Struktur og identitet
Karyofyllen er kjent for å ha en syklobutanring samt en trans-dobbeltbinding i en 9-leddet ring, begge sjeldenheter i naturen. IUPAC-navnet er (1R,4E,9S)-4,11,11-trimetyl-8-metylidenbisyklisk[7.2.0]undek-4-en. (-)-Beta-karyofyllen er den vanligste formen av beta-karyofyllen og finnes i mange eteriske oljer, særlig nellikolje. Molekylformelen er C₁₅H₂₄ og molekylvekten er 204.35. I (-)-formen har stereosenteret ved siden av den eksosykliske dobbeltbindingen S-konfigurasjon, mens det gjenværende stereosenteret har R-konfigurasjon; (+)-formen er dens enantiomer. Karyofyllen fungerer som insektlokkemiddel, metabolitt og ikke-steroid antiinflammatorisk legemiddel.
Forekomst
Karyofyllen er en bestanddel i mange eteriske oljer, særlig nellikolje, oljen fra stilkene og blomstene til Syzygium aromaticum (nellik), og de eteriske oljene fra Cannabis sativa, copaiba, rosmarin og humle. Det finnes vanligvis som en blanding med isokaryofyllen, cis-dobbeltbindingsisomeren, og α-humulen, en ringåpnet isomer. Karyofyllen er et vanlig seskviterpen blant plantearter. Beta-karyofyllen er blant de mest utbredte bestanddelene i eteriske planteoljer. Det er også rapportert i Camellia sinensis og Trichogonia grazielae.
Eterisk olje fra cannabisblomster inneholder omtrent 3.8-37.5 % karyofyllen, og eterisk olje fra nellikknopper omtrent 1.7-19.5 %. Eterisk olje fra humle inneholder omtrent 5.1-14.5 % karyofyllen, og oreganoens omtrent 4.9-15.7 %. I den eteriske oljen fra Piper nigrum utgjør β-karyofyllen 9.5 %, og i hvit pepperolje 14.4 %. Andre oljer inneholder omtrent 7.8 % i svart karve, 4.62-7.55 % i lavendel, 6.9-11.1 % i ekte kanel, 3.1-10.7 % i ylang-ylang og 25.3 % i malabathrum (Cinnamomum tamala).
Hvit pepper er et bearbeidet produkt av Piper nigrum: frukten høstes når den er rødlig, det ytre svarte skallet fjernes, og frukten soltørkes. Oljene fra svart pepper og hvit pepper domineres begge av monoterpener, med α-pinen, β-pinen, 3-caren, limonen og β-karyofyllen blant hovedkomponentene. Sesquiterpener utgjør 12,3 % av Piper nigrum-oljen og 19,6 % av hvit pepper-oljen.
Biosyntese
Karyofyllen biosyntetiseres fra de vanlige terpenforløperne dimetylallylpyrofosfat og isopentenylpyrofosfat. I det siste trinnet gjennomgår farnesylpyrofosfat en enzymkatalysert intramolekylær syklisering og danner karyofyllen.
Egenskaper og sikkerhet
Karyofyllen er uløselig i vann og løselig i oljer og eter. Det er også løselig i etanol. Rotter som fikk opptil 700 mg/kg daglig i 90 dager, fikk ingen betydelige toksiske effekter. Karyofyllen har en LD50 på 5 000 mg/kg hos mus. Oksidert beta-karyofyllen står på listen over etablerte kontaktallergener hos mennesker.
FDA har klassifisert karyofyllen som generelt anerkjent som trygt (GRAS) og godkjent det som tilsetningsstoff i mat, vanligvis som smaksstoff. Den farmakopéiske statusen er Food Chemicals Codex. Stoffet har GHS-faresetningene H304 og H317. Et sikkerhetsdatablad beskriver det som hudirriterende og skadelig ved svelging, med risiko for lungeskade ved aspirasjon. I akutte studier forårsaket det lokalbedøvelse i øynene hos kaniner og betennelse etter oral dosering hos mus.
Metabolisme og biologisk aktivitet
14-hydroksykaryofyllenoksid (C₁₅H₂₄O₂) ble isolert fra urinen til kaniner behandlet med (-)-karyofyllen (C₁₅H₂₄). Beta-karyofyllen undersøkes i grunnforskning for sin mulige virkning som agonist for cannabinoidreseptor type 2 (CB2-reseptoren). Oralt gitt i doser under 5 mg/kg ga det sterke betennelsesdempende og smertestillende effekter hos villtypemus, men ikke hos mus uten CB2-reseptorer.
Utforsk alle sju ekstraktene i Discovery Set.
