Kleurloze tot lichtgele vloeistof met een groene, bloemige, aldehydische geur
Odor Strength
Hoog
Producing Countries
Wereldwijd geproduceerd
Pyramid
Bovenaan
Verpletterde klimop op een natte stenen muur. Een groen zo scherp dat het bijna metaalachtig is — bladstelen, citroenschil, de aldehydische scherpte van vers gemaaid gras. Op volle sterkte is het agressief; verdund tot 1% wordt het de meest overtuigende groene noot in het palet van de parfumeur.
Onmiddellijk, intens groen — bladstelen die doormidden zijn gebroken, citroenschil die tegen het witte merg is geschraapt, de scherpe plantaardige frisheid van geplet klimopblad. Een aldehydische toets ligt bovenop: metaalachtig, bijna chemisch in de eerste seconden, daarna overgaand in een scherpe, kruidige frisheid. Daaronder een vage bloemige-wasachtige suggestie, nauwelijks waarneembaar, die doet denken aan ligusterbloesems in de zomer.
In vergelijking met cis-3-hexenol (dat ruikt naar gemaaid gras met een nat, sappig karakter) is deze molecule droger, hoekiger en aldehydischer. In vergelijking met galbanumresinoïde (dat groen maar zwaar, rubberachtig en balsemachtig is) is het transparant en tilt het op in plaats van te liggen. In vergelijking met viooltjesbladabsolute (dicht, vet, komkommerachtig) is het scherper en minder afgerond. De dichtstbijzijnde natuurlijke analoog is misschien de geur van het scheuren van een ligusterblad tussen je vingers — groen, licht bitter, met een vage metalen rand.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scherpe, bijna agressieve groen-aldehydische aanval. Verpletterde klimopstengels, citroenschil, nat metaal. Een scherpe, kruidige frisheid die de neus volledig vult — het molecuul kondigt zich aan voordat je de teststrip dichtbij brengt.
After a few hours
After a few hours
De metalen aldehyde verzacht. Een wasachtige, licht bloemige groene toon verschijnt — ligusterblad, komkommerschil, een vage zeepachtige ondertoon. Nog steeds duidelijk groen, maar ronder, minder bijtend. De scherpe citrus-schil facet blijft als achtergrondnoot aanwezig.
After a few days
After a few days
Een bleek, schoon, licht houtachtig-groene rest. De aldehyde is uitgewerkt. Wat overblijft is een droge, bladachtige spoor, nauwelijks waarneembaar — matige houdbaarheid voor een topnoot (8-24 uur afhankelijk van het substraat).
The Full Story
2,4-Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde (CAS 68039-49-6, MW 138,21 g/mol) is een cyclisch aldehyde dat wordt gesynthetiseerd via een eenstaps Diels-Alder reactie: 2-methyl-1,3-pentadieen reageert met acroleïne bij 45-75°C onder matige druk (0,1-0,5 MPa), gevolgd door rijping bij 70-100°C gedurende twee tot zes uur. Het product is een ongeveer gelijke mengeling van cis- en trans-isomeren, beide olfactorisch bruikbaar. Kleurloze tot lichtgele vloeistof. Dichtheid 0,932-0,940 bij 25°C. Kookpunt 196°C bij 760 mmHg. LogP 2,34.
De geur is intens groen en aldehydisch — scherper dan galbanum, meer gestructureerd dan cis-3-hexenol, minder plantaardig dan violet leaf absolute. Het karakter wordt vaak omschreven als klimopblad, ligusterhaag en citroenschil — een frisse, scherpe groenheid met een metalen ondertoon. Bij hoge concentratie ruikt het bijna bijtend; onder 1% geeft het een opvallend natuurlijke indruk van groen blad. De niet-eigendomskundige naam Ligustral verwijst naar het geslacht liguster (Ligustrum), waarvan de geplette bladeren de groene-aldehydische signatuur van de molecule delen.
De sterkte van de molecule is hoog — evaluatie bij pure concentratie is overweldigend, en een verdunning van 10% in dipropyleenglycol is het standaard startpunt voor geurstrips. De substantiviteit is matig: 8 uur bij volle concentratie op een proefstrookje, uitlopend tot ongeveer 24 uur onder occlusie. Dit positioneert het als een topnootmateriaal met voldoende vasthoudendheid om door te dringen naar het hart, vooral wanneer het wordt verankerd door zwaardere groene materialen of houtachtige fixatieven.
IFRA beperkt dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde (alle isomeren samen) vanwege het potentieel voor huidgevoeligheid. De maximaal toegestane concentratie in fijne parfums (Categorie 4) is 2,5% van het eindproduct. In de praktijk overschrijden parfumeurs zelden 0,5-1% in fijne parfumformules — de molecule is krachtig genoeg om een groen akkoord te verankeren bij fracties van een procent.
De generieke naam Ligustral is afgeleid van het liguster-geslacht Ligustrum — de gewone haagplant waarvan de geplette bladeren de scherpe groen-aldehydische geur van de molecule delen. Ligustrum zelf komt van het Latijnse ligare, 'binden', omdat liguster takken traditioneel werden gebruikt om touw en gevlochten hekken te maken. Een molecule vernoemd naar bindende hagen, gebruikt om parfum zijn groenste, meest buitenachtige karakter te geven.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Volledig synthetisch. Geproduceerd via een éénstaps Diels-Alder cycloadditie: 2-methyl-1,3-pentadieen (de dieen) reageert met acroleïne (de dienofiel) bij 45-75°C onder een druk van 0,1-0,5 MPa, gevolgd door rijping bij 70-100°C gedurende 2-6 uur. Vacuümdestillatie levert het product als een ongeveer gelijke mengeling van cis- en trans-isomeren (beide olfactorisch actief). Analyse: 97-100% som van isomeren. Er bestaat geen natuurlijke bron, hoewel de niet-eigendomskundige naam Ligustral verwijst naar het liguster-geslacht (Ligustrum), waarvan de geplette bladeren het groene-aldehydische karakter van de molecule delen.
Beperkt door IFRA (49e wijziging, gehandhaafd in de 51e). Kritisch effect: dermale sensibilisatie (QRA2). Maximum in fijne parfumerie (Categorie 4): 2,5%. Categorie 3 (gezicht/lichaam): 2,7%. Categorie 9 (afspoelproducten): 4,9%. Limieten gelden voor de som van alle dimethylcyclohex-3-een-1-carbaldehyde isomeren.
Kleurloze tot lichtgele vloeistof met een groene, bloemige, aldehydische geur
Boiling Point
196°C bij 760 mmHg
Flash Point
151°F (66°C) TCC
Specific Gravity
0,932-0,940 bij 25°C
Refractive Index
1,469-1,475 bij 20°C
In Perfumery
Topnoot handtekening en groen-akkoord anker. Dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde levert de krachtigste groene noot die beschikbaar is in de moderne aromachemie. Bij 0,1-0,3% tilt het bloemige composities op zonder een herkenbaar groen karakter op te leggen — het laat de bloemen gewoon levendiger, meer buitenachtig en minder synthetisch ruiken. Bij 0,5-1% definieert het de groene kwaliteit van een compositie: klimop, haag, bladsteel. Structureel in groene chypres, moderne fougères en elke compositie die een naturalistische groene opening nodig heeft. In jasmijn- en muguet-akkoorden voegen kleine doses (0,05-0,2%) de aldehydische bladachtige rand toe die een overtuigende bloemige geur onderscheidt van een vlakke. In citrus colognes versterkt het de bitterheid van de schil zonder zoetheid toe te voegen. De molecule mengt natuurlijk met cis-3-hexenol, galbanum, viooltjesblad absolute en hydroxycitronellal. IFRA-beperkt tot 2,5% in fijne parfums (Categorie 4), hoewel het typische gebruik in fijne parfumerie 0,1-0,65% bedraagt. Stabiliteit is goed in de meeste basissen maar slecht in bleek- en sterke zuursystemen.
