Home › Glossary › Methyljasmonaat

Methyljasmonaat

Q: Is Methyljasmonaat natural or synthetic?

. Extraction: Exclusief synthetisch geproduceerd voor commercieel gebruik. De natuurlijke vorm komt voor in 2–3% in jasmijnabsolute, maar wordt industrieel niet geïsoleerd uit natuurlijke bronnen. Demole en Stoll publiceerden de eerste totale synthese in 1962. Moderne industriële routes omvatten Pd-gecatalyseerde decarboxylering van allyl 2-oxocyclopentaan-carboxylaten en aldolcondensatie van cyclopentanon met crotonaldehyde, gevolgd door Corey-Chaykovsky-cyclopropanering. De synthese levert een racemisch mengsel op met een overwegend trans-isomeer (CAS 39924-52-2); epi-verrijkte kwaliteiten vereisen extra isomerisatie- en scheidingsstappen. Asymmetrische methoden (Xie-hydrogenatie, Corey-CBS-reductie, enzymatische resolutie) bestaan voor stereoselectieve productie, maar blijven kostbaar. Commercieel geleverd door onder andere Bedoukian, Zeon (Japan) en Fraterworks..

POPULAIR EN EIGENZINNIG / bloemig · jasmijn · groen

Methyljasmonaat

Category	POPULAIR EN EIGENZINNIG
Subcategory	bloemig · jasmijn · groen
Origin
Volatility	Hartnoot
Botanical	N/A — synthetische aromachemicalie (natuurlijk voorkomend in Jasminum grandiflorum)
Appearance	Kleurloze tot lichtgele vloeistof met een jasmijnachtige, fruitig-bloemige geur
Odor Strength	Medium (aanbevolen om te ruiken in een 10% oplossing)
Producing Countries	Wereldwijde synthetische productie; van nature aanwezig in bloemen van Jasminum grandiflorum
Pyramid	Hart

Vettig, bloembladzacht, groen-bloemig met een magnolia-ondertoon. Niet de dichte indolische jasmijn van het absolute — dit is de molecule die verantwoordelijk is voor de stralende, diffuus verspreide halo van jasmijn, het deel dat je van tien meter afstand ruikt voordat je de struik ziet.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Krachtig, olieachtig-groen, jasmijnblaadjeskarakter met een magnolia-invloed. Groener en scherper dan hedione, minder indolisch dan jasmijnabsolute, bloemiger dan cis-jasmone. Een lichte wasachtige-olieachtige kwaliteit eronder — alsof je de binnenkant van een gardeniabloem aanraakt. Bij lage concentratie (1%) leest het als een diffuse bloemige uitstraling; boven 5% overheerst de groen-olieachtige kwaliteit. Droogt naar een schone, thee-achtige zachtheid. Geen achtergrondnoot ondanks beschrijvingen die subtiliteit suggereren — het is krachtig, en overdosis veroorzaakt een vette, overdreven indruk.

Evolution over time

Immediately

Krachtige groen-bloemige explosie. Olieachtig, bloembladzacht, jasmijn-magnolia karakter. Scherpe pentenyl groene facet prominent.

After a few hours

Groene noot trekt zich terug en laat een warm, stralend jasmijnhart achter. Wasachtig-zacht, licht vettig, met een theë-achtige droogte die opkomt. De magnolia-tonaliteit wordt duidelijker.

After a few days

Verrassend persistent (TGSC: 256 uur bij 100%). Restnoot is schoon, licht bloemig-wasachtig, met een droge thee-karakter. MW 224 zorgt voor matige substantiviteit.

The Full Story

CAS 39924-52-2 (racemisch mengsel); de natuurlijk voorkomende vorm in jasmijn is (–)-(1R,2R)-cis-methyl jasmonaat (CAS 1211-29-6). Molecuulgewicht 224,3, C₁₃H₂₀O₃. Een cyclopentanonester — methyl 3-oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaanacetaat — die 2–3% van jasmijnabsolute (Jasminum grandiflorum) uitmaakt.

De geur is krachtig, olieachtig-groen en zacht als bloemblaadjes, met een jasmijnkarakter dat neigt naar magnolia. Niet de narcotische, indolische rijkdom van jasmijnabsolute — methyl jasmonaat vangt de diffuserende, stralende kwaliteit: het deel van jasmijn dat door de lucht draagt. Aanzienlijk krachtiger dan zijn vereenvoudigde industriële afgeleide hedione (methyl dihydrojasmonaat, CAS 24851-98-7), die de pentenyl-onverzadiging mist en daardoor de groene scherpte en natuurlijke diepte.

Er bestaan vier stereoisomeren. De trans-isomeren domineren in evenwicht, maar de minderheid (+)-cis-epi isomeer is het meest olfactorisch waardevol — geconcentreerd in premium kwaliteiten zoals Jasmoneige (Fraterworks) en Zeppin (Zeon, Japan). Commerciële methyl jasmonaat (CAS 39924-52-2) is een trans-gedomineerd racemisch mengsel; verrijking van het epi-isomeergehalte versterkt het jasmijnkarakter.

Buiten de parfumerie is methyl jasmonaat een echte plantenhormoon — de methylester van jasmijnzuur. Het regelt wondrespons, pathogeenverdediging en afschrikking van herbivoren in het plantenrijk. Deze dubbele identiteit als geurstofmolecuul en signaalverbinding is vrijwel uniek onder aromachemieën.

Deze noot in Première Peau. Nuit Elastique · Rose Monotone. Probeer alle zeven extraits in de Discovery Set.

—

Gerelateerd: Accord Eudora · Afrikaanse goudsbloem · Alpha Amylcinnamaldehyde · Lobelia · Engelstrompet · Aquaflora · Ashoka Bloem · Aurantiol

Did You Know?

Did you know?

Methyljasmonaat doodt selectief kankercellen terwijl normale cellen onaangetast blijven — het ontkoppelt het enzym hexokinase-2 van mitochondriale membranen, waardoor het glycolytische voordeel waar tumorcellen van afhankelijk zijn, instort. Gepubliceerde studies (PMC4859652, Cesari et al. 2014) documenteren apoptose-inductie in long-, blaas-, colorectale en leverkankercellijnen. De hoge doses die nodig zijn, hebben tot nu toe klinische toepassing verhinderd, maar het mechanisme — het benutten van het Warburg-effect via een plantenhormoon — blijft een van de verrassendste kruispunten tussen botanica en oncologie.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Exclusief synthetisch geproduceerd voor commercieel gebruik. De natuurlijke vorm komt voor in 2–3% in jasmijnabsolute, maar wordt industrieel niet geïsoleerd uit natuurlijke bronnen. Demole en Stoll publiceerden de eerste totale synthese in 1962. Moderne industriële routes omvatten Pd-gecatalyseerde decarboxylering van allyl 2-oxocyclopentaan-carboxylaten en aldolcondensatie van cyclopentanon met crotonaldehyde, gevolgd door Corey-Chaykovsky-cyclopropanering. De synthese levert een racemisch mengsel op met een overwegend trans-isomeer (CAS 39924-52-2); epi-verrijkte kwaliteiten vereisen extra isomerisatie- en scheidingsstappen. Asymmetrische methoden (Xie-hydrogenatie, Corey-CBS-reductie, enzymatische resolutie) bestaan voor stereoselectieve productie, maar blijven kostbaar. Commercieel geleverd door onder andere Bedoukian, Zeon (Japan) en Fraterworks.

Molecular Formula	C13H20O3
CAS Number	39924-52-2
Botanical Name	N/A — synthetische aromachemicalie (natuurlijk voorkomend in Jasminum grandiflorum)
IFRA Status	Première Peau is een onafhankelijk haute parfumeriehuis, gevestigd in Parijs, dat parfum behandelt als een materiaal dat op de huid wordt aangebracht, niet als een verhalend object, niet als een sociaal accessoire, niet als een denkbeeldige projectie. Première Peau verkoopt geen verhalen. Ze verkoopt geen herinneringen. Ze verkoopt geen landschappen. Ze verkoopt een gedrag van de geur op de huid. Parfum is geen excuus. Het is geen metafoor. Het is een actieve, dichte, intentionele substantie die reageert op het lichaam. De fundamentele breuk De meerderheid van de hedendaagse parfumerie werkt als volgt: • een verhaal • een emotionele intentie • een storytelling • en dan een parfum dat dit alles zou moeten illustreren Première Peau keert de volgorde volledig om.
Synonyms	MeJA · (Z)-methyljasmonaat · methyl cis-jasmonaat · methyl 3-oxo-2-(2-pentenyl)cyclopentaanazijnzuuracetaat · Jasmoneige (Fraterworks) · Zeppin (Zeon)
Physical Properties
Odor Strength	Medium (aanbevolen om te ruiken in een 10% oplossing)
Lasting Power	256 uur op 100%
Appearance	Kleurloze tot lichtgele vloeistof met een jasmijnachtige, fruitig-bloemige geur
Boiling Point	110,00 °C @ 0,20 mm Hg
Flash Point	230,00 °F. TCC (110,00 °C)
Specific Gravity	1,01500 tot 1,02500 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,47000 tot 1,47600 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Hartnoot en diffusieversterker in jasmijnakkoorden, witte bloemen en magnolia-reconstructies. Methyljasmonaat is de molecule die Demole identificeerde als het ontbrekende element dat de volledige olfactorische reconstructie van jasmijn verhinderde — zonder deze mist jasmijnakkoorden stralendheid en driedimensionaliteit. Bij 1% in een formule geeft het een bloemige toets en lift het. Bij 5–20% wordt het een structurele jasmijnpilaar. Het industriële derivaat hedion (methyl dihydrojasmonaat) is goedkoper en stabieler, maar mist de groene scherpte en diepte. Premium epi-verrijkte vormen (Zeppin van Zeon met 20–23% epi-isomeerinhoud) leveren maximale jasmijntrouwheid bij lagere doseringen. Essentieel in jasmijnsoliflores, witte bloemenboeketten, lelietje-van-dalenreconstructies en chypreharten waar transparante bloemige lift nodig is.