POPULAIR EN EIGENZINNIG / vers · citrus · aromatisch
Dihydromyrcenol
Category
POPULAIR EN EIGENZINNIG
Subcategory
vers · citrus · aromatisch
Origin
Volatility
Topnoot
Botanical
N/A (synthetische molecuul)
Appearance
Kleurloze heldere vloeistof
Odor Strength
Gemiddeld
Producing Countries
Synthetisch — wereldwijd geproduceerd
Pyramid
Bovenaan
Scherpe limoenrasp gesneden met koud metaal. De molecule die ruikt als een vers gestreken wit overhemd — schoon tot het punt van agressie, de olfactorische definitie van 'mannelijke frisheid' sinds eind jaren 80.
Directe impact: een koude, metalen limoen — scherper dan bergamot, meer lineair dan citroen, zonder de zoetheid van beide. Er ligt een lavendel-achtige bloemigheid verborgen onder de citrus, bijna zeepachtig, waardoor het als 'schoon' wordt ervaren in plaats van 'fruitig.' Bij nadere inspectie verschijnt een lichte groen-kruidige ondertoon, vergelijkbaar met geplette koriander blad.
In vergelijking met andere citrus-synthetica is dihydromyrcenol droger en transparanter dan citral, minder ozonisch dan calone, en veel taaier dan welke geperste citrusolie dan ook. De metalen rand is bijzonder — het molecuul heeft een bijna minerale kwaliteit, zoals koud kraanwater op een roestvrijstalen oppervlak.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scherpe metalen limoen, koud en agressief — alsof je in onrijpe citrus schil bijt boven een roestvrijstalen gootsteen
After a few hours
After a few hours
De metalen scherpte verzacht. Een lavendel-zeepachtige bloemigheid verschijnt, transparant en schoon. Een lichte houtachtige-terpeen basis komt tevoorschijn.
After a few days
After a few days
Een vage, schone, nauwelijks houtachtige spoor. De archetypische geur van een vers gewassen katoenen overhemd dat in een lade is gelegd.
The Full Story
Dihydromyrcenol is een tertiair terpeenalcohol — kleurloos, vluchtig, en wellicht de meest gebruikte. De wereldwijde productie overschrijdt 1.000 metrische ton per jaar. Het ruikt naar limoenrasp tegen roestvrij staal: een heldere, bijna gewelddadige citrus-metaalachtige frisheid die de menselijke neus onmiddellijk als 'schoon' herkent. Het is het molecuul achter wasmiddel, glasreiniger en elke transparante blauwflessen aftershave van de afgelopen veertig jaar.
Oorsprong en Synthese
Dihydromyrcenol komt nauwelijks in de natuur voor. Het wordt vervaardigd uit beta-pineen, een terpeen dat wordt gewonnen uit sulfaatterpentijn — zelf een afvalstroom van de papierpulpindustrie. Beta-pineen ondergaat pyrolyse bij ongeveer 400°C om myrceen te produceren. Selectieve hydrogenering zet myrceen om in dihydromyrcene. De laatste stap — zuur-gekatalyseerde hydratatie (Markovnikov-additie) — levert de tertiaire alcohol. Een alternatieve industriële route begint bij cis-pinane: pyrolyse geeft citronellene, dat vervolgens wordt omgezet via toevoeging van zoutzuur en hydrolyse. Beide routes transformeren bosbouwafval in een van de meest alomtegenwoordige bouwstenen van de parfumerie.
Rol in hedendaags gebruik
Het molecuul kwam in het begin van de jaren 70 in de parfumerie als een krachtige frisheidsversterker. Het bepalende moment kwam in 1988, toen parfumeur Pierre Bourdon een ongekende concentratie gebruikte — naar verluidt rond 20% — om het archetype te creëren dat het mannelijke parfum herdefinieerde. Die compositie combineerde dihydromyrcenol met lavendel en ambroxan, waarmee het hele aquatic-fougère genre werd gelanceerd. Sindsdien is dihydromyrcenol in de meerderheid van de commerciële mannelijke lanceringen verschenen. Bij lage doses (1–3%) tilt het op en ventileert het; bij hoge doses (10–20%) domineert het met een bijna antiseptische helderheid.
Chemische Eigenschappen
CAS: 18479-58-8. Molecuulformule: C₁₀H₂₀O. Molecuulgewicht: 156,27 g/mol. Kookpunt: 188–197°C bij 760 mmHg. Dichtheid: 0,784 g/mL bij 25°C. Brekingsindex: 1,438–1,443 bij 20°C. Als tertiair alcohol is het chemisch stabiel, redelijk substantief voor een topnoot (ongeveer 16 uur op een blotter), en compatibel met vrijwel alle geurfamilies.
Commerciële dihydromyrcenol is geen enkelvoudige verbinding — het is een ongeveer 50:50 mengsel van 2,6-dimethyloct-7-en-2-ol (de vrije alcohol) en zijn formiaatester (2,6-dimethyloct-7-en-2-yl formiaat). De ester hydrolyseert langzaam op de huid, waarbij de alcohol in de loop van de tijd vrijkomt, wat bijdraagt aan de verrassend lange houdbaarheid van de molecule als topnoot.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Volledig synthetisch. Industriële synthese volgt de pinene-technologiebomen: bèta-pinene (uit sulfaatterpentijn, een bijproduct van de papierindustrie) ondergaat pyrolyse bij ~400°C om myrceen te verkrijgen, vervolgens selectieve hydrogenering tot dihydromyrceen, daarna zuur-gecatalyseerde Markovnikov-hydratie tot de tertiaire alcohol dihydromyrcenol. Een alternatieve route verloopt via cis-pinane pyrolyse naar citronellene, gevolgd door toevoeging van HCl en hydrolyse. De wereldwijde productie bedraagt meer dan 1.000 metrische ton per jaar (IFRA 2004 gegevens). Het uitgangsmateriaal — terpentijn — is hernieuwbaar, waardoor dihydromyrcenol een van de weinige geurstoffen met een hoog volume is die afkomstig zijn van een bio-gebaseerde grondstof.
Molecular Formula
C₁₀H₂₀O (2,6-dimethyloct-7-en-2-ol)
CAS Number
18479-58-8
Botanical Name
N/A (synthetische molecuul)
IFRA Status
Toegestaan zonder beperking door IFRA.
Synonyms
["DHM", "Dihydro Myrcenol"]
Physical Properties
Odor Strength
Gemiddeld
Lasting Power
16 uur
Appearance
Kleurloze heldere vloeistof
Boiling Point
188–197°C bij 760 mmHg
Flash Point
76°C (169°F) TCC
Specific Gravity
0,784 bij 25°C
Refractive Index
1,438–1,443 bij 20°C
In Perfumery
Dihydromyrcenol functioneert als een topnoot-handtekening, een frisheidversterker en een transparantie-agent. In fougère-composities vervangt of versterkt het natuurlijke citrusoliën, en zorgt het voor een stabiele, lineaire frisheid die niet oxideert of terpenisch wordt na verloop van tijd. In aquatische akkoorden levert het de 'schoon water'-kwaliteit. In wasmiddelgeuren is het de belangrijkste bijdrage aan de geur van versgewassen was, gebruikt in concentraties tot 20%. De molecule is bijna universeel in moderne mannelijke composities. Het combineert met lavendel en coumarine in neo-fougères, met ambroxan in transparante houtachtige akkoorden, en met hedione in lichte bloemengeuren. Bij lage dosering (onder 3%) werkt het als een liftend middel zonder zijn karakter op te dringen. Boven 10% wordt het de dominante noot. Er is geen direct natuurlijk equivalent — de dichtstbijzijnde natuurlijke verwant, myrcenol, is veel minder stabiel en minder schoon van karakter.
