergenenlijst van de EU staat (Verordening 2023/1545, 80 allergenen, verplichte etikettering vanaf juli 2026 boven 0,001% in producten die op de huid blijven). De secundaire oxidatieproducten — carvone, carveol, limoneenoxide — ruiken anders dan de oorspronkelijke molecule en veranderen het beoogde profiel van een formule.
In formuleringen wordt limoneen niet zozeer gekozen als wel geërfd: het zit ingebed in elke citrusolie die een parfumeur gebruikt. Wanneer geïsoleerd en bewust gedoseerd, geeft het een rauwe citruslift zonder richtinggevend karakter — een blanco helderheid die andere topnootmaterialen (linalylacetaat, hedione, dihydromyrcenol) kunnen sturen naar bloemig, groen of ozonisch.
Zuivere d-limonene is geen significante huidverwekker. Maar wanneer het wekenlang aan de lucht wordt blootgesteld, oxideert het tot hydroperoxiden (limonene-1-hydroperoxide en limonene-2-hydroperoxide) die krachtige contactallergenen zijn — geïdentificeerd door Karlberg et al. in 1992. Patch-teststudies tonen aan dat ongeveer 3-8% van de dermatitispatiënten reageert op geoxideerde limonene, waardoor de oxidatieproducten, en niet de molecule zelf, het klinische probleem vormen.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Niet geëxtraheerd als eindproduct. D-limonene wordt teruggewonnen als bijproduct van de industriële productie van citrusvruchtensap. Wanneer sinaasappels worden geperst voor sap, wordt de schilolie — 90-97% limoneen — opgevangen via koude persing (mechanische expressie) of stoomdestillatie van de resterende schillen. Wereldwijde productie: ongeveer 70.000 ton per jaar, voornamelijk afkomstig van de Braziliaanse sinaasappelverwerking. Synthetische d-limonene wordt ook geproduceerd via isomerisatie van alpha-pineen (uit terpentine) of door katalytische processen, hoewel het natuurlijke bijproduct op industriële schaal goedkoper blijft.
N/A — gevonden in citrusvruchten (Citrus spp.); ook gesynthetiseerd
IFRA Status
< 20 mmolen / L peroxiden
Synonyms
1-METHYL-4--CYCLOHEXENE · D-LIMONEEN
Physical Properties
Odor Strength
medium
Lasting Power
4 uur bij 100,00 %
Appearance
Kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Boiling Point
175,00 tot 177,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
117,00 °F. TCC ( 47,22 °C. )
Specific Gravity
0,83800 tot 0,84300 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,47100 tot 1,47700 @ 20,00 °C.
Melting Point
-96,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Topnoot citrusbasis. Limonene is de structurele ruggengraat van elk citrusakkoord, niet omdat parfumeurs het selecteren, maar omdat het meer dan 90% uitmaakt van sinaasappel-, citroen- en mandarijnoliën. De functie ervan is diffusie en initiële impact — het aerosol van helderheid in de eerste dertig seconden na aanbrengen. Het heeft geen fixerende capaciteit. Moleculair gewicht 136 en een kookpunt van 176°C maken het een van de snelst verdampende stoffen in een formule. In moderne formuleringen betekent de snelle oxidatie (waarbij allergene hydroperoxiden ontstaan) dat antioxidanten zoals BHT of tocopherol routinematig worden toegevoegd aan citrusrijke composities. Limonene staat op de EU-allergenenlijst en moet worden vermeld boven 0,001% in leave-on producten volgens Verordening 2023/1545. Synthetische en semi-synthetische citrusalternatieven — dihydromyrcenol (metaal-citrus), linalylacetaat (bergamot-lavendel) en citronellol (roze-citrus) — kunnen de rol van limonene gedeeltelijk vervangen en bieden betere stabiliteit. Maar geen enkele molecule imiteert het pure, direct van de schil afkomstige karakter. Première Peau's Gravitas Capitale gebruikt limonene als een vermeld INCI-ingrediënt, in lijn met de citrus-minerale architectuur opgebouwd uit bergamot- en citroenschiloliën.
