HomeGlossary › Citronellal

Citronellal

CITRUSGEUREN  /  citrus · bloemig · fris
Citronellal
Citronellal perfume ingredient
CategoryCITRUSGEUREN
Subcategorycitrus · bloemig · fris
Origin
VolatilityTopnoot
BotanicalCymbopogon nardus (citronella) / Corymbia citriodora (syn. Eucalyptus citriodora)
AppearanceKleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Odor StrengthHoog
Producing CountriesChina, Indonesië, Sri Lanka
PyramidBovenaan

Citroenachtig, rozenachtig, groen — als geplette citroenmelisseblaadjes op een warme hand. Citronellal is het aldehyde dat citronella bepaalt, maar ook de chemische voorloper van zowel lelietje-van-dalen als menthol.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

Fris, rozen-citrusachtig, groen-kruidig, met een wasachtige aldehyde-kwaliteit. Minder scherp dan citral, minder rond en zoet dan citronellol. De eerste indruk is een zachte citroenschil gekruist met het groene sap van geraniumstengels. Terwijl de scherpe top verdampt, verschijnt een verrassende bloemige noot — dichter bij lelie dan bij roos. Op blotter bij 10% is de roos-citroen dualiteit het duidelijkst: citronella zonder de kamferachtige ruwheid van de ruwe olie. De substantiviteit is matig (ongeveer 16 uur bij 100%), vervagend zonder dissonante oxidatieproducten.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Frisse rozen-citroenuitbarsting met groene, kruidige scherpte. Wazig, aldehydisch. De citrus- en rozenfacetten concurreren gelijkwaardig.
After a few hours

After a few hours

De citrus top komt los. Een zachte, lelie-achtige bloemige geur verschijnt met een schone, kruidige kwaliteit. Het rozenkarakter wordt duidelijker.
After a few days

After a few days

Vage zoet-bloemige spoor. Schone vervaging — geen ongewenste tonen. Matige persistentie vergeleken met het alcoholische citronellol.

Terroir & Origins

Indicative 2025 wholesale prices.

The Full Story

Citronellal (3,7-dimethyl-6-octenal, CAS 106-23-0) is een monoterpeenaldehyde met een ongewoon dubbel karakter: tegelijk citrusachtig en rozenachtig, met een groen-kruidige ondertoon. Minder scherp dan citral, minder zoet dan citronellol — het bevindt zich in het rustige middengebied waar citroen rozengeranium ontmoet. De geur is wasachtig en kruidig in volle sterkte; bij verdunning komt een zachte, bijna lelieachtige bloemige kwaliteit naar voren.

De molecule domineert eucalyptus citriodora-olie (70–85%) en Java-citronella-olie (Cymbopogon winterianus, ongeveer 35%). Het komt ook voor in melisse (2–40%, sterk variërend per chemotype), kaffir-limoenbladeren (tot 80%, voornamelijk de S-enantiomeer) en Ceylon-citronella (5–15%). Beide enantiomeren ruiken vergelijkbaar; commerciële parfumerie gebruikt meestal het racemische mengsel.

Wat citronellal opmerkelijk maakt, is de downstream chemie. Zuurgekatalyseerde cyclisatie met tin(IV)chloride zet het om in isopulegol (85% opbrengst), dat vervolgens gehydrogeneerd wordt tot menthol. Dit katalysatorwerk leverde Ryoji Noyori in 2001 de Nobelprijs voor Scheikunde op.

Daarnaast produceert hydratatie van citronellal hydroxycitronellal (CAS 107-75-5), de molecule die parfumeurs de mogelijkheid gaf lelietje-van-dalen na te bootsen — een stille bloem die geen extracteerbare olie levert. Voor het eerst gesynthetiseerd in 1905 door Herman Knoll, blijft hydroxycitronellal een belangrijk synthetisch ingrediënt in muguet-akkoorden. Eén aldehyde, twee totaal verschillende olfactorische bestemmingen.

Deze noot in Première Peau. Gravitas Capitale. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

Gerelateerd: Buddhas Hand · Calamansi · Citrus Water · Citrussen · Crystalfizz · Dihydromyrcenol · Dihydromyrcenol Acetaat · Kumquat

Did You Know?

Did you know?
Citronellal activeert het TRPA1-ionkanaal bij insecten, wat een vermijdingsreactie veroorzaakt. Een studie uit 2010 in Current Biology (Kwon et al.) toonde aan dat Drosophila zonder een functioneel TRPA1-gen citronellal niet als afweermiddel konden detecteren. Dezelfde molecule die mensen associëren met verse citroen is voor insecten een schadelijke irriterende stof — het oorspronkelijke doel van de plant om het te produceren was chemische verdediging, niet geur.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Natuurlijk citronellal wordt geïsoleerd uit Eucalyptus citriodora-olie (70–85% citronellalgehalte) of Java-citronellaolie (Cymbopogon winterianus, ongeveer 35%) via fractionele destillatie. Het natuurlijke isolaat is een racemisch mengsel (optische rotatie -1° tot -11°); de synthetische route produceert enantiopuur materiaal. Beide kwaliteiten worden gebruikt in de parfumerie en als tussenproducten voor de productie van menthol en hydroxycitronellal.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC10H18O
CAS Number106-23-0
Botanical NameCymbopogon nardus (citronella) / Corymbia citriodora (syn. Eucalyptus citriodora)
IFRA StatusBeperkt volgens de 51e wijziging van IFRA. Gedeclareerd geurallergene stof volgens EU-verordening 2023/1545 (Bijlage III), met etiketteringsplicht boven 0,001% in producten die op de huid blijven en 0,01% in uitspoelproducten. IFRA-gebruiksbeperkingen variëren van 0,017% tot 2,30%, afhankelijk van de productcategorie.
Synonyms3,7-dimethyl-6-octenal, citronellal
Physical Properties
Odor StrengthHoog
Lasting Power16 uur bij 100,00%
AppearanceKleurloze tot lichtgele heldere vloeistof
Boiling Point206,00 tot 207,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point169,00 °F. TCC ( 76,11 °C. )
Specific Gravity0,851 tot 0,859 @ 20,00 °C.
Refractive Index1,446 tot 1,453 @ 20,00 °C.
Melting Point-16,00 °C.

In Perfumery

Citronellal functioneert als een modifier van top- naar hartnoten en zorgt voor een roos-citrusfrisheid met een groen-kruidige lift. Het dubbele bloemig-citruskarakter maakt het nuttig in beide richtingen: het versterkt citroenakkoorden met een rozentint, of geeft rozencomposities een citrus-groene transparantie. IFRA beperkt het als een sensibilisator, met gebruiksniveaus variërend van 0,017% tot 2,30% afhankelijk van de productcategorie. Het is een verklaard geurallergeen onder EU-verordening 2023/1545 (etikettering boven 0,001% leave-on, 0,01% rinse-off). De grootste bijdrage van de molecule aan de parfumerie is indirect — als voorloper van hydroxycitronellal (CAS 107-75-5), de fundamentele muguetmolecule. Gravitas Capitale van Première Peau gebruikt hydroxycitronellal, het afgeleide product van deze aldehyde, wat bijdraagt aan de citrus-bloemige brug in de compositie.

Van grondstof tot geur

Dit is wat het wordt.